1,5-Dibrompentan

Bezeichnung:1,5-Dibrompentan

CAS-Nr111-24-0

Englisch Name:1,5-Dibromopentane

CBNumberCB1317884

SummenformelC5H10Br2

Molgewicht229.94

MOL-Datei111-24-0.mol

Synonyma

1,5-Dibrompentan

1,5-Dibrompentan physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	?34 °C (lit.)
Siedepunkt	110 °C/15 mmHg (lit.)
Dichte	1.688 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdichte	8 (vs air)
Brechungsindex	n20/D 1.512(lit.)
Flammpunkt	>230 °F
storage temp.	Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit	Chloroform, Methanol (Sparingly)
Aggregatzustand	Liquid
Farbe	Clear colorless to yellow-brown
Wasserlöslichkeit	insoluble
BRN	1209245
InChIKey	IBODDUNKEPPBKW-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank	111-24-0(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Pentane, 1,5-dibromo-(111-24-0)
EPA chemische Informationen	1,5-Dibromopentane (111-24-0)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xi,Xn
R-Sätze:	36/38-22
S-Sätze:	23-26-36-37/39
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	SA0320000
TSCA	Yes
HS Code	29033036

Gefahreninformationscode (GHS)

1,5-Dibromopentane Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/38:Reizt die Augen und die Haut.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Chemische Eigenschaften
clear colorless to yellow-brownish liquid and has an aromatic odor.. soluble in benzene and chloroform, insoluble in water.
Verwenden
1,5-Dibromopentane is used in the preparation of 1,5-di-Grignard reagent and novel spirocyclic pyrrolidones. It acts as a growth supplement for Yarrowia lipolytica 3589, a tropical marine yeast. It is involved in the synthesis of N-alkylated piperidine as well as tetrydrothiopyran (thiane) by reaction with primary amine and sodium sulfide respectively.
Verwenden
1,5-Dibromopentane can be used to prepare:
Derivatives of 5-pyrazolones.
O-alkylated phloroglucinol derivatives, which forms the core of poly(alkyl aryl ether) dendrimers.
Intermediate for dezocine viz, (R)-(+)-1-(5-bromopentyl)-1-methyl-7-methoxy-2-tetralone using 1-methyl-7-methoxy-2-tetralone.
synthetische
1,5-Dibromopentane was obtained by ring-opening bromination of tetrahydropyran. In a 500ml flask, add 250g of 48% hydrobromic acid, 75g of concentrated sulfuric acid, 21.5g of redistilled tetrahydropyran (86.5-87.5°C fraction) in turn to a reflux condenser and heat the brown mixture gently to reflux for 3h. After cooling to room temperature, partition the lower layer of dibromide and wash each with saturated sodium carbonate solution and water once. Dried with anhydrous calcium chloride. Distill under reduced pressure and collect the 104-106°C (2.53 kPa) fraction as 1,5-dibromopentane in 46-47 g yield and 80-82% yield.

1,5-Dibromopentane synthesis route
Synthesis Reference(s)
Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p. 692, 1955
The Journal of Organic Chemistry, 48, p. 1678, 1983 DOI: 10.1021/jo00158a018
Allgemeine Beschreibung
1,5-Dibromopentane is a growth supplement for Yarrowia lipolytica 3589, a tropical marine yeast.

1,5-Dibromopentane Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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