2-Fluoro-4-nitrobenzoic acid

Bezeichnung:2-Fluoro-4-nitrobenzoic acid

CAS-Nr403-24-7

Englisch Name:2-Fluoro-4-nitrobenzoic acid

CBNumberCB1262658

SummenformelC7H4FNO4

Molgewicht185.11

MOL-Datei403-24-7.mol

2-Fluoro-4-nitrobenzoic acid physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	170 °C
Siedepunkt	352.5±27.0 °C(Predicted)
Dichte	1.568±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.	Sealed in dry,Room Temperature
Aggregatzustand	powder to crystal
pka	2.37±0.13(Predicted)
Farbe	White to Light yellow
BRN	2582091
InChI	InChI=1S/C7H4FNO4/c8-6-3-4(9(12)13)1-2-5(6)7(10)11/h1-3H,(H,10,11)
InChIKey	MMWFMFZFCKADEL-UHFFFAOYSA-N
SMILES	C(O)(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1F
CAS Datenbank	403-24-7(CAS DataBase Reference)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xi,Xn
R-Sätze:	36/37/38-22
S-Sätze:	26-37/39-36/37/39-22
HazardClass	IRRITANT
HS Code	29163990

Gefahreninformationscode (GHS)

2-Fluoro-4-nitrobenzoic acid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S22:Staub nicht einatmen.
Chemische Eigenschaften
white to light yellow crystal powder
Synthese
A mixture of 2-fluoro4-nitrotoluene (31.1 g, 0.2 mol), tetrabutylammonium bromide (3.2 g,0.01 mol), 1.0 L of 1N NaOH, and KMnO4 (20.0 g) was stirred at room temperature. After 10 min, the resulting mixture was heated to 95 °Cwith stirring. Additional 30.0 g portions of KMnO 4 were added after 2 h and 3 h. After stirring at 95 °C for an additional 10 h, the reaction mixture was cooled to room temperature and filtered through Celite to remove MnO2. The filtrate was acidified to pH 2 by adding concentrated hydrochloric acid. An off-white precipitate formed that was collected by vacuum filtration. The crude solid was dissolved in 300 mL of 1N aqueous NaOH, acidified to pH 2 using concentrated hydrochloric acid, and the mixture extracted with CH 2 Cl 2 (3 × 200 mL). The combined CH2 Cl 2extracts were washed with 0.1 N aqueous HCl (2 × 100 mL), dried over anhydrous Na2SO4, and concentrated in vacuo to afford 27.3 g (73.7%)of 2-fluoro-4-nitrobenzoic acid as a white crystalline solid, m.p. 174.5–176.0 °C (lit 7. m.p. 176–177 °C)[1].
Einzelnachweise
[1] Defeng Xu, Zhiling Zhu, Xing Xu. “A Convenient Synthesis of 4-amino-2-fluoro-N-methyl-benzamide.” Journal of Chemical Research-s 17 1 (2013): 615–616.

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