5-Bromindolin-2,3-dion

Bezeichnung:5-Bromindolin-2,3-dion

CAS-Nr87-48-9

Englisch Name:5-Bromoisatin

CBNumberCB1142138

SummenformelC8H4BrNO2

Molgewicht226.03

MOL-Datei87-48-9.mol

Synonyma

5-Bromindolin-2,3-dion

5-Bromindolin-2,3-dion physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	247-252 °C (lit.)
Dichte	1.7498 (rough estimate)
Brechungsindex	1.6120 (estimate)
storage temp.	Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit	Soluble in N,N dimethylformamide.
pka	8.74±0.20(Predicted)
Aggregatzustand	Crystalline Powder
Farbe	Orange
BRN	383760
InChI	InChI=1S/C8H4BrNO2/c9-4-1-2-6-5(3-4)7(11)8(12)10-6/h1-3H,(H,10,11,12)
InChIKey	MBVCESWADCIXJN-UHFFFAOYSA-N
SMILES	N1C2=C(C=C(Br)C=C2)C(=O)C1=O
CAS Datenbank	87-48-9(CAS DataBase Reference)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xi
R-Sätze:	37/38-41
S-Sätze:	26-36/39-37/39-36
RIDADR	2811
WGK Germany	2
RTECS-Nr.	NL7875000
Hazard Note	Irritant
HS Code	29337900
Speicherklasse	11 - Combustible Solids
Hazard Classifications	Eye Irrit. 2 Skin Irrit. 2 STOT SE 3

Gefahreninformationscode (GHS)

5-Bromoisatin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R37/38:Reizt die Atmungsorgane und die Haut.
R41:Gefahr ernster Augenschäden.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Chemische Eigenschaften
Orange crystalline powder
Verwenden
5-Bromoisatin is used in the synthesis of N-derivatives of 5-bromoisatin, N-substituted pyrroles, linear polyaryleneoxindoles, 5-bromodioxindole, cinchoninic acid derivatives, 3-hydroxyoxindole, S-benzyldithiocarbazate Schiff Bases, 5-bromooxindole and Morita-Baylis-Hillman adducts of isatin derivatives. It is an indole derivative.
Definition
ChEBI: 5-Bromoisatin is a member of indoles. It has a role as an anticoronaviral agent.
Synthesis Reference(s)
Tetrahedron Letters, 25, p. 3099, 1984 DOI: 10.1016/0040-4039(84)80017-9
Allgemeine Beschreibung
5-Bromoisatin is a 5-haloisatin. One of the methods reported for its synthesis is by reacting N-halosaccharins with isatin in the presence of SiO₂. Its inotropic activity has been studied on rhythmically stimulated papillary muscles of guinea pigs. It is reported to exhibit analgesic and sedative properties at a dose of 0.2g/kg in mice.
läuterung methode
5-Bromoisatin forms red prisms or needles from EtOH. The N-acetate crystallises as yellow prisms from *C6H6, m 170-172o, and the N-methyl derivative forms orange-red needles from MeOH, m 172-173o. [Heller Chem Ber 53 1545 1920, Buu-Hoi Recl Trav Chim, Pays-Bas 73 197 1954, Baker etal. Tetrahedron Lett 215 1978, Beilstein 21 H 453, 21 III/IV 5009.]

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