2,3-Dichlorobenzonitrile

Bezeichnung:2,3-Dichlorobenzonitrile

CAS-Nr6574-97-6

Englisch Name:2,3-Dichlorobenzonitrile

CBNumberCB1135893

SummenformelC7H3Cl2N

Molgewicht172.01

MOL-Datei6574-97-6.mol

2,3-Dichlorobenzonitrile physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	60-64 °C(lit.)
Siedepunkt	114°C 6mm
Dichte	1.4980 (rough estimate)
Brechungsindex	1.6000 (estimate)
Flammpunkt	114°C/6mm
storage temp.	Sealed in dry,Room Temperature
Aggregatzustand	Solid:bulk
Farbe	White to Light yellow to Green
Wasserlöslichkeit	It is miscible with water.
BRN	2438753
Expositionsgrenzwerte	NIOSH: IDLH 25 mg/m3
LogP	2.83
CAS Datenbank	6574-97-6(CAS DataBase Reference)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn,T,Xi
R-Sätze:	20/21/22-36/37/38
S-Sätze:	22-26-36/37/39-45-36
RIDADR	3276
WGK Germany	3
Hazard Note	Irritant/Toxic
HazardClass	6.1
PackingGroup	III
HS Code	29269090

Gefahreninformationscode (GHS)

2,3-Dichlorobenzonitrile Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S22:Staub nicht einatmen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Chemische Eigenschaften
white powder
Verwenden
2,3-Dichlorobenzonitrile, is used as a reactant involved in nucleophilic aromatic fluorination, reactions with magnesium amides for synthesis of carboxamides, Suzuki-Miyaura coupling reactions. It is an important raw material and intermediate used in organic synthesis, pharmaceuticals, agrochemicals and dye stuff.
Synthese

4414-54-4

6574-97-6

General procedure for the synthesis of 2,3-dichlorobenzonitrile from 2,3-dichlorobenzaldehyde oxime: n-C4F9SO2F (20.0 mmol, 2.0 eq.) was slowly added dropwise using a syringe to a solution of dichloromethane (CH2Cl2, 20 mL) containing the substrate 2,3-dichlorobenzaldehyde oxime (10.0 mmol) and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU. 50.0 mmol, 5.0 equiv) in a solution of dichloromethane (CH2Cl2, 20 mL). The reaction mixture was stirred at the same temperature for 10 min. Subsequently, the volatile components were removed by distillation under reduced pressure to give the crude product. The crude product was purified by silica gel column chromatography with the eluent being a solvent mixture of petroleum ether and ethyl acetate, resulting in the target product 2,3-dichlorobenzonitrile in 95% yield.
Einzelnachweise
[1] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 14, p. 1826 - 1831
[2] Chinese Chemical Letters, 2016, vol. 27, # 1, p. 96 - 98

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