Diethyl 2,5-dibromohexanedioate

Bezeichnung:Diethyl 2,5-dibromohexanedioate

CAS-Nr869-10-3

Englisch Name:Diethyl 2,5-dibromohexanedioate

CBNumberCB0687810

SummenformelC10H16Br2O4

Molgewicht360.04

MOL-Datei869-10-3.mol

Diethyl 2,5-dibromohexanedioate physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	65-67 °C (lit.)
Siedepunkt	134°C/0.5mmHg(lit.)
Dichte	1.7082 (rough estimate)
Brechungsindex	1.5010 (estimate)
storage temp.	under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
Löslichkeit	DCM
Aggregatzustand	Solid
Farbe	Brown
Sensitive	Light Sensitive
InChI	InChI=1S/C10H16Br2O4/c1-3-15-9(13)7(11)5-6-8(12)10(14)16-4-2/h7-8H,3-6H2,1-2H3
InChIKey	UBCNJHBDCUBIPB-UHFFFAOYSA-N
SMILES	C(OCC)(=O)C(Br)CCC(Br)C(OCC)=O
CAS Datenbank	869-10-3(CAS DataBase Reference)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	C
R-Sätze:	34-36/37
S-Sätze:	26-27-28-36/37/39-45
RIDADR	UN 3261 8/PG 2
WGK Germany	3
HazardClass	8
PackingGroup	III
HS Code	29171900

Gefahreninformationscode (GHS)

Diethyl 2,5-dibromohexanedioate Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R34:Verursacht Verätzungen.
R36/37:Reizt die Augen und die Atmungsorgane.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S27:Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen.
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
Verwenden
Diethyl 2,5-dibromohexanedioate can be used as organic synthesis intermediates and pharmaceutical intermediates, mainly used in laboratory research and development processes and chemical production processes.
Verwenden
Diethyl meso-2,5-dibromoadipate may be employed as difunctional initiator during n-butyl acrylate (n-BuA) polymerization, leading to α,ω-bromo-poly(n-BuA) having narrow molecular weight distribution. It was also used:
- as bifunctional atom transfer radical polymerization (ATRP) initiator
- as initiator during the solution polymerization of octadecyl ester ether dimer by ATRP
- in the synthesis of diethyl 2,5-diazidoadipate
Allgemeine Beschreibung
Diethyl meso-2,5-dibromoadipate reacts with N-methylallylamine in the presence of potassium carbonate to yield two diastereomers of diethyl 2-allyl-N-methylpyrrolidine-2,5-dicarboxylate.
Synthese

meso-2,5-Dibromo-hexanedioic acid diethyl ester JS-053: Adipic acid (795 g, 3.93 mol) was added in small portions to thionylchloride (980 mL, 5.44 mol) for 2 hours at 65 degC. This suspension was mechanically stirred and heated on an oil bath for an additional 3.5 hours at 70 degC, until the gas evolution was finished. To the UV lamp irradiated (2x 120W) solution was added dropwise bromine (664 mL, 12.48 mol) for 7 hours at 85-95 degC. After finishing of absorption of bromine, the reaction mixture was cooled down, poured into ethanol (4000 mL, 96 %) at -5 degC and mechanically stirred for an additional 1 week at rt. Crystals were filtered off and washed with ethanol (2x 300 mL, 96 %) to afford meso-2,5-dibromo-hexanedioic acid diethyl ester (JS-053, 1343 g, 3.73 mol, yield 95 %, GC 98 %, mp 66 degC/lit.

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