tert-Butyldimethylsilane

Bezeichnung:tert-Butyldimethylsilane

CAS-Nr29681-57-0

Englisch Name:tert-Butyldimethylsilane

CBNumberCB0399704

SummenformelC6H16Si

Molgewicht116.28

MOL-Datei29681-57-0.mol

tert-Butyldimethylsilane physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	13°C
Siedepunkt	81-83 °C (lit.)
Dichte	0.701 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex	n20/D 1.4(lit.)
Flammpunkt	−9 °F
storage temp.	under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
Aggregatzustand	clear liquid
Farbe	Colorless to Almost colorless
Wichte	0.701
Hydrolytic Sensitivity	3: reacts with aqueous base
BRN	2231162
InChI	InChI=1S/C6H16Si/c1-6(2,3)7(4)5/h7H,1-5H3
InChIKey	QCIWZIYBBNEPKB-UHFFFAOYSA-N
SMILES	[SiH](C(C)(C)C)(C)C
CAS Datenbank	29681-57-0

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	F,Xi
R-Sätze:	11-36/37/38
S-Sätze:	16-26-36-16/26/36
RIDADR	UN 1993 3/PG 2
WGK Germany	3
F	10-21
TSCA	Yes
HazardClass	3.1
PackingGroup	I
HS Code	29319090

Gefahreninformationscode (GHS)

tert-Butyldimethylsilane Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R11:Leichtentzündlich.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Verwenden
Tert-Butyldimethylsilane (t-BuMe2SiH) is widely used for the protection of hydroxy groups in sugars. Its oxidation product, tert-butyldimethylsilyl hydroperoxide (t-BuMe2SiOOH), is used for preparing luminiscent sources and prostanoids, specifically clavulons[1].
Reaktionen
The iridium complex [Ir(COD)(PPh3)2]+SbF6- reacts with tert-butyldimethylsilane in DMA to form [IrH2(Sol)2(PPh3)2]+SbF6-, which is an active catalyst for the regioselective di- and trisilylation of a series of representative methyl hexopyranosides, β-1,6-anhydrohexopyranosides and 1,3,5-O-methylidene inositol.The silylcarbobicyclization of 4,4-disubstituted 1,6-heptadiynes with tert-butyldimethylsilane catalyzed by Rh(acac)(CO)2, Co2Rh2(CO)12, or (t-BuNC)4RhCo(CO)4 under 50 atm of carbon monoxide gives the corresponding novel 7,7-disubstituted 2-silylbicyclo[3.3.0]octa-1,5-dien-3-ones in good yields[2-3].
Einzelnachweise
[1] Iwao Ojima, Jiawang Zhu, Dora Fracchiolla Kass. “New and Efficient Catalytic Route to Bicyclo[3.3.0]octa-1,5-dien-3-ones.” Organometallics 15 24 (1996): 5191–5195.
[2] Mee-Kyung Chung, Marcel Schlaf. “Regioselectively Trisilylated Hexopyranosides through Homogeneously Catalyzed Silane Alcoholysis.” Journal of the American Chemical Society 127 51 (2005): 18085–18092.
[3] Iwao Ojima, Jiawang Zhu, Dora Fracchiolla Kass. “New and Efficient Catalytic Route to Bicyclo[3.3.0]octa-1,5-dien-3-ones.” Organometallics 15 24 (1996): 5191–5195.

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