5-α-Pregnan-3,20-dion

Bezeichnung:5-α-Pregnan-3,20-dion

CAS-Nr566-65-4

Englisch Name:5α-Pregnane-3,20-dione

CBNumberCB0377209

SummenformelC21H32O2

Molgewicht316.48

MOL-Datei566-65-4.mol

Synonyma

5-α-Pregnan-3,20-dion

5-α-Pregnan-3,20-dion physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	200 °C
Siedepunkt	429.2±38.0 °C(Predicted)
Dichte	1.048±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.	Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit	Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly)
Aggregatzustand	Solid
Farbe	White to Off-White
InChI	InChI=1S/C21H32O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h14,16-19H,4-12H2,1-3H3/t14?,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1
InChIKey	XMRPGKVKISIQBV-CVHNGYJVSA-N
SMILES	C1(=O)CC2[C@](C)(CC1)[C@]1([H])[C@]([H])([C@@]3([H])[C@@](CC1)(C)[C@@H](C(=O)C)CC3)CC2
CAS Datenbank	566-65-4(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	3,20-Allopregnanedione(566-65-4)

Sicherheit

WGK Germany	3
RTECS-Nr.	TU4157150
HS Code	2937.29.9095

Gefahreninformationscode (GHS)

Bildanzeige (GHS)
Alarmwort

Warnung
Gefahrenhinweise

H302：Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

H312：Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.

H332：Gesundheitsschädlich bei Einatmen.

H351：Kann vermutlich Krebs verursachen.
Sicherheit

P201：Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.

P202：Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.

P261：Einatmen von Staub vermeiden.

P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

P270：Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.

P271：Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.

P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

P281：Vorgeschriebene persönliche Schutzausrüstung verwenden.

P301+P312：BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.

P302+P352：BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.

P304+P340：BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.

P308+P313：BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

P312：Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.

P322：Gezielte Maßnahmen

P330：Mund ausspülen.

P363：Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.

P405：Unter Verschluss aufbewahren.

P501：Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

5α-Pregnane-3,20-dione Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Verwenden
(5α)-Pregnane-3,20-dione exerts neuroprotective effects in chronic autoimmune encephalomyelitis (EAE). The neuroactivity of the steroid acts as a therapeutic agent for multiple sclerosis.
Definition
ChEBI: 5alpha-pregnane-3,20-dione is a C21-steroid hormone that is 5alpha-pregnane substituted by oxo groups at positions 3 and 20. It is a metabolite of progestrone. It has a role as a human metabolite and a progestogen. It is a 20-oxo steroid, a C21-steroid hormone and a 3-oxo-5alpha-steroid. It is functionally related to a progesterone. It derives from a hydride of a 5alpha-pregnane.
Biochem/physiol Actions
(5α)-Pregnane-3,20-dione is a high-level metabolite of progesterone in breast cancer tissue (but not normal breast tissue); promotes cell proliferation and detachment. Receptors appear only on the cell surface of MCF-7 breast cancer cells, not on nuclei where most other steroid receptors are located.
Biologische Aktivität
Digestive gland subcellular fractions readily converted P4 into 5-pregnane-3,20-dione and minor amounts of a second metabolite and then 5-pregnane-3,20-dione was further metabolized to 3-hydroxy-5-pregnane-20-one (3,20-one) by 3β-HSD. This reaction was significantly inhibited by trilostane which is a 3β-HSD inhibitor[1-2].
Einzelnachweise
[1] Dimastrogiovanni G, et al. Progesterone is actively metabolized to 5-pregnane-3,20-dione and 3-hydroxy-5-pregnan-20-one by the marine mussel Mytilus galloprovincialis. Aquatic Toxicology, 2015; 73-100.
[2] Ankley G, et al. Effects?of?progesterone?on?sperm motility?in?fathead?minnow. Aquatic Toxicology, 2011; 104: 121-125.

5α-Pregnane-3,20-dione Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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