4-Methylen-2-oxetanon

Bezeichnung:4-Methylen-2-oxetanon

CAS-Nr674-82-8

Englisch Name:Acetyl ketene

CBNumberCB0369048

SummenformelC4H4O2

Molgewicht84.07

MOL-Datei674-82-8.mol

Synonyma

But-3-en-3-olid

4-Methylen-2-oxetanon

3-Butenbetalacton

4-Methylen-2-oxetanon physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	-7.5°C
Siedepunkt	69-70 °C100 mm Hg(lit.)
Dichte	1.09 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdichte	2.9 (vs air)
Dampfdruck	7.9 mm Hg ( 20 °C)
Brechungsindex	n20/D 1.439(lit.)
Flammpunkt	95 °F
storage temp.	2-8°C
CAS Datenbank	674-82-8(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	2-Oxetanone, 4-methylene-(674-82-8)
EPA chemische Informationen	Diketene (674-82-8)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn
R-Sätze:	10-20-40-36/37/38
S-Sätze:	3-36/37-33-24/25-23-16-26
RIDADR	UN 2929 6.1/PG 2
WGK Germany	2
RTECS-Nr.	RQ8225000
F	19-21-27
HazardClass	6.1(a)
PackingGroup	I
Giftige Stoffe Daten	674-82-8(Hazardous Substances Data)
IDLA	7.6 ppm

Gefahreninformationscode (GHS)

Acetyl ketene Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT STECHENDEM GERUCH.
CHEMISCHE GEFAHREN
Polymerisiert langsam beim Stehenlassen und sehr heftig beim Erwärmen oder unter Einfluss von Säure(n) und Base(n). Feuer- und Explosionsgefahr. Reagiert sehr heftig mit Wasser.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK: IIb (nicht festgelegt, aber Informationen vorhanden) (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation des Aerosols und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Beim Verdampfen bei 20°C kann schnell eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft eintreten.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Flüssigkeit reizt stark die Augen, die Haut und die Atemwege. Inhalation des Dampfes kann zu Lungenödem führen (s.Anm.).
LECKAGE
Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. Wasserstrahl NIEMALS auf die Flüssigkeit richten. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzfilter für organische Gase und Dämpfe.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R10:Entzündlich.
R20:Gesundheitsschädlich beim Einatmen.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S3:Kühl aufbewahren.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S33:Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
Aussehen Eigenschaften
C4H4O2. Farblose bis orange Flüssigkeit.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Verursacht Verätzungen. Inhalation kann zu Kehlkopf- und Lungenödemen führen. Wird auch über die Haut aufgenommen.
Entzündlich.
Nicht mit Oxidationsmitteln, Säuren, Basen oder Aminen in Berührung bringen.
Entzündlich.
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Mit flüssigkeitsbindendem Material aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid.
Brennbar. Mit Luft Bildung explosionsfähiger Gemische möglich.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 15 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft. Arzt hinzuziehen.
Nach Verschlucken: Mund ausspülen. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
In inertem Lösemittel vorlegen, vorsichtig erst mit 2-Propanol und nach beendeter Reaktion mit Wasser versetzen. Neutralisieren und zu den halogenfreien, organischen Lösemittelabfällen geben.
Chemische Eigenschaften
Diketene [674-82-8], C4H4O2, Mr 84.04, is a colorless liquid when pure; it possesses a pungent odor and is a strong lachrymator. The human odor perception threshold is 0.019 mg/m3. Crude diketene obtained from the dimerization of ketene is often used without further purification; it is dark brown and contains up to 10 % higher ketene polymers.
Verwenden
Diketene is used as a reactant in the manufacture of paper and control of its sizing. In addition its used in the preparation of potent and selective inhibitor of histone methyltransferase EZH2 in the treatment of B-Cell lymphomas.
Allgemeine Beschreibung
A colorless liquid with a disagreeable odor. Slightly less dense than water. Flash point 90°F. Irritates skin and eyes. Used to make paints and pharmaceuticals.
Air & Water Reaktionen
Highly flammable. Slightly soluble in water.
Reaktivität anzeigen
DIKETENE is a very reactive dimer, Acetyl ketene may undergo a spontaneous decomposition followed by explosion or ignition [Vervalin, 1973, p.86]. In the presence of bases, amines, mineral acids or Lewis acids a violent polymerization will occur, accompanied by gas evolution [Zdenek, F. et al., Czech Pat. 156 584, 1975].
Health Hazard
TOXIC; may be fatal if inhaled, ingested or absorbed through skin. Inhalation or contact with some of these materials will irritate or burn skin and eyes. Fire will produce irritating, corrosive and/or toxic gases. Vapors may cause dizziness or suffocation. Runoff from fire control or dilution water may cause pollution.
Brandgefahr
HIGHLY FLAMMABLE: Will be easily ignited by heat, sparks or flames. Vapors may form explosive mixtures with air. Vapors may travel to source of ignition and flash back. Most vapors are heavier than air. They will spread along ground and collect in low or confined areas (sewers, basements, tanks). Vapor explosion and poison hazard indoors, outdoors or in sewers. May polymerize explosively when heated or involved in a fire. Runoff to sewer may create fire or explosion hazard. Containers may explode when heated. Many liquids are lighter than water.
Chemische Reaktivität
Diketene is a reactive, versatile compound, which cannot be stored indefinitely, even in the presence of stabilizing agents such as sulfates, borates, or sulfur. On standing for several days or weeks, it turns yellow and then brown. Glass vessels are not recommended for storage because the basicity of glass promotes decomposition: stainless steel or aluminum is preferred. Diketene reactions proceed mainly by ring opening and are highly exothermic. Traces of base or strong acid can lead to violent, almost explosive polymerization, and due care should be exercised when handling diketene.
Solubility in organics
Diketene is miscible with acetic anhydride, with many ketones and esters (e.g., acetone, methyl acetate, ethyl acetate, butyl acetate) with diethyl ether, tetrahydrofuran, chlorinated hydrocarbons, acetonitrile, and toluene. Furthermore, contrary to most literature reports, it is slightly soluble in aliphatic hydrocarbons such as hexane (ca. 12.5 wt % at 23℃), octane, cyclohexane, and methylcyclohexane. It is very slightly soluble in water, in which it decomposes slowly.

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