Biphenyl-3,3',4,4'-tetrayltetramin

Bezeichnung:Biphenyl-3,3',4,4'-tetrayltetramin

CAS-Nr91-95-2

Englisch Name:3,3'-Diaminobenzidine

CBNumberCB0366173

SummenformelC12H14N4

Molgewicht214.27

MOL-Datei91-95-2.mol

Synonyma

Biphenyl-3,3',4,4'-tetrayltetraamin

Biphenyl-3,3',4,4'-tetrayltetramin

3,3',4,4'-Biphenyltetramin

Biphenyl-3,3',4,4'-tetrayltetramin physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	175-177 °C(lit.)
Siedepunkt	344.41°C (rough estimate)
Dichte	1.1726 (rough estimate)
Brechungsindex	1.5000 (estimate)
Flammpunkt	12 °C
storage temp.	room temp
Löslichkeit	0.55g/l
Aggregatzustand	tablet
pka	4.39±0.10(Predicted)
Farbe	Crystals from MeOH
PH	7 (1g/l, H2O, 20℃)
Wasserlöslichkeit	0.55 g/L (20 ºC)
Sensitive	Light Sensitive
BRN	1212988
Stabilität	Moisture and light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.
Major Application	diagnostic assay manufacturing hematology histology
InChI	1S/C12H14N4/c13-9-3-1-7(5-11(9)15)8-2-4-10(14)12(16)6-8/h1-6H,13-16H2
InChIKey	HSTOKWSFWGCZMH-UHFFFAOYSA-N
SMILES	NC1=C(N)C=CC(C2=CC(N)=C(N)C=C2)=C1
CAS Datenbank	91-95-2(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	3,3'-Diaminobenzidine(91-95-2)
EPA chemische Informationen	3,3'-Diaminobenzidine (91-95-2)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn,T,F,O
R-Sätze:	36/37/38-40-22-20/21/22-68-45-67-37-34-11-8
S-Sätze:	26-36/37-45-36/37/39-22-53-16
RIDADR	UN 3316 9
WGK Germany	1
RTECS-Nr.	DV8750000
F	8-10-23
TSCA	TSCA listed
HS Code	29214200
Speicherklasse	6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 toxic compounds or compounds which causing chronic effects
Hazard Classifications	Acute Tox. 4 Oral Carc. 1B Eye Irrit. 2 Muta. 2
Toxizität	LDLo orl-rat: 3000 mg/kg CNREA8 26,619,66

Gefahreninformationscode (GHS)

3,3'-Diaminobenzidine Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD
ROTER BIS BRAUNER , HYGROSCOPISCHER FESTSTOFF IN VERSCHIEDENEN FORMEN
CHEMISCHE GEFAHREN
Die Substanz zersetzt sich beim Verbrennen unter Bildung von Stickoxiden. Reagiert mit starken Oxidationsmitteln.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt.
MAK: Krebserzeugend Kategorie 3B (DFG 2006).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper in gefährlichen Mengen durch Inhalation des Aerosols und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Eine gesundheitsschädliche Partikelkonzentration in der Luft kann schnell erreicht werden.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Kann mechanische Reizungen der Augen verursachen.
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Möglicherweise krebserzeugend für den Menschen.
LECKAGE
Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät mit Partikelfilter entsprechend der Arbeitsplatzkonzentration des Stoffes. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Verschüttetes Material in Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S22:Staub nicht einatmen.
Beschreibung
3,3'-Diaminobenzidine (DAB) is a precursor to polybenzimidazole. DAB is frequently used in the immunohistochemical staining of nucleic acids and proteins. It can also be used to detect fingerprints in blood because that it can be oxidized by hydrogen peroxide in the presence of hemoglobin to give a dark-brown color.
Chemische Eigenschaften
Off-white to brown solid.
Verwenden
3,3'-Diaminobenzidine is used as peroxidase substrate and a reagent for spectrophotometric determination of selenium. DAB is used for the immunohistochemical staining of nucleic acids and proteins. As a dark brown dye, was used as an antibody-specific stain to identify the paired antibodies in breast tissue. It may be used for the synthesis of a useful, linear, Schiff-base coordination polymer.
Definition
ChEBI: 3,3'-diaminobenzidine is a member of the class of biphenyls that is benzidine in which one of the hydrogens ortho to each of the amino groups has been replaced by an amino group. It has a role as a histological dye. It is a member of biphenyls and a substituted aniline.
Synthese
3,3'-Diaminobenzidine can be synthesized by treating 3, 3'-dichlorobenzidine with ammonia in the presence of copper catalyst at high temperature and pressure.
Application
3,3',4,4' -Tetraaminodiphenyl (3,3'-Diaminobenzidine) is suitable for the production of fibers based on polybenzimidazole. These fibers are resistant to high temperature and to chemicals. Fabrics made from them do not burn, do not melt in contact with a flame, and do not become hard when carbonized. They are suitable for the production of protective clothing and flue–gas filters and as substitutes for asbestos.
synthetische
15 kg of 98.5% pure 3,3'-dinitro-4,4'-diaminobiphenyl tide product and 45 kg of methanol,0.075 kg of palladium carbon is mixed, and hydrogen gas of 0.85-0.9 MPa is introduced at 55-60 ° C, and stirred for 3 hours.At the end of the reaction, the catalyst was recovered, methanol was recovered, 30 kg of water was added, and the mixture was centrifuged and dried to obtain 9.3 kg of 3,3'-Diaminobenzidine having a purity of 99.3%.The yield was 90.6% (based on 3,3'-dinitro-4,4'-diacetylaminobiphenyl).
Application
3,3'-Diaminobenzidine is used for preparation of high-strength material such as nucleic acid stain and resistance high-temperature polymers such as bullet-proof vests.
Biochem/physiol Actions
DAB (3,3′-Diaminobenzidine) is utilized in many applications for the visualization of peroxidase activity. In the peroxidase reaction, DAB serves as a hydrogen donor in the presence of peroxide. The oxidized DAB forms an insoluble brown end-product for use in the immunohistological and immunoblotting staining procedures.
Sicherheitsprofil
Suspected carcinogen withexperimental tumorigenic data. Moderately toxic byingestion. Mutation data reported. When heated todecomposition it emits toxic fumes of NOx.
Einzelnachweise
3,3′-Diaminobenzidine staining interferes with PCR-based DNA analysis
DOI:10.1038/s41598-018-19745-9
Transition metal complexes of novel binuclear Schiff base derived from 3,3′-diaminobenzidine: synthesis, characterization, thermal behavior, DFT, antimicrobial and molecular docking studies
DOI:10.1080/00958972.2020.1752372
3, 3′-Diaminobenzidine with dual o-phenylenediamine groups: two in one enables visual colorimetric detection of nitric oxide
DOI:10.1007/s00216-020-02482-2
A new sensitive colorimetric assay for peroxidase using 3,3'-diaminobenzidine as hydrogen donor.
DOI:10.1016/0003-2697(73)90144-9

3,3'-Diaminobenzidine Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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