Penta-1,4-dien-3-ol

Gefahreninformationscode (GHS)

• Bildanzeige (GHS)

  

• Alarmwort

  Warnung

• Gefahrenhinweise

  H226：Flüssigkeit und Dampf entzündbar.

  H302：Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

  H412：Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

• Sicherheit

  P210：Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.

  P233：Behälter dicht verschlossen halten.

  P240：Behälter und zu befüllende Anlage erden.

  P241：Explosionsgeschützte [elektrische/Lüftungs-/ Beleuchtungs-/...] Geräte verwenden.

  P273：Freisetzung in die Umwelt vermeiden.

  P301+P312：BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.

1,4-Pentadien-3-ol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

• R-Sätze Betriebsanweisung:

  R10:Entzündlich.
  R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.

• Verwenden

  Starting material for asymmetric epoxidation.1,2

• Verwenden

  1,4-Pentadien-3-ol is a valuable building block in natural product synthesis. This chemical is a substrate employed in synthesising amino-substituted dienes via a bismuth-catalyzed SN1 displacement of alcohols by sulfonamide nucleophiles. Starting material for asymmetric epoxidation.

• Structure and conformation

  1,4-pentadien-3-ol (CH2=CH-CH(OH)-CH=CH2) is a representative allyl alcohol containing two C=C bonds and one hydroxyl group. It has a complicated conformational landscape arising from the rotations of three σ-bonds, i.e. three dihedral angles of (C7=C6-C1-O3), (C5=C4-C1-O3), and (H8-O3-C1-H2). Experiments and ab initio calculations revealed that the 1,4-pentadien-3-ol monomer prefers a configuration with one vinyl being syn to the hydroxyl oxygen and the hydroxyl hydrogen toward the skew-arranged vinyl, which therefore makes possible simultaneous C-H···O and O-H···π interactions[1].

• Einzelnachweise

  [1] Zhen Wang. “Conformations and structures of 1,4-pentadien-3-ol and its water complex characterized by rotational spectroscopy.” Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy 267 (2022): Article 120589.

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