(p-Chlorphenyl)metaborsure

Bezeichnung:(p-Chlorphenyl)metaborsure

CAS-Nr1679-18-1

Englisch Name:4-Chlorophenylboronic acid

CBNumberCB0307561

SummenformelC6H6BClO2

Molgewicht156.37

MOL-Datei1679-18-1.mol

Synonyma

(p-Chlorphenyl)metaborsure

(p-Chlorphenyl)metaborsure physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	284-289 °C(lit.)
Siedepunkt	295.4±42.0 °C(Predicted)
Dichte	1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp.	Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit	DMSO
pka	8.39±0.10(Predicted)
Aggregatzustand	Crystalline Powder
Farbe	Off-white to beige
Wasserlöslichkeit	2.5 g/100 mL
BRN	2936346
InChI	InChI=1S/C6H6BClO2/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4,9-10H
InChIKey	CAYQIZIAYYNFCS-UHFFFAOYSA-N
SMILES	B(C1=CC=C(Cl)C=C1)(O)O
CAS Datenbank	1679-18-1(CAS DataBase Reference)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	Xn,Xi
R-Sätze:	20/21/22-36/37/38
S-Sätze:	36-37/39-26
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	CY8950000
TSCA	No
HazardClass	IRRITANT
HS Code	29319090

Gefahreninformationscode (GHS)

4-Chlorophenylboronic acid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
Chemische Eigenschaften
off-white to beige crystalline powder
Chemische Eigenschaften
4-Chlorophenylboronic acid is white or off-white crystalline powder. It has certain solubility in water and is soluble in strong polar organic solvents such as dimethyl sulfoxide, but insoluble in ether solvents. It has similar chemical properties to phenylboronic acid.
Verwenden
4-Chlorobenzeneboronic Acid is used as a catalyst for the preparation of 4-hydroxycoumarin derivatives which display antitrypanosomal and antioxidant properties. It is also used as a catalyst for the asymmetric borane reduction of electron-deficient ketones.
Verwenden
4-Chlorophenylboronic acid can be used as a reactant in:
- Palladium-catalyzed direct arylation.
- Cyclopalladation.
- Tandem-type Pd(II)-catalyzed oxidative Heck reaction and intramolecular C-H amidation.
- Copper-mediated ligandless aerobic fluoroalkylation.
- Pd-catalyzed arylative cyclization.
- Ruthenium catalyzed direct arylation.
- Ligand-free copper-catalyzed coupling reactions.
- Regioselective arylation and alkynylation by Suzuki-Miyaura and Sonogashira cross-coupling reactions.
It can also be used to prepare:
- Substituted diarylmethylidenefluorenes via Suzuki coupling reaction.
- Baclofen lactam by Suzuki coupling of a pyrrolinyl tosylate, followed by hydrogenation reaction.
- Palladium(II) thiocarboxamide complexes as Suzuki coupling catalysts.
- Biaryls by Suzuki reactions of aryl chlorides, bromides, and iodides with arylboronic acids.

4-Chlorophenylboronic acid Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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