DL-2-Hydroxy-2-phenylessigsure

Bezeichnung:DL-2-Hydroxy-2-phenylessigsure

CAS-Nr611-72-3

Englisch Name:DL-Mandelic acid

CBNumberCB0287470

SummenformelC8H8O3

Molgewicht152.15

MOL-Datei611-72-3.mol

Synonyma

DL-2-Hydroxy-2-phenylessigsure

DL-2-Hydroxy-2-phenylessigsure physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	119-121 °C(lit.)
Siedepunkt	234.6°C (rough estimate)
Dichte	1.2890
Brechungsindex	1.4945 (estimate)
pka	3.85(at 25℃)
Wasserlöslichkeit	172.5g/L(24 ºC)
InChI	InChI=1S/C8H8O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7,9H,(H,10,11)
InChIKey	IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N
SMILES	C1(C=CC=CC=1)C(O)C(=O)O
CAS Datenbank	611-72-3(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Benzeneacetic acid, «alpha»-hydroxy-, (.+/-.)-(611-72-3)

Sicherheit

R-Sätze:	21/22
S-Sätze:	22-24/25
WGK Germany	3
RTECS-Nr.	OO6300000
HS Code	29181980

Gefahreninformationscode (GHS)

Bildanzeige (GHS)
Alarmwort

Achtung
Gefahrenhinweise

H302：Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

H315：Verursacht Hautreizungen.

H318：Verursacht schwere Augenschäden.

H335：Kann die Atemwege reizen.
Sicherheit

P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

P270：Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.

P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

P301+P312：BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.

P302+P352：BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.

P305+P351+P338：BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

P310：Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/ anrufen.

P321：Besondere Behandlung

P330：Mund ausspülen.

P332+P313：Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

P362：Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen.

P501：Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

DL-Mandelic acid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R21/22:Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
Beschreibung
DL-Mandelic acid is a chemical compound belonging to the family of alpha hydroxy acids (AHAs). It is a racemic mixture containing equal amounts of the D and L enantiomers of Mandelic acid. It is commonly used in skincare products for its exfoliating and antibacterial properties. DL-Mandelic Acid is useful in suppressing pigmentation, treating inflammatory non-cystic acne, and rejuvenating photoaged skin. Moreover, it has proven useful in preparing the skin for laser peeling and helping the skin heal after laser surgery. This product appears as a white crystal substance.
Chemische Eigenschaften
Mandelic acid turns brown when exposed to light. It can be esterified easily with alcohols in the presence of hydrogen chloride.
Physikalische Eigenschaften
(R,S)-Mandelic acid (a-hydroxyphenylacetic acid, phenylglycolic acid), C6H5CH(OH)COOH, C8H8O3, Mr 152.15, mp 118 – 121℃, is a colorless crystalline powder. It is readily soluble in ethanol and diethyl ether, less soluble in chloroform, and insoluble in petroleum ether. Its water solubility is 15 g per 100 mL of water. In alkaline solution, mandelic acid dissolves to form salts.
Vorbereitung Methode
(R,S)-mandelic acid is produced by hydrolysis of mandelic acid nitrile [532-28-5] (mp 10℃) with hydrochloric acid. Mandelic acid nitrile is obtained by the conversion of benzaldehyde [100-52-7] and hydrogen cyanide in the nascent state (NaCN + HCl) under refrigeration. Another method of producing mandelic acid is the hydrolysis of a,a-dichloroacetophenone with alkali.
Definition
ChEBI: Mandelic acid is a 2-hydroxy monocarboxylic acid that is acetic acid in which two of the methyl hydrogens are substituted by phenyl and hydroxyl groups. It has a role as an antibacterial agent and a human xenobiotic metabolite. It is a 2-hydroxy monocarboxylic acid and a member of benzenes. It is functionally related to an acetic acid. It is a conjugate acid of a mandelate.

DL-Mandelic acid Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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