Chlortriphenylsilan

Bezeichnung:Chlortriphenylsilan

CAS-Nr76-86-8

Englisch Name:Triphenylsilyl chloride

CBNumberCB0191735

SummenformelC18H15ClSi

Molgewicht294.85

MOL-Datei76-86-8.mol

Synonyma

Chlortriphenylsilan

Chlortriphenylsilan physikalisch-chemischer Eigenschaften

Schmelzpunkt	91-94 °C(lit.)
Siedepunkt	378 °C
Dichte	1.14
Flammpunkt	>200°C
storage temp.	Refrigerator
Löslichkeit	acetone: 0.1 g/mL, clear
Aggregatzustand	crystal
Wichte	1.16
Farbe	white
Wasserlöslichkeit	Reacts with water.
Sensitive	Moisture Sensitive
Hydrolytic Sensitivity	8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
BRN	1820487
InChIKey	MNKYQPOFRKPUAE-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank	76-86-8(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen	Triphenylchlorosilane(76-86-8)
EPA chemische Informationen	Silane, chlorotriphenyl- (76-86-8)

Sicherheit

Kennzeichnung gefährlicher	C
R-Sätze:	34-37
S-Sätze:	26-36/37/39-45-24/25
RIDADR	UN 3261 8/PG 2
WGK Germany	1
RTECS-Nr.	VV2720000
F	10-21
TSCA	Yes
HazardClass	8
PackingGroup	II
HS Code	29310095

Gefahreninformationscode (GHS)

Triphenylsilyl chloride Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:
R34:Verursacht Verätzungen.
R37:Reizt die Atmungsorgane.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
Beschreibung
Triphenylsilyl chloride is a white to off-white crystal or powder with acrid ordor of hydrogen chloride, used for synthesis of pharmaceutical intermediates.
Physikalische Eigenschaften
mp 92–94°C; bp 240–243°C/35 mmHg.
Verwenden
Chlorotriphenylsilane is used as a silylating agent. It is also used as a pharmaceutical intermediate.
Verwenden
A wide variety of Grignard reagents and organolithium complexes participate in reactions with Ph3SiCl to afford organosilanes. Thus the reaction of allylmagnesium chloride with Ph3SiCl gives the allylsilane in high yield (eq 3).However, when hydrosilyl Grignard reagents are employed, reduction to the silane occurs (eq 4).Azaallyl anion6 and diazolithium salts can each be silylated to give the anticipated silane adducts (eqs 5 and 6). Similarly, arylsilanes8 and alkynylsilanes are produced upon silylation of the appropriate metalated13 carbanions with Ph3SiCl (eqs 7–11).
läuterung methode
Likely impurities are tetraphenylsilane, small amounts of hexaphenyldisiloxane and traces of triphenylsilanol. Purify it by distillation at 2mm, then crystallise it from EtOH-free CHCl3, and from pet ether (b 30-60o) or hexane by cooling in a Dry-ice/acetone bath. [Allen & Modena J Chem Soc 3671 1957, Curran et al. J Am Chem Soc 72 4471 1950, Speier & Zimmerman J Am Chem Soc 77 6395 1955, Thomas & Rochow J Am Chem Soc 79 1843 1957, Beilstein 16 IV 1484.]

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