Pentafluorphenol

Gefahreninformationscode (GHS)

• Bildanzeige (GHS)

  

• Alarmwort

  Warnung

• Sicherheit

  P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

  P264：Nach Gebrauch gründlich waschen.

  P270：Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.

  P280：Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

  P301+P312：BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.

Pentafluorophenol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

• R-Sätze Betriebsanweisung:

  R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
  R34:Verursacht Verätzungen.
  R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
  R63:Kann das Kind im Mutterleib möglicherweise schädigen.
  R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
  R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
  R45:Kann Krebs erzeugen.

• S-Sätze Betriebsanweisung:

  S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
  S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
  S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
  S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
  S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
  S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
  S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
  S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.

• Chemische Eigenschaften

  White solid

• Verwenden

  For the preparation of pentafluorophenyl esters for peptide synthesis.

• Verwenden

  Used for the preparation of pentafluorophenyl esters for peptide synthesis

• Verwenden

  Pentafluorophenol is used in the preparation of pentafluorophenyl esters for peptide synthesis and vulcanized polymers. It is also used for peptide coupling and heterocyclic acid derivatives. It is involved in the preparation of pentafluorophenyl formate which acts as a formulating agent for amines and amino acids.

• Application

  Pentafluorophenol can be used as a reactant to synthesize pentafluorophenyl esters from:
  • N-protected amino acid in the presence of dicyclohexylcarbodiimide and ethyl acetate.
  • t-Butoxycarbonyl-L-alanylglycinein the presence of 1-ethyl-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride.
  • Aliphatic dicarboxylic acids in the presence of pyridine, diisopropylcarbodiimide, and acetonitrile.
  It can also be used as a reactant to synthesize pentafluorophenyl formate which can be used as a formylating agent in organic synthesis.

• Synthesis Reference(s)

  The Journal of Organic Chemistry, 54, p. 5502, 1989 DOI: 10.1021/jo00284a022

• Allgemeine Beschreibung

  Pentafluorophenol is widely used as a precursor in both solution and solid-phase peptide synthesis. It is also involved in the preparation of aromatic fluoro derivatives.

• Sicherheitsprofil

  scu-rat LD50:322 mg/kg IZSBAI 3,91,65

• läuterung methode

  Pentafluorophenol is a hygroscopic low melting solid not freely soluble in H2O. Purify it by distillation, preferably in a vacuum [Forbes et al. J Chem Soc 2019 1959, IR and pKa: Birchall & Haszeldine J Chem Soc 13 1959]. IRofafilmhas max 3600 (OH) and 1575 (fluoroaromatic breathing) cm-1 . The benzoyl derivative has m 74-75o, 3,4-dinitrobenzoyl derivative has m 107o, the tosylate has m 64-65o (from EtOH) and the K salt crystallises from Me2CO, m 242o(dec), with 1H2O-salt the m is 248o(dec) and the 2H2O-salt has m 245o(dec). [Beilstein 6 IV 782.]

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