双甲脒

广谱杀螨剂单甲脒作用机制防治对象使用方法注意事项残留限量毒性双甲脒试剂级价格

双甲脒

CAS号:33089-61-1
英文名:Amitraz
中文名:双甲脒
CBNumber:CB9680920
分子式:C19H23N3
分子量:293.41
MOL File:33089-61-1.mol

双甲脒化学性质

熔点 :86-87°C
沸点 :425.25°C (rough estimate)
密度 :1.1280
蒸气压 :3.4×10^-4 Pa (25 °C)
折射率 :1.5892 (estimate)
储存条件 :Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度 :DMF: 30 mg/ml; DMF:PBS (pH 7.2) (1:2): 0.33 mg/ml; DMSO: 20 mg/ml; Ethanol: 2 mg/ml
酸度系数(pKa) :4.2 (weak base)
水溶解性 :0.08 mg l^-1
形态 :Powder/Solid
颜色 :White
最大波长(λmax) :247nm(lit.)
Merck :14,486
InChIKey :QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N
CAS 数据库 :33089-61-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :Amitraz(33089-61-1)
EPA化学物质信息 :Amitraz (33089-61-1)

安全信息

危险品标志 :Xn;N,N,Xn
危险类别码 :22-43-48/22-50/53
安全说明 :22-24-36/37-60-61
危险品运输编号 :UN 3077
WGK Germany :3
RTECS号 :ZF0480000
危险等级 :9
包装类别 :III
海关编码 :29252900
毒害物质数据 :33089-61-1(Hazardous Substances Data)
毒性 :LD50 in male rats, female mice, rabbits, guinea pigs, bobwhite quail (mg/kg): 800, >1600, >100, >400, 788 orally; LD50 in rabbits, male rats (mg/kg): >200, >1600 dermally; LC50 (48 hr) in rainbow trout, Japanese carp: 3.3, 1.2 ppm (Labonne)

双甲脒 MSDS

1,5-Di(2,4-dimethylphenyl)-3-methyl-1,3,5-triazapenta-1,4-diene

双甲脒农药中毒急救措施

中毒症状对人的皮肤和粘膜有刺激作用，对人的中枢神经系统能产生抑制作用。
急救治疗中毒后无特效解毒药物，对症治疗。
注意事项[1]20℃以下施药效果差 [2]不宜与碱性农药(如波尔多液等)混用不要与对硫磷混用于苹果树，以免药害。 [3]在柑桔收获前21天停止使用，最高用量为1000倍液，棉花收获前7天停用，最高用量为200ml(20%双甲脒乳油)/亩。 [4]对短果枝金冠苹果有烧叶药害

双甲脒性质、用途与生产工艺

广谱杀螨剂
双甲脒又称螨克、双虫脒、果螨杀。是一种广谱性甲脒类杀螨杀虫剂，属中等毒性杀螨剂。1971年帕尔默(B.H.Palmer)等人报道了它的杀螨活性，1973年布茨有限公司(Boots Co.Ltd.)推荐做杀螨剂。化学名称：1，5-双-(2，4-二甲基苯基)-3-甲基-1，3，5-三氮戊二烯-1，4，原药为白色或黄色针状结晶，具有一些碳胺的味道，密度0.3，熔点86～87℃，20℃时蒸气压为506.6×10-7 Pa，微溶于水，可溶于二甲苯、丙酮和甲醇等多种有机溶剂。在无水条件下对温度和光是稳定的。在酸性下不稳定。不易燃，不易爆，长期储存在潮湿地方易分解变质。具有触杀、拒食、驱避作用，也有一定胃毒、熏蒸和内吸作用。对叶螨科各种虫态都有效，但对越冬卵效果较差。药效期可达40～50天。主要用于果树、蔬菜、茶叶、棉花、大豆、甜菜等作物防治各种害螨，对木虱类也具有良好防效，对部分鳞翅目害虫卵有效，对蚧、蚜及棉铃虫、红铃虫等亦有一定兼治效果，也可防治牛、羊蜱螨及蜂螨。双甲脒可与有机磷和菊酯类、阿维菌素等农药混用，有增效作用，并可扩大杀虫谱。混配制剂有10.8%阿维·双甲乳油。
单甲脒 单甲脒又称杀螨脒、螨虱克、单甲脒盐酸盐、卵螨双净、天环螨清、螨类净，是一种有机氮广谱甲脒类杀螨剂，为双甲脒的同系物。化学名称：N-(2，4-二甲苯基)-N′-甲基甲脒。市面上销售的商品多为单甲脒的盐酸盐，外观为淡黄色或棕色液体，密度为1.090～1.105，pH值小于1，不燃烧，对金属有腐蚀性。纯品为白色针状结晶，熔点为163～165℃，易溶于水，水溶液呈酸性，微溶于低分子量的醇，难溶于苯和石油醚等有机溶剂。对光、热稳定。对害螨具有触杀和熏蒸作用，对叶螨科各个阶段的虫态都有效，高温(22℃以上)时药效较好。对越冬卵效果较差。主要是抑制单胺氧化酶的活性，对中枢神经系统的非胆碱能突触诱发兴奋作用。对其他杀螨剂产生抗药性的害螨也有效。单甲脒可与有机磷和菊酯类农药混用，有增效作用，并可扩大杀虫谱。主要用于防治果树、茶叶、棉花、蔬菜等各种作物上的食植性叶螨及棉花蚜虫;也可以用于防治家畜体虱及蜂螨。对人、畜中毒，对鱼有毒。
作用机制
双甲脒具有多种毒杀机制，主要是抑制单胺氧化酶的活性，对害螨中枢神经系统的非胆碱能突触诱发兴奋作用。对其他杀螨剂产生抗药性的害螨也有较高活性。
防治对象主要用于果树、蔬菜、茶叶、棉花、大豆、甜菜等作物，防治多种害螨，对同翅目害虫如梨黄木虱、桔黄粉虱等也具有良好的药效，还可对梨小食心虫及各类夜蛾科害虫的卵有效。对蚜虫、棉铃虫、红铃虫等害虫，亦有一定效果。对成、若螨、夏卵有效，对冬卵无效。
使用方法 (1)果、茶树害螨、害虫的防治。苹果叶螨、苹果蚜虫、柑橘红蜘蛛、柑橘锈螨、木虱、茶半跗线螨，用20%双甲脒乳油1000～1500倍液喷雾(100 ～200mg/kg)。持效期为1～2个月。茶半跗线螨在第1次施药后5天之后，应再施1次，以杀灭初孵化的幼螨。
(2)蔬菜害螨的防治。茄子、豆类、红蜘蛛在若虫盛发期时，用20%乳油1000～2000倍液喷雾 (有效浓度100～200mg/kg)。西瓜、冬瓜红蜘蛛在若螨盛发期用20%乳油2000～3000倍液喷雾(67～100mg/kg)。
(3)棉花害螨的防治。棉花红蜘蛛在卵和若螨盛发期使用20%乳油1000～2000倍液喷雾 (有效浓度100～200mg/kg)。0.1～0.2mg/kg(折合 20%乳油2000～1000倍液)。在棉花生长中后期使用，还可兼治棉铃虫、红铃虫。
(4)牲畜体外蜱螨及其他害虫的防治。牲畜体外蜱螨使用20%双甲脒乳油 2000～4000倍液，进行喷雾或浸洗。牛疥癣病(除马外)可用20%双甲脒乳油400～1000倍液涂擦，涮洗。1次两回药浴，间隔期为7天，效果良好。蜂螨使用20%乳油4000～5000倍液喷雾。对环境害螨用 20%乳油1000倍液喷雾。
注意事项 (1)双甲脒在高温晴朗天气使用，气温低于25℃时，药效较差。
(2)不宜和碱性农药(如波尔多液、石硫合剂等)混用。每季作物最多使用2次。不要与对硫磷混合用于苹果或梨树，以免药害。
(3)在柑橘收获前21天停止使用，最高使用量1000倍液。棉花收获前7天停止使用，最高使用量3L/hm2 (20%双甲脒乳油)。
(4)如皮肤接触后，应立即用肥皂和水冲洗净。
(5)对短果枝金冠苹果有烧叶药害。对害虫天敌及蜜蜂较安全。
残留限量
根据中华人民共和国国家标准，双甲脒在食品中的最大残留限量分别是果菜0.5mg/kg、梨果0.5mg/kg、柑桔0.5mg/kg、棉籽油0.05mg/kg。
毒性原药对大鼠急性经口LD₅₀为600mg/kg(800mg/kg)，小鼠为1600mg/kg，大鼠急性经皮LD₅₀>1600mg/kg（雌性>4640mg/kg)，兔>200mg/kg，大鼠急性吸入LD₅₀>为65mg/L。对动物皮肤、眼睛无刺激作用。大鼠亚急性经口无作用剂量每天3～12mg/kg，慢性经口无作用剂量为每天2.5～10mg/kg。动物试验未发现致癌、致畸、致突变作用。对鱼类有毒，鲤鱼LC₅₀为1.17mg/L (48h)，虹鳟鱼为2.7～4mg/L (48h)。对蜜蜂、鸟等天敌低毒。
化学性质纯品为白色针状结晶。m.p.88～89℃(86～87℃)，蒸气压5×10^-5Pa (20℃)，相对密度0.3，饱和蒸气浓度60μg/m³ (20℃)。能溶于丙酮、二甲苯、甲醇等有机溶剂，丙酮500g/L，甲苯300g/L；在水中溶解度为1mg/L。不易燃、不易爆，在中性或碱性时较稳定，20℃时在pH值7水中的半衰期为6h，在酸性介质中不稳定，在潮湿环境中长期存放将慢慢分解变质。
用途广谱性杀螨剂，以触杀作用为主，兼有胃毒、熏蒸、拒食、驱避作用，对植物有一定渗透内吸性，对幼若螨、成螨和螨卵有效，对其他一些杀螨剂产生抗性的害螨有效，速效性好，持效性强。主要用于防治棉花红蜘蛛及棉铃虫、红铃虫、苹果和出楂红蜘蛛，柑橘叶螨、木虱、锈壁虱，牛、羊、猪体外虱、壁虱、疥癣及恙虫，茶树跗线螨，豆类、茄子红蜘蛛等。如防治棉花红蜘蛛，在卵孵盛期至幼若螨盛发期，用20%乳油1000～2000倍液均匀喷雾。在红蜘蛛与红铃虫或棉铃虫并发时使用，一定程度可做到虫螨兼治，且对棉田瓢虫、草蛉等天敌安全。若防治柑橘红蜘蛛、苹果叶螨，用20%乳油对水稀释至1000～2000倍液喷雾。防治柑橘锈螨，用20%乳油对水1000～1200倍液喷雾，防治木虱用1500倍液喷雾。防治牛、羊等牲口畜蜱螨，以50～100mg/L浓度喷雾或浸洗。
用途
双甲脒为广谱杀螨剂,主要用于果树、花卉、草莓和其他农业及园艺作物。防治螨类，特别对柑桔螨类有较好的效果。也用于防治棉铃虫、红铃虫；防治家畜寄生虫的蜱、螨、疥虫等。双甲脒是杀螨剂中药效较好的品种。校准仪器和装置；评价方法；工作标准；质量保证/质量控制；其他。
生产方法制备方法一
N-2，4-二甲基苯基-N'-甲基甲脒的制备间二甲苯经硝化、还原、分离制得2，4-二甲基苯胺。再用盐酸酸化得相应的盐。操作方法：将55.1g(0.35mol)2,4-二甲基苯胺盐酸盐、83.7g(0.4mol)对甲苯磺酰氯和150mL N-甲基甲酰胺的混合物冷却搅拌。发热反应结束后将混合物再在室温下搅拌4h，然后全部注入冷水中，用10mol/L氢氧化钠溶液调至碱性，在此期间温度保持10℃以下，过滤、水洗、干燥、用环己烷重结晶，得N-2，4-二甲基苯基-N'-甲基甲脒，熔点75～76℃，收率85%。
双甲脒的合成 19.4g (0.12mol) N-2，4-二甲苯基-N'-甲基甲脒、0.3g对甲苯磺酸、195mL干燥二甲苯的混合物加热回流48h，释放出甲胺。反应毕，减压蒸出二甲苯，残留物固化，经异丙醇重结晶2次，制得双甲脒，熔点88～89℃，收率90%。
或在苯腈存在下，以Cu2O为催化剂反应。
制备方法二
原甲酸三乙酯与2，4-二甲基苯胺反应，制得N-（2，4-二甲苯基亚氨基）甲酸乙酯（简称亚胺酸酯），再将干燥的甲胺气体通入亚胺酸酯中，得单甲脒（N-2，4-二甲苯基-N'-甲基甲脒）。单甲脒与亚胺酸酯缩合成双甲脒。
制备方法三
2，4-二甲苯胺与甲酸反应制得N-2，4-二甲苯甲酰胺，再与光气作用，以三乙胺为缚酸剂，得2，4-二甲苯胩。将干燥的甲胺气体通入至二甲苯胩与氧化亚铜的混合物中，反应毕趁热加入环己烷，冷却过滤出单甲脒。再与二甲苯胩在苯中反应得双甲脒。
生产方法由2,4-二甲基苯胺、原甲酸三乙酯和甲胺反应制得。原料消耗定额：2,4-二甲基苯胺（折100%）350kg/t、原甲酸三乙酯（折100%）500kg/t、一甲胺70kg/t、二甲苯750kg/t。
类别农药
毒性分级中毒
急性毒性口服- 大鼠 LD50: 400 毫克 / 公斤; 口服- 小鼠 LD50:1600 毫克/ 公斤
可燃性危险特性燃烧产生有毒氮氧化物气体
储运特性库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
灭火剂干粉、泡沫、砂土