三氯蔗糖
- CAS号:56038-13-2
- 英文名:Sucralose
- 中文名:三氯蔗糖
- CBNumber:CB9363034
- 分子式:C12H19Cl3O8
- 分子量:397.63
- MOL File:56038-13-2.mol
- 熔点 :115-1018°C
- 沸点 :104-107 C
- 比旋光度 :D +68.2° (c = 1.1 in ethanol)
- 密度 :1.375 g/cm
- 蒸气压 :0Pa at 25℃
- 储存条件 :2-8°C
- 形态 :Powder
- 酸度系数(pKa) :12.52±0.70(Predicted)
- 颜色 :White
- PH值 :6-8 (100g/l, H2O, 20°C)
- 气味 (Odor) :wh. cryst. powd., odorless, sweet taste
- 旋光性 (optical activity) :[α]/D 86.0±2.0°, c = 1 in H2O
- 水溶解性 :Soluble in Water.
- Merck :14,8880
- BRN :3654410
- 稳定性 :Hygroscopic
- LogP :-0.51 at 20℃
- CAS 数据库 :56038-13-2(CAS DataBase Reference)
- EPA化学物质信息 :.alpha.-D-Galactopyranoside, 1,6-dichloro-1,6-dideoxy-.beta.-D-fructofuranosyl 4-chloro-4-deoxy- (56038-13-2)
- 危险品标志 :Xi
- 危险类别码 :36/37/38
- 安全说明 :26-37/39-24/25
- WGK Germany :3
- RTECS号 :LW5440140
- 海关编码 :2932 14 00
- 毒害物质数据 :56038-13-2(Hazardous Substances Data)
- 毒性 :LD50 orally in Rabbit: > 10000 mg/kg
三氯蔗糖性质、用途与生产工艺
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简介
三氯蔗糖是一种白色粉末状产品,极易溶于水、乙醇和甲醇,是目前唯一以蔗糖为原料生产的功能性甜味剂,其甜度是蔗糖的600倍,且甜味纯正,甜味特性十分类似蔗糖,没有任何苦后味;无热量,不龋齿,稳定性好,尤其在水溶液中特别稳定。经过长时间的毒理试验证明其安全性极高,是目前最优秀的功能性甜味剂,现已有美国、加拿大、澳大利亚、俄罗斯、中国等三十多个国家批准使用。目前,三氯蔗糖已广泛应用于饮料。
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性质
三氯蔗糖是目前世界上高甜度甜味剂开发研究最高水平的产物,具有优良的性能。 三氯蔗糖是一种白色粉末状产品,极易溶于水(溶解度28.2g,20℃),甜度为蔗糖的600倍,且甜味纯正,甜味特性曲线几乎与蔗糖重叠。三氯蔗糖属非营养型强力甜味剂,在人体内几乎不被吸收,热量值为零。三氯蔗糖性质稳定,其结晶产品在20℃的干燥条件下储藏4年也很稳定。在水溶液中,在软饮料的pH范围内(pH3-5)和通常温度下,三氯蔗糖是所有强力甜味剂中性质最为稳定的一种,可以储藏一年以上而不发生任何变化。
- 用途 无营养甜味剂,广泛应用于饮料、食品、医药、化妆品等行业,由于三氯蔗糖是一种新型非营养性甜味剂,是肥胖症、心血管病和糖尿病患者理想的食品添加剂,因此,它在保健食品和医药中的应用不断扩大。近年来有医学研究将其用作测定结肠通透性的示踪分子,采用方法多为气象色谱分析。敏感性和特异性尚有待于进一步研究。该产品是当今最理想的强力甜味剂,可供儿童、少年、青年、中年、老年和各种疾病患者食用,没有任何营养学疑问。
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食品甜味剂
三氯蔗糖又称蔗糖素,是一种强力食品甜味剂,商品名Splenda,简称TGS。三氯蔗糖是继糖精、甜蜜素、阿斯巴甜、安赛蜜之后的第五代人工合成甜味剂,是目前为止唯一的一种以蔗糖为原料的甜味剂,是国家批准允许使用在食品饮料里的添加剂。三氯蔗糖是人工甜味剂中最完美和最具竞争力的甜味剂,它具有高甜度、风味好、非营养性、贮存期长、低热值以及安全性高等优良性能。
三氯蔗糖由蔗糖4-,1′-和6′-位羟基被氯代而来,由英国伦敦大学教授Leslie Hough 和Tate & Lyle 公司在1976年合作研发成功,于1988 年投入市场。
三氯蔗糖是利用蔗糖制作的无热量高倍甜味剂物质,呈白色粉末状,具有无臭无吸湿性等特征,物质热稳定性较高,极易溶于水,能溶于乙醇以及甲醇等有机溶剂。28℃条件下其溶解度为28.2g。在光环境、热环境和pH值变化情况下的稳定性较高。 - 应用 三氯蔗糖已广泛应用于饮料、餐桌甜味剂、冰淇淋、烘焙食品、口香糖、咖啡、乳制品、甜点心、果汁、明胶食品、布丁、甜沙司、糖浆、酱油、医药、化妆品等行业。美国、加拿大等国已在多种食品中替代蔗糖和其他甜味剂。三氯蔗糖不损坏牙齿,不像蔗糖、果糖和麦芽糖那样可导致疾病,也不像其他营养型甜味剂那样低甜高价。三氯蔗糖可供肥胖、心血管病和糖尿病患者食用。
- 使用范围 联合国粮农组织和世界卫生组织的食品添加剂专业委员会(FAO/WHO)规定其每日允许摄入量为0-15mg/kg体重。
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含量分析
采用高压液相色谱法。流动相由150ml乙腈加于850ml水中,过滤后脱气而成。标准液由英国Tate &Lyle公司生产的氯化蔗糖参比标准样100mg(We),用流动相液定容至100ml,记录参比标准的量为Ws。流动相压力101.325kPa,流速1.5ml/min。用紫外检测器检测在190nm处的吸光率。试样和标准样注入量为20μ1,三氯蔗糖的滞留时间约9min,最后计算试样的峰面积(Ac)和标准样的峰面积(As),按下式计算试样的纯度%率:
纯度(%)=Ac×Ws/As×We×100
最后按质量指标中水分和甲醇含量的测定结果求得无水、无甲醇基的纯度百分率。 - 毒性 ADI 0~15mg/kg(FAO/WHO,2001)。
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使用限量
GB 2760—1997(g/kg):餐桌甜味剂,0.05g/包、片;果汁(味)型饮料、酱菜类、复合调味料、配制酒、雪糕、冰淇淋、冰棍、糕点、饼干、面包、不加糖的甜罐头水果、饮料,0.25;改性口香糖、蜜饯,1.5。
美国于1998年4.1.批准用于焙烤制品及预混合料、饮料及其基料、口香糖、咖啡、茶、仿乳制品等15类食品。
GB 2760—2002(g/kg):固体饮料、浓缩果蔬汁、色拉酱,1.25;芥末酱,0.4;早餐谷物、甜乳粉,1.0;糖果,1.5;风味或果料酸奶0.3;发酵酒0.65;果酱0.45;水果馅0.25;热加工过的水果或脱水水果0.15。 -
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
▼▲添加剂中文名称允许使用该种添加剂的食品中文名称添加剂功能最大允许使用量(g/kg)最大允许残留量(g/kg)三氯蔗糖微波爆米花甜味剂0.9三氯蔗糖果冻甜味剂0.45三氯蔗糖发酵酒甜味剂0.65三氯蔗糖配制酒甜味剂0.25三氯蔗糖固体饮料类甜味剂1.25三氯蔗糖浓缩果蔬汁(浆)甜味剂1.25三氯蔗糖饮料类(14.01包装饮用水类除外)甜味剂0.25(固体饮料按冲调倍数增加使用量)三氯蔗糖蛋黄酱、沙拉酱甜味剂1.25三氯蔗糖复合调味料甜味剂0.25三氯蔗糖香辛料酱(如芥末酱、青芥酱)甜味剂0.4三氯蔗糖酱及酱制品甜味剂0.25三氯蔗糖酱油甜味剂0.25三氯蔗糖醋甜味剂0.25三氯蔗糖餐桌甜味料甜味剂0.05g/份三氯蔗糖焙烤食品甜味剂0.25三氯蔗糖即食谷物,包括碾轧燕麦(片)甜味剂1.0三氯蔗糖糖果甜味剂1.5三氯蔗糖盐渍的蔬菜甜味剂0.25三氯蔗糖酱渍的蔬菜甜味剂0.25三氯蔗糖煮熟的或油炸的水果甜味剂0.15三氯蔗糖蜜饯凉果甜味剂1.5三氯蔗糖果酱甜味剂0.45三氯蔗糖水果罐头甜味剂0.25三氯蔗糖水果干类甜味剂0.15三氯蔗糖冷冻饮品(03.04食用冰除外)甜味剂0.25三氯蔗糖调制乳粉和调制奶油粉(包括调味乳粉和调味奶油粉)甜味剂1.0三氯蔗糖调味和果料发酵乳甜味剂0.3三氯蔗糖调味乳甜味剂0.3
- 化学性质 白色或近白色结晶性粉末;无臭,味甜。对光,热,酸均稳定,易溶于水,乙醇,甲醇。
- 用途 用作食品甜味剂,营养增补剂,必需氨基酸之一
- 用途 无营养甜味剂。
- 用途 无营养型甜味剂。
- 用途 三氯蔗糖广泛应用于饮料、口香糖、乳制品、蜜饯、果冻布丁、面包、糕点、饼干、冰淇淋和果酱等加工食品中
- 用途 用作食品甜味剂 上游原料: 蔗糖
- 用途 合成甜味剂,激活肠内分泌细胞(enteroendocrine cells)上的T1R2/T1R3甜味受体,诱发胰升糖素样肽1(glucagons-like peptide-1,GLP-1)和葡萄糖依赖性insulinotrophic肽(肽)的分泌。
- 用途 三氯蔗糖是我国新批准使用的甜味剂。我国规定可用于酱菜、复合调味料、配制酒、饮料、冰淇淋、冰棍、糕点、水果罐头、饼干和面包,最大使用量2.5g/kg;在蜜饯、改性口香糖中最大使用量1.5g/kg;还可作为餐桌甜味剂,最大用量0.05g/包、片。
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生产方法
三氯蔗糖的合成路线大体可分为3类:单酯法、化学一酶法和基团迁移法。
化学一酶法
6位基团保护法 该法是Tate-Lyle公司开发的。首先利用芽孢杆菌属的菌株在30℃下发酵葡萄糖,生成葡萄糖-6-乙酸,葡萄糖-6-乙酸的最高浓度可达15g/L,收率可达理论收率的85%。然后采用甲醇抽提及硅胶柱层析分离相结合的方法提纯葡萄糖-6-乙酸,提纯收率为80%~85%。
在由枯草杆菌产生的β-果糖基转移酶的作用下,葡萄糖-6-乙酸与蔗糖混合反应生成蔗糖-6-乙酸,蔗糖-6-乙酸的浓度可达120g/L,该步收率为58%。采用层析的方法可分离得到70%纯度的蔗糖-6-乙酸。蔗糖-6-乙酸与由五氯化磷和DMF制成的Vilsmeier试剂反应,即可得到4,1’,6’,-三氯-4,1’,6’-三脱氧半乳蔗糖五乙酸,该步收率为39%。三氯蔗糖五乙酸脱去乙酸基后即得三氯蔗糖,脱乙酸的收率为90%。该法中葡萄糖-6-乙酸的发酵代价较高,蔗糖-6-乙酸的提纯较困难,总收率约20%。合成路线如下:
以棉子糖为原料合成该法也是Tate-Lyle公司开发的。棉子糖甜菜和棉子等植物中,目前尚无大量商品供应,可由半乳糖和蔗糖的饱和溶液在30℃、铲半乳糖苷酶的作用下合成,产物浓度可达7.5g/L。
棉子糖在三苯磷的存在下,用亚硫酰氯氯化生成4,1’,6’,6’’-四氯-4,1’,6’,6’’-四脱氧半乳糖棉子糖庚乙酸。后者脱乙酸后即得4,1’,6’,6’’-四氯-4,1’,6’,6’’-四脱氧半乳糖棉子糖(TCR),以棉子糖计,生成TCR的收率为32.6%。TCR在30℃和α-半乳糖苷酶的作用下,水解反应24h,生成三氯蔗糖,水解收率80%~90%。总$收率为26%~29%。单酯法
该法是Khan R A和Muyti K S于1982年提出的。利用醇酸酯化的反应原理,设法将蔗糖分子中的某个羟基屏蔽起来,通过控制条件,尽可能获得高的单酯含量。然后再进行分离、氯代、脱酯、提纯而得产品。该法较难控制酯化位置和程度,收率仅5%~7%。
基叫迁移法
以蔗糖为原料,经三苯甲基化(屏蔽三个伯位羟基)、乙酰化(屏蔽五个仲位羟基)、脱三苯甲基、乙酰基迁移、氯化、脱乙酰基等步骤得三氯蔗糖。
三苯甲基化和乙酰化 在50℃下,将50g蔗糖和60g N-甲基吗啉溶入100mL二甲基甲酰胺中。半小时后分三次共加入141.8g三苯甲基氯(纯度97%),继续加热3.5h。再加入42.7g碳酸氢钠,在50℃下恒温1h。将溶液抽真空干燥,然后溶于96.6mL乙酸酐中,再加入15.6g乙酸钾,加热至115℃并恒温3h。冷却后加入400mL乙醇,可得183.2g结晶物质,其中含124.6g6,1,6’-三氧-三苯甲基-五乙酰基蔗糖(TRISPA),得率68.6%。
脱三苯甲基将200g TRISPA溶予800mL甲苯中,并冷却至0℃,通人氯化氢气体1.7g,4.5h后有沉淀物生成。将其在氮气中净化1h,除去残余的氯化氢气体,过滤后用65mL甲苯清洗,成为颗粒状,将它重新溶解于120mL1%的三乙胺甲苯溶液中,再次过滤混合物,用65mL甲苯清洗干净,干燥得81g 2,3,3’,4,4’-五氧-乙酰基蔗糖(4-PAS),得率为80%。
乙酰基迁移将50g 4-PAS溶于100mL水中,加热至60℃,趁热过滤,并冷却至室温。加入2.5mL吡啶,并在室温下搅拌2.5h。用2.5mL浓盐酸酸化此溶液,再用二氯甲烷(2×125mL)进行萃取。将萃取液浓缩至50mL,加入庚烷(3×50mL)搅拌,使之析出结晶。20min后过滤,用30mL庚烷冲洗结晶,并在真空条件下干燥16h,得2,3,3’,4’,6-五乙酰基蔗糖(6- PAS)34g,得率为58%。
氯化将50g 6-PAS和50.3g氧化三苯基磷(TPPO)搅拌加入150mL甲苯溶液中制成浆液,在室温下加入亚硫酰氯32.8mL,将此溶液回流2.5h后冷却至40℃。再加入200mL水进一步冷却至0℃,强烈搅拌此混合液1h后过滤,用75mL甲苯:水(1:2)冲洗,得粗制的4,1’,6’-三氯-4,1’,6’-三脱氧-乙酰基-半乳蔗糖(TOSPA)。将其溶解于200mL热甲醇中,在20℃下搅拌1h,重结晶后再次过滤得纯净的TOSPA 40g,得率为75%。
脱乙酰基将50g TOSPA和0.5g甲醇钠溶于125mL甲醇中,真空条件下搅拌1.5h。加入Amberlite IRC50(H+)树脂后再次搅拌中和此溶液,过滤,滤液经2g活性炭和2g硅藻土脱色后浓缩。加入100mL乙酸乙酯,三氯蔗糖即结晶析出,冲洗干燥后产物重26g,纯度为92%。 - 生产方法 由蔗糖用氯选择性地取代蔗糖上的三个羟基而成,基本反应见图02346—1。
- 更新日期:2024/11/11
- 产品编号:XW560381325
- 产品名称:三氯蔗糖 sucralose;trichlorosucros;1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-d-fructofuranosyl-4-chloro-4-deoxy-α-d-galactopyranoside
- CAS编号:56038-13-2
- 包装:25G
- 价格:39元
- 更新日期:2024/11/11
- 产品编号:XW560381324
- 产品名称:三氯蔗糖 sucralose;trichlorosucros;1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-d-fructofuranosyl-4-chloro-4-deoxy-α-d-galactopyranoside
- CAS编号:56038-13-2
- 包装:100G
- 价格:119元
- 公司名称:Gonmisol
- 联系电话:--
- 电子邮件:info@gonmisol.com
- 国家:西班牙
- 产品数:83
- 优势度:58
- 公司名称:Quimidroga S. A.
- 联系电话:--
- 电子邮件:info@quimidroga.com
- 国家:西班牙
- 产品数:227
- 优势度:58
- 公司名称:Helm Iberica S.A.
- 联系电话:--
- 电子邮件:helm@helm.es
- 国家:西班牙
- 产品数:100
- 优势度:58
- 公司名称:Disproquima
- 联系电话:--
- 电子邮件:spain@disproquima.com
- 国家:西班牙
- 产品数:35
- 优势度:58
- 公司名称:Productos Aditivos, S.A.
- 联系电话:--
- 电子邮件:info@productosaditivos.com
- 国家:西班牙
- 产品数:12
- 优势度:58
- 公司名称:Galenicum
- 联系电话:--
- 电子邮件:jd@galenicum.com
- 国家:西班牙
- 产品数:24
- 优势度:58