长春布宁

概述· 基本信息应用合成方法参考文献生物活性长春布宁试剂级价格

长春布宁

CAS号:4880-88-0
英文名:(-)-EBURNAMONINE
中文名:长春布宁
CBNumber:CB9130995
分子式:C19H22N2O
分子量:294.39
MOL File:4880-88-0.mol

长春布宁化学性质

熔点 :174-177 °C(lit.)
比旋光度 :D25 -102° (chloroform) (Clauder); D -100° (c = 0.783 in chloroform) (Cartier)
沸点 :436.16°C (rough estimate)
密度 :1.34
折射率 :1.5600 (estimate)
储存条件 :2-8°C
溶解度 :Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly, Heated)
形态 :White to slightly yellow crystalline powder.
酸度系数(pKa) :8.13±0.40(Predicted)
颜色 :White
Merck :13,3520
LogP :3.790 (est)
CAS 数据库 :4880-88-0(CAS DataBase Reference)

安全信息

安全说明 :22-24/25
WGK Germany :2
RTECS号 :YY8575570
F :8-10

长春布宁性质、用途与生产工艺

概述· 长春布宁又叫象牙酮宁，常温下为白色或浅黄色结晶性粉。末长春布宁用作大脑血管扩张药，比长春碱有更明显的血管舒张作用，并能促进氧消耗和大脑对葡萄糖的利用。作为临床上用于治疗缺血性中风和其他由脑血管病变引起的疾病，在临床应用上具有较大意义。
基本信息中文名称: (-)-象牙(洪达木)酮宁      外文名：Eburnamonine
CAS号：4880-88-0                    EINECS号：225-490-5
分子式： C19H22N2O    分子量：294.39100
外观与性状：白色粉末                   中文别名：长春布宁
密度：1.34 g/cm3                   熔点：174-177 °C(lit.)
沸点：441.9ºC at 760 mmHg          闪点：221ºC

图：分子结构式
应用长春布宁用作大脑血管扩张药，比长春碱有更明显的血管舒张作用，并能促进氧消耗和大脑对葡萄糖的利用。作为临床上用于治疗缺血性中风和其他由脑血管病变引起的疾病，在临床应用上具有较大意义。同时，本品也是此类生物碱家族中被研究得最为深入和广泛的化合物。
合成方法目前长春布宁的合成方式主要分为半合成与全合成两种方式进行合成，半合成长春布宁主要是通过马铃果中提取的它波宁为起始原料进行合成，而全化学合成法是通过中间体的还原方式。全化学合成法更加适合工业化。
全化学合成法方法如下：(±)-15a-乙基-2,3,6,11,15,15a-六氢-1H,5H-吲哚并[2,3-a]吡喃[3,2-i]喹嗪-14,14-(13H)-二羧酸二乙酯是长春布宁化学合成过程中的中间结构，经手性拆分后进行还原得到具有光学活性的(+)-15a-乙基-2,3,6,11,15,15a-六氢-1H,5H-吲哚并[2,3-a]吡喃[3,2-i]喹嗪-14,14-(13H)-二羧酸二乙酯(化合物Ⅰ)，再经后续Pd-C反应得到长春布宁产品的有效结构（化合物Ⅱ）

图：合成路线
参考文献 [1] 杨青, 刘九知, 周宏. 钯碳催化加氢还原长春布宁合成中间体的影响因素考察[J]. 广东化工, 2014, 41(6):61-62.
[2]http://baike.baidu.com/link?url=CzlkRtodVzIznL0E--3I1EEFzWgA0Y_SIdBny2QrkmYsFYxPoKJF5Ja7Qv_MJME1ToQ72euEK-rRjkE1xUZZih_A5rUwvHVX0EYd2uLCemHoaX8wnsUsVKRqo94Zhw9q
生物活性 Vincamone是长春花生物碱和长春胺的代谢物, 是一种血管扩张剂。