频那醇硼烷

频那醇硼烷化学性质

沸点 :42-43 °C50 mm Hg(lit.)
密度 :0.882 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气压 :29-119.9hPa at 20-50℃
折射率 :n20/D 1.396(lit.)
闪点 :41 °F
储存条件 :2-8°C
溶解度 :Miscible with ether, dichloromethane, tetrahydrofuran and organic solvents.
形态 :Liquid
比重 :0.882
颜色 :Clear colorless to light yellow
敏感性 :Air Sensitive
BRN :7802871
稳定性 :Air Sensitive, Hygroscopic, Moisture Sensitive
CAS 数据库 :25015-63-8(CAS DataBase Reference)

安全信息

频那醇硼烷 MSDS

Pinacolborane

应用
频那醇硼烷是重要的有机中间体，还是重要的工业原料，广泛应用于医药、农药、染料等行业。此外，其还作为有机反应中的裂解催化剂。例如：苯甲酸促进吲哚与频那醇硼烷的C2-H硼化反应，得到C2硼化吲哚。初步的机理研究表明，通过频那醇硼烷的分解形成的BH3相关硼烷物种为催化剂。
合成方法向5L圆底烧瓶中加入频哪醇（177克，1.5摩尔）和CH2Cl2（1.6升）。通过套管向烧瓶中加入硼烷二甲基硫醚（10 M，159 mL，0.16 mol），并在0℃下搅拌混合物4小时。然后在搅拌下将反应混合物加热至室温过夜。17小时后，反应混合物放出一些气体（氢气）；然而，将反应物加热并缓慢减压（760mm至200mm）。该过程允许CH2Cl2（1.3L）远离反应。通过套管将剩余液体转移到500mL烧瓶中，并在2.5小时内将压力从大气压缓慢降低至50mm。由于持续放气，粘性液体中观察到一些初始泡沫。该方法提供了适用于后续反应的频那醇硼烷。收率157g，81.7%。
用途硼化试剂,目前用于通过钯催化作用由2-碘代吡咯类化合物制备2-硼基吡咯类化合物。1还用于通过Pd(dba)2和二-叔丁基膦苯基醚硼化芳基溴化物和氯化物。

频那醇硼烷上下游产品信息

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