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布罗波尔

布罗波尔,52-51-7,结构式
布罗波尔
  • CAS号:52-51-7
  • 英文名:Bronopol
  • 中文名:布罗波尔
  • CBNumber:CB8375786
  • 分子式:C3H6BrNO4
  • 分子量:199.99
  • MOL File:52-51-7.mol
布罗波尔 价格行情
布罗波尔化学性质
  • 熔点 :130-133 °C(lit.)
  • 沸点 :358.0±42.0 °C(Predicted)
  • 密度 :2.0002 (rough estimate)
  • 折射率 :1.6200 (estimate)
  • 闪点 :167°C
  • 储存条件 :Inert atmosphere,Room Temperature
  • 溶解度 :H2O: soluble100mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
  • 形态 :Crystals or Crystalline Powder
  • 酸度系数(pKa) :12.02±0.10(Predicted)
  • 颜色 :White to yellow
  • 气味 (Odor) :odorless
  • 水溶解性 :25 g/100 mL (22 ºC)
  • Merck :14,1447
  • BRN :1705868
  • 稳定性 :Stable. Hygroscopic. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases, strong reducing agents, acid chlorides and anhydrides, moisture.
  • LogP :1.150 (est)
  • CAS 数据库 :52-51-7(CAS DataBase Reference)
  • NIST化学物质信息 :Bronopol(52-51-7)
  • EPA化学物质信息 :Bronopol (52-51-7)
安全信息

布罗波尔 MSDS


Bronopol
布罗波尔 农药中毒急救措施
  • 中毒症状对皮肤有中等刺激作用经口有毒。
  • 急救治疗无特殊解毒剂,对症治疗。
  • 注意事项不要与碱性农药混用

布罗波尔性质、用途与生产工艺

  • 概述 罗波尔,化学名称 2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇,其他名称有溴硝醇、抑菌醇等。国外商品名: Bronopol。为白色结晶性粉末,熔点: 122~130 ℃,极易溶于水、乙醇、丙二醇、乙酸乙酯等,微溶于油,难溶于氯仿、丙酮等。1919年,由 E.Schmidt及 R.Wilkendorf 制得,此后,英国药学协会( British Pharmacopocia Commissoin) 公布其通用名为Bronopol,1970 年用于农业获得英国专利。
  • 用途 布罗波尔对广泛的植物病原细菌有效,主要用作种子处理剂等。此外,由于它的广谱抗菌性,故在医药方面上世纪 60年代就用作消毒剂。随着化妆品的日益发展,加上布罗波尔广谱抗菌,并且水溶性好,进入20世纪 80年代后期,作为化妆防腐剂使用并且发展极快。近年来布罗波尔在饲料、涂料、毛皮防腐、空调循环水抑菌、油田注水抑菌和飞机、车船消毒等方面得到了广泛的应用,需求迅速增加。
  • 合成 布罗波尔的有机合成工艺主要采用以下几种: 一是硝基甲烷与甲醛先缩合生成中间体2-硝基-1,3-丙二醇,然后再与溴素发生溴化反应,得到布罗波尔产品; 二是硝基甲烷先与溴素进行溴化反应制得一溴硝基甲烷中间体,单纯的一溴硝基甲烷直接与甲醛缩合得到布罗波尔产品。
    方法一  硝基甲烷与甲醛先缩合,然后再与溴素发生溴化反应,得到布罗波尔产品的工艺路线。该工艺反应机理如下:
    合成方法一
    图1为布罗波尔合成方法一。
    利用这一原理制备布罗波尔的报道,最早见于1923 年,在无水酒精中,在碱金属存在下,使硝基甲烷与甲醛作用,进行缩合反应,将生成的中间体硝基醇的碱式盐分离出去,放到有机溶剂中,获得布罗波尔。1970 年德国和法国均报道了类似的合成方法。
    方法二  硝基甲烷先与溴素进行溴化反应制得一溴硝基甲烷中间体,纯净的一溴硝基甲烷直接与甲醛缩合得到布罗波尔产品的合成工艺。该方法的工艺原理是:
    合成方法二
    图2为布罗波尔合成方法二。
    1990 年,美 国和 1991 年 美 国,先后提出了卤代硝基醇类和溴代硝基醇类的制备方法。该方法提出了先将硝基甲烷与溴素进行溴化反应,制备出一溴硝基甲烷中间体,然后用一溴硝基甲烷同甲醛进行化学反应,制得了高纯度的布罗波尔产品。该方法所得中间体一溴硝基甲烷非常稳定且易于提纯。所得产品杂质含量少,后处理简单,结晶过程中无需任何有机溶剂。产品布罗波尔结晶粒度大,晶型好,纯度高,达到了英国药典BP2000 标准要求,完全能够满足出口的需要。该工艺收率在 88%~90% 左右。
  • 工艺改进 布罗波尔的传统合成方法主要经过先加成再溴化,在溴化反应中必须使用乙酸乙酯、四氯化碳或二氯乙烷等非极性有毒易燃溶剂;在加成反应中形成中间产物硝基醇的碱式盐不稳定,这些缺点极不利于工业化生产。因此有必要对其合成路线进行改进,先对硝基甲烷进行溴化反应生成稳定的中间产物溴代硝基甲烷,再进行加成反应生成布罗波尔。新方法合成出的中间体溴代硝基甲烷是一种重要的有机化工产品。目前国内尚无此产品的生产,具有很广阔的开发前景。
  • 用途 作为一种溴代硝基醇类广谱抗菌剂,布罗波尔具有如下特点:具有光谱的抗菌活性,在pH值4~9的范围内在含有表面活性剂的乳化液制品中,以及高浓度的蛋白质物质的配方中,具有有效的抗菌活性,尤其对抗菌活性强的绿脓杆菌有特效; 无毒,无刺激性,无过敏性,该防腐剂在化妆品中的使用量为 0.01%~005% ,毒性试验结果表明该防腐剂是安全的,是美国FDA批准使用的化妆品防腐剂之一; 复配中具有协同作用。根据美国 FDA的统计,在化妆品中所使用的所有防腐剂中,布罗波尔的使用频率名列前。正是商业需求的急剧增加,促进了布罗波尔的研究与工业化生产。
  • 毒性 大鼠急性经口LD50180~400mg/kg,小鼠急性经口LD50270~400mg/kg,狗急性经口LD50200mg/kg。大鼠急性经皮LD50>1600mg/kg。对兔皮肤有中度刺激性,对眼睛有轻度刺激性。动物试验无致畸、致癌、致突变作用。
  • 参考文献 [1]曲洋. 抗菌防腐剂布罗波尔和卡松的合成工艺研究[D].青岛科技大学,2010.
    [2]曲洋,刘福胜,刘仕伟,于世涛. 布罗波尔的合成与精制[J]. 精细石油化工进展,2010,11(05):9-12.  
    [3]袁军,曾鹰,向健敏. 布罗波尔的合成新方法[J]. 精细化工,1997,(05):49-51. 
    [4]汪锦邦,傅晴欧,王秀玲. 布罗波尔(Bronopol)在化妆品中的防腐作用[J]. 精细化工,1988,(04):21-28.  
  • 化学性质  本品为无色或黄褐色结晶。m.p.130℃,蒸气压1.68×10-3Pa。能溶于丙酮、2-甲氧基乙醇、甲苯等有机溶剂,22℃时水中溶解度为250g/L。工业品纯度高于90%,有轻微吸湿性。
  • 用途  杀细菌剂。可有效防治多种植物病原细菌。对棉花种子处理可防治棉花角斑病菌引起的棉花黑臂病、细菌性雕枯病,对棉花无药害。也可用于水稻恶苗病。推荐使用浓度800~1000mg/L。
  • 用途  主要用于化妆品、皮革防腐,在农业上主要用于水稻恶苗病防治
  • 用途  杀生剂,主要用于工业循环水、造纸纸浆、涂料、塑料、化妆品、木材,冷却水循环系统,以及工业用途的杀菌、防霉、防腐、灭藻等。
  • 用途  广泛用于水处理、医药、农药、化妆品、洗涤剂等行业作防腐剂和灭菌剂
  • 用途  化妆品的防腐剂,添加于香波、香脂和霜剂等化妆品加工过程中,在化妆品中的杀菌浓度为0.01%-0.02%。也可用于洗涤剂、织物处理剂等。
  • 用途  一种广谱高效的工业杀菌剂,用来防止细菌和藻类在造纸、工业循环冷却水、金属加工用润滑油、纸浆、木材、涂料和胶合板中的生长繁殖,同时可做粘泥控制剂,广泛用于造纸厂纸浆和循环冷却水系统。
  • 用途  主要用于医药消毒剂、化妆品防腐剂,还可作农药处理剂
  • 生产方法  由硝基甲烷与甲醛、溴反应而得,有两种操作过程。(1)将硝基甲烷、30%甲醛、氯化钙和氢氧化钠按摩尔配比1:2:2:2加入反应装置,搅拌,在0℃以下滴加溴和二氯乙烷配成的溶液。在1h加完,溴的用量与硝基甲烷等摩尔。分出二氯乙烷层,蒸去二氯乙烷。得白色固体(粗品)。反应物的水层用乙醚提取,蒸去乙醚提取液中的乙醚,又得一部分粗品。将粗品合并用乙醚重结晶,即得纯品。(2)先制备2-硝基-1,3-丙二醇将硝基甲烷、30%甲醛溶液按摩尔比1:2加入回流反应装置,再加入2%碳酸钾,加热回流1h,冷却、析出结晶。用乙醚提取,干燥,蒸去乙醚,得2-硝基-1,3-丙二醇。然后将其溶解在甲醇中,加入20%甲醇钠甲醇溶液,在20℃搅拌,析出2-硝基-1,3-丙二醇钠。将此钠盐滤出,悬浮于干燥的乙醚中溴化:在0℃以下向2-硝基-1,3-丙二醇钠的乙醚悬浮液滴加溴,滴完后再搅拌10min。过滤,蒸去乙醚,即得2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇。
  • 生产方法  在反应釜中投入计量的硝基甲烷、甲醛、水和乙醇,冷却下滴加40%液碱,此时有固体析出,再滴加定量溴素,加毕搅拌,减压蒸出部分水和乙醇,经冷却、结晶、过滤、干燥先进溴硝醇,收率≥70%,含量约93%。
  • 类别 农药
  • 毒性分级 高毒
  • 急性毒性 口服-大鼠 LD50: 180 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 270 毫克/公斤
  • 刺激数据 皮肤-兔 500 毫克/24小时 轻度; 眼睛-兔 5 毫克 中度
  • 可燃性危险特性 热分解排出有毒溴化物和氮氧化物烟雾
  • 储运特性 库房通风低温干燥; 与食品原料类分开存放
  • 灭火剂 水,干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂
布罗波尔上下游产品信息
上游原料
下游产品
布罗波尔 试剂级价格
  • 更新日期:2024/08/19
  • 产品编号:A11639
  • 产品名称:2-溴-2-硝基丙烷-1,3-二醇, 98+% 2-Bromo-2-nitropropane-1,3-diol, 98+%
  • CAS编号:52-51-7
  • 包装:100g
  • 价格:1121元
  • 更新日期:2024/08/19
  • 产品编号:A11639
  • 产品名称:2-溴-2-硝基丙烷-1,3-二醇, 98+% 2-Bromo-2-nitropropane-1,3-diol, 98+%
  • CAS编号:52-51-7
  • 包装:500g
  • 价格:4878元
布罗波尔生产厂家
  • 公司名称:潍坊裕凯化工有限公司
  • 联系电话:536-0536-8865336 13853655610
  • 电子邮件:sophia@kaihongchem.com
  • 国家:中国
  • 产品数:41
  • 优势度:55
  • 公司名称:江苏振日化工有限公司
  • 联系电话:0510-85686299,0510-85686399 400-628-6299
  • 电子邮件:2458891188@qq.com
  • 国家:中国
  • 产品数:23
  • 优势度:58
  • 公司名称:山东翔蜂化工有限公司
  • 联系电话: 13105464419
  • 电子邮件:13105464419@163.com
  • 国家:中国
  • 产品数:129
  • 优势度:58
  • 公司名称:武汉赛沃尔化工有限公司
  • 联系电话:027-85613400 15827173649
  • 电子邮件:info@silworldchemical.com
  • 国家:中国
  • 产品数:325
  • 优势度:58
  • 公司名称:北京百灵威科技有限公司
  • 联系电话:010-82848833 400-666-7788
  • 电子邮件:jkinfo@jkchemical.com
  • 国家:中国
  • 产品数:94657
  • 优势度:76
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