(±)顺式二氯菊酸

CAS号:59042-49-8
英文名:cis-DL-3-(2,2-Dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid
中文名:(±)顺式二氯菊酸
CBNumber:CB7958511
分子式:C8H10Cl2O2
分子量:209.07
MOL File:59042-49-8.mol

(±)顺式二氯菊酸化学性质

熔点 :95-96℃
沸点 :291℃
密度 :1.433
闪点 :130℃
溶解度 :Chloroform (Slightly), Dichloromethane (Sparingly), Methanol (Slightly)
形态 :Solid
酸度系数(pKa) :4.66±0.42(Predicted)
颜色 :White to Off-White
稳定性 :Light Sensitive
EPA化学物质信息 :Cyclopropanecarboxylic acid, 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethyl-, (1R,3R)-rel- (59042-49-8)

(±)顺式二氯菊酸性质、用途与生产工艺

化学性质本品为白色固体，m.p.88～89℃，不溶于水，溶于苯、甲苯、四氯化碳、氯仿等溶剂。
用途 (±)顺式二氯菊酸是制备顺式氯菊酯、顺式氯氰菊酯、溴氰菊酯的中间体。
生产方法 (±)顺式二氯菊酸可以用(±)顺反二氯菊酸加入氢氧化钠溶液调节pH值至一定值，然后在该溶液中通二氧化碳，(±)顺式二氯菊酸析出，过滤、干燥，得(±)顺式二氯菊酸，在其母液中含(±)反式二氯菊酸，可以制备反式氯氰菊酯。
此外也可以通过贲亭酸甲酯与四氯化碳发生调聚反应生成3，3-二甲基-4，6，6，6-四氯己酸乙酯，再用叔丁醇钾环合生成顺、反比为9∶1的(±)二氯菊酸甲酯，进一步皂化、重结晶，可得到(±)顺式二氯菊酸。其工艺如下：在圆底烧瓶中加入3，3-二甲基-4-戊烯酸乙酯、四氯化碳和过氧化苯甲酰，在氮气保护下回流24h，然后蒸出四氯化碳，反应残液用稀NaHCO₃溶液洗至弱碱性，再用饱和食盐水洗至中性，干燥、浓缩减压蒸馏得3，3-二甲基-4，6，6，6-四氯己酸乙酯，收率可达90％，沸点115～116℃/27Pa。另外在圆底烧瓶中投入无水叔丁醇，在氮气保护下投入金属钾，加热回流至金属钾全部溶解，冷却至室温，加入环己烷和二甲基乙酰胺混合溶剂，搅拌均匀，冷却至-20℃，再在该溶液中滴加3，3-二甲基-4，6，6，6-四氯己酸乙酯与叔丁醇的混合液，加完后在-20～-1 5℃反应5h，然后升温至室温反应1h，加入饱和氯化铵溶液，分出有机相，用饱和食盐水洗涤至中性，干燥浓缩，减压蒸馏得富顺式二氯菊酸酯，顺、反比为9∶1，沸程91～93℃/20Pa。然后将上述富顺式二氯菊酸加入到有氢氧化钾乙醇水溶液中，加热回流5h，进行皂化，减压蒸出大部分乙醇和水，在冰浴冷却下，用30％HCl酸化，析出淡黄色固体，过滤、干燥，再用正己烷重结晶，得白色固体的(±)顺式菊酸。

(±)顺式二氯菊酸上下游产品信息

上游原料