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(±)顺式二氯菊酸

(±)顺式二氯菊酸,59042-49-8,结构式
(±)顺式二氯菊酸
  • CAS号:59042-49-8
  • 英文名称:cis-DL-3-(2,2-Dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid
  • 中文名称:(±)顺式二氯菊酸
  • CBNumber:CB7958511
  • 分子式:C8H10Cl2O2
  • 分子量:209.07
  • MOL File:59042-49-8.mol
(±)顺式二氯菊酸化学性质

(±)顺式二氯菊酸性质、用途与生产工艺

  • 化学性质  本品为白色固体,m.p.88~89℃,不溶于水,溶于苯、甲苯、四氯化碳、氯仿等溶剂。
  • 用途  (±)顺式二氯菊酸是制备顺式氯菊酯、顺式氯氰菊酯、溴氰菊酯的中间体。
  • 生产方法  (±)顺式二氯菊酸可以用(±)顺反二氯菊酸加入氢氧化钠溶液调节pH值至一定值,然后在该溶液中通二氧化碳,(±)顺式二氯菊酸析出,过滤、干燥,得(±)顺式二氯菊酸,在其母液中含(±)反式二氯菊酸,可以制备反式氯氰菊酯。
    此外也可以通过贲亭酸甲酯与四氯化碳发生调聚反应生成3,3-二甲基-4,6,6,6-四氯己酸乙酯,再用叔丁醇钾环合生成顺、反比为9∶1的(±)二氯菊酸甲酯,进一步皂化、重结晶,可得到(±)顺式二氯菊酸。其工艺如下:在圆底烧瓶中加入3,3-二甲基-4-戊烯酸乙酯、四氯化碳和过氧化苯甲酰,在氮气保护下回流24h,然后蒸出四氯化碳,反应残液用稀NaHCO3溶液洗至弱碱性,再用饱和食盐水洗至中性,干燥、浓缩减压蒸馏得3,3-二甲基-4,6,6,6-四氯己酸乙酯,收率可达90%,沸点115~116℃/27Pa。另外在圆底烧瓶中投入无水叔丁醇,在氮气保护下投入金属钾,加热回流至金属钾全部溶解,冷却至室温,加入环己烷和二甲基乙酰胺混合溶剂,搅拌均匀,冷却至-20℃,再在该溶液中滴加3,3-二甲基-4,6,6,6-四氯己酸乙酯与叔丁醇的混合液,加完后在-20~-1 5℃反应5h,然后升温至室温反应1h,加入饱和氯化铵溶液,分出有机相,用饱和食盐水洗涤至中性,干燥浓缩,减压蒸馏得富顺式二氯菊酸酯,顺、反比为9∶1,沸程91~93℃/20Pa。然后将上述富顺式二氯菊酸加入到有氢氧化钾乙醇水溶液中,加热回流5h,进行皂化,减压蒸出大部分乙醇和水,在冰浴冷却下,用30%HCl酸化,析出淡黄色固体,过滤、干燥,再用正己烷重结晶,得白色固体的(±)顺式菊酸。
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