吲唑

杂环化合物用途吲唑试剂级价格

吲唑

CAS号:271-44-3
英文名:Indazole
中文名:吲唑
CBNumber:CB7466247
分子式:C7H6N2
分子量:118.14
MOL File:271-44-3.mol

吲唑化学性质

熔点 :145-148 °C (lit.)
沸点 :270 °C/743 mmHg (lit.)
密度 :1.4220 (rough estimate)
折射率 :1.5500 (estimate)
闪点 :270°C
储存条件 :Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa) :14.00±0.10(Predicted)
形态 :Needle-Like Crystalline Powder
颜色 :White to beige
水溶解性 :SOLUBLE IN HOT WATER
Merck :14,4936
BRN :109676
CAS 数据库 :271-44-3(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :1H-Indazole(271-44-3)
EPA化学物质信息 :Indazole (271-44-3)

安全信息

安全说明 :22-24/25
WGK Germany :3
RTECS号 :NK7745000
海关编码 :29339990

吲唑 MSDS

Indazole

吲唑性质、用途与生产工艺

杂环化合物吲唑（Indazole）是自然界中罕见的含氮杂环，通常被称为1H-吲唑，它是由吡唑环与苯环稠合而成的化合物，也称为苯并吡唑或异茚达酮。含氮杂环家族，尤其是吲唑，不同长度的侧链取代以及各个位点的官能团修饰，使其衍生物呈现结构和生物活性的多样性，在药物化学领域引起广泛关注。
天然吲唑是较为稀有的，迄今为止仅记录了三种分离物：Nigellicine、Negeglanine和Nigellidine。吲唑骨架具有重要的药理学意义，因为它是合成大量具有潜在治疗作用的化合物的基本结构。吲唑衍生物作为抗癌药、抗菌药、抗原虫药和抗炎药，以及蛋白激酶、HIV蛋白酶、一氧化氮合酶和单胺氧化酶抑制剂被持续研究和报道。1993年，Moore等的研究结果证实了7-硝基吲唑（7-NI）对神经元和内皮一氧化氮合酶（NOS）有强大的抑制作用。7-NI是一种出色的神经保护剂，被取代的7-NI，如3-溴-7-硝基吲唑和2，7-二硝基吲唑表现出与7-NI相似或更高的活性。7-甲氧基吲唑也具有良好的NOS抑制活性，但其抑制作用比7-NI弱，这表明7位的硝基取代对于这些抑制剂的活性至关重要。
通过吲唑N-1、C3、C4、C5、C6和C7的取代可以开发出结构多样的具有生物学特性的庞大分子库。对于中枢神经系统疾病的治疗，化合物分子穿过血脑屏障的能力也很重要。因此，选择合适的取代基团，增强吲唑分子的亲脂性，顺利穿过细胞膜和血脑屏障，也可使该骨架更加适用于神经治疗药的开发。相信不久的将来，利用吲唑衍生物开发的大量先导化合物也会取得不错的进展[1]。目前为止含有吲唑的药物分子有46个处于临床研究阶段，9个已上市，其中癌症和神经系统治疗药物占比最高。
用途
吲唑是重要的有机合成中间体，其许多衍生物具有药物活性。例如，吲唑环在Cu(Ⅱ)催化下与芳基硼酸反应可得1-芳基吲唑，1-芳基吲唑可作避孕药;吲唑与酸酐或酰氯反应可得N-酰基吲唑，其中一些N-酰基吲唑具有驱虫活性。
化学性质白色针状结晶。熔点146.5℃，沸点267-270℃（99kPa）。易溶于稀酸，溶于醇、醚和热水。
用途吲唑是一种多用途杂环化合物，由于其独特的电子和结构性质，广泛用于有机合成。吲唑的C-3位是一个重要的修饰位点，因其经常涉及重要生物活性，如HIV蛋白酶抑制和抗菌、抗血小板、抗肿瘤和抗避孕等活性。
生产方法先由邻氨基苯甲酸经重氮化、还原、环合、氯化得到3-氯吲唑。然后，将3-氯吲唑、红磷和氢碘酸混合回流24h，再经后处理精制而得吲唑。