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头孢替安

头孢替安,61622-34-2,结构式
头孢替安
  • CAS号:61622-34-2
  • 英文名称:Cefotiam
  • 中文名称:头孢替安
  • CBNumber:CB7367629
  • 分子式:C18H23N9O4S3
  • 分子量:525.63
  • MOL File:61622-34-2.mol
头孢替安化学性质
  • 沸点  :843℃
  • 密度  :1.80±0.1 g/cm3(Predicted)
  • RTECS号 :XI0366000
  • 闪点  :>110°(230°F)
  • 酸度系数(pKa) :2.57±0.50(Predicted)
  • 水溶解性  :Soluble
  • CAS 数据库 :61622-34-2(CAS DataBase Reference)

头孢替安性质、用途与生产工艺

  • 化学性质  二盐酸头孢替安(Cefotiam Dihydrochloride):C18H23N9O4S3?2HCl。[66309-69-1]。白色至淡黄色结晶。溶于甲醇,微溶于乙醇。
    盐酸头孢替安酯(Cefotiam Hexetil Hydroehlorie):C27H37 N9O7S3?2HCl。[95789-30-3]。即其1-(环己基氧基羰基氧基)乙酯[1-(cyclogexy-loxycarbonyloxy)ethyl ester]。白色或淡黄色结晶或结晶性粉末,略有异臭。易溶于水(>lmg/ml,Ph=4.5)或甲醇,微溶于乙醇,几不溶于氯仿、乙酸乙酯、丙酮或己烷。急性毒性LD50雄、雌小鼠,雄、雌大鼠(mg/kg):1290,1150,1470,1620腹腔注射;全部>2000皮下注射;全部>5000口服。
  • 用途  用于咽喉炎、急慢性支气管炎、肺炎、乳腺炎、疖肿、丹毒、角膜溃疡、扁桃炎、膀胱炎、淋菌性尿道炎等。
  • 生产方法  方法1:0.824g化合物(I)、0.346g 1-(2-二甲氨基乙基)-1H-四唑-5-硫醇和0.168g碳酸氢钠溶于8ml水,在65 66℃下加热1.5h。用lmol/L盐酸酸化至Ph=3后,过滤。滤液用1mol/L氢氧化钠调至Ph=5.8,用XAD-2柱层析,洗脱液为从水缓慢变为40%甲醇。收集含产物的洗脱液,冻干得0.151g头孢替安,收率14%。
    其中1-(2-二甲氨基乙基)-1H-四唑-5-硫醇可由N-(2-二甲氨基乙基)异硫氰酸酯和叠氮钠在含水乙醇中加热而得。
    方法2:盐酸头孢替安酯的制备。1.83g环己醇和1.45g吡啶溶于30ml二氯甲烷,在干冰冷却和搅拌下,滴加2ml氯甲酸1-氯乙基酯。加毕,在室温下搅拌16h。用饱和氯化钠水溶液洗,无水硫酸镁干燥。减压蒸去溶剂,剩余液减压蒸馏,得到无色油状的碳酸卜氯乙基酯环己基酯,收率88%,沸点100~103℃(667Pa)。
    1.56g碳酸1-氯乙基酯环己基酯和5g碘化钠在50ml乙腈中,在60℃下搅拌70min。减压浓缩,剩余物用乙醚提取。提取液减压浓缩得油状的碳酸1-碘乙基酯环己基酯。
    3.6g头孢替安的钾盐(CTM-K)溶于30ml二甲基甲酰胺,在冰浴冷却和搅拌下,加入得到的碳酸1-碘乙基酯环己基酯的二甲基甲酰胺溶液。搅拌5min后,将反应液倾入用冰浴冷却的150ml 20%盐水和150ml乙酸乙酯的混合液。分出有机层,用饱和盐水洗,然后用40ml 1mol/L盐酸提取。水性提取液用MCI GELCHP 20P(75~150μrn,Mitsubishi Kasei)柱层析,用0.01mol/L盐酸和乙腈-0.0lmol/L盐酸(1:4)连续洗脱。收集含产品的洗脱液,合并后减压浓缩,剩余物冻干得盐酸头孢替安酯,收率20%。
头孢替安上下游产品信息
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