4-三氟甲基苯硼酸

化学性质制备 4-三氟甲基苯硼酸试剂级价格

4-三氟甲基苯硼酸

CAS号:128796-39-4
英文名:4-Trifluoromethylphenylboronic acid
中文名:4-三氟甲基苯硼酸
CBNumber:CB7333758
分子式:C7H6BF3O2
分子量:189.93
MOL File:128796-39-4.mol

4-三氟甲基苯硼酸化学性质

熔点 :245-250 °C(lit.)
沸点 :258.6±50.0 °C(Predicted)
密度 :1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 :Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 :soluble in Methanol
形态 :Powder
酸度系数(pKa) :7.82±0.10(Predicted)
颜色 :White
水溶解性 :Soluble in DMSO, not in water
BRN :3544189
CAS 数据库 :128796-39-4(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :Xi,Xn
危险类别码 :36/37/38-22
安全说明 :37/39-26-36
WGK Germany :3
危险等级 :IRRITANT
海关编码 :29319090

4-三氟甲基苯硼酸性质、用途与生产工艺

化学性质 4-三氟甲基苯硼酸作为一种化学原料，还可以与卤代芳烃或烯烃在铂、钯等金属催化下发生铃木偶合反应，形成C-C键将芳香烃或烯烃连接在一起。其后又逐渐发展出非过渡金属催化的反应体系[1]。4-三氟甲基苯硼酸的动态性还被用于改性热固性树脂。将苯硼酸基团引入酚醛树脂后，能保持原来树脂的机械性能，但用乙醇等有机溶剂处理时，树脂能再次溶解，可以二次加工利用并恢复原来树脂的性能，从而解决了热固性树脂的回收再利用问题。
制备
第一步4-羟甲基苯硼酸频哪醇酯的合成
将4-溴甲基苯甲酸甲酯10.02克，频哪醇二硼13.00克，醋酸钾1.28克，[1，1’‑双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯0.095克放入100毫升的三口瓶中，抽真空，充氮气。在氮气氛中加入30毫升二氧六环，100℃反应12小时。冷却至室温后，加入50毫升乙酸乙酯和50毫升水，分出有机层，依次用水洗两次，盐水洗一次，无水硫酸镁干燥。过滤后浓缩除去溶剂，残留物经柱层析分离，淋洗剂(EtOAc∶Hexane＝1∶50，v/v)，得到的白色固体为4-羟甲基苯硼酸频哪醇酯，收率92％。
第二步4-羟甲基苯硼酸的合成
称取第一步中得到的产物1.12克溶解到30毫升四氯化碳中，然后加入N‑溴代丁二酰亚胺0.81克和偶氮二异丁腈0.036克，加热回流4h，冷却至室温后，反应液依次用水洗两次，盐水洗一次，无水硫酸镁干燥。过滤后，减压除去溶剂，得到的粗品溶解到50毫升乙醚中，用15％的氢氧化钾萃取该乙醚相3次，合并得到的水相。在冰浴中，磁力搅拌下用盐酸将水相的pH调节至1，白色沉淀析出，收集得到的白色固体，用适量的三氯甲烷洗涤，真空干燥得到白色固体即为4-羟甲基苯硼酸0.45克，收率62％。
用途可与烯丙醇发生直接交叉偶联反应；用于咪唑和胺与铜交换氟磷酸钙的N-芳基化反应；也可用于与酰氯的微波促进交叉偶联反应，生成芳基酮

4-三氟甲基苯硼酸上下游产品信息

上游原料