4-硝基苯丙酮

4-硝基苯丙酮化学性质

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4-硝基苯丙酮性质、用途与生产工艺

化学性质 4-硝基苯丙酮在常温常压下为固体，可溶于大部分有机溶剂，但是不溶于水。五氟苯酚的氟原子和羟基使得其分子间作用力增强，需要更高的温度才能打破这些作用力使其蒸发或熔化。五氟苯酚是一种较强的酸，其酸性比苯酚还要强。这是由于它的羟基上带有五个氟原子，使得羟基的质子更易释放。
用途 4-硝基苯丙酮属于苯丙酮类衍生物，可用作有机合成与医药化学中间体，多用于精神亢奋类药物分子和生物活性分子的合成与修饰。
合成方法
在烘箱干燥的Schlenck反应管中加入相应的4-硝基苯胺( 0.50 mmol )和水杨酸( 6.9 mg , 0.05 mmol)。抽空系统并充入氩气(三次)，然后往反应体系中加入相应的乙酸烯醇酯( 5 mmol )，溶剂MeCN (1.65 mL)和H2O ( 0.85 mL)。将所得的反应混合液剧烈搅拌直至得到均相溶液(大约需要1~5 min)。然后往反应体系中加入叔丁基亚硝酸( 100μL , 86 mg , 0.75 mmol) (几分钟后溶液变为橙色)。继续搅拌反应混合物3 h，用外部水浴保持反应温度在20℃上下。反应结束后往反应混合物中加入水，用乙酸乙酯(3×15m L)萃取反应混合物3次。收集有机层并用无水MgSO4干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下浓缩。所得的残留物经硅胶柱色谱(正己烷/乙酸乙酯95：05)纯化，即可得到4-硝基苯丙酮。

图 4-硝基苯丙酮的合成路线

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