氟胺草酯

作用机理与特点应用使用方法合成方法毒性

氟胺草酯

CAS号:87546-18-7
英文名:FLUMICLORAC-PENTYL
中文名:氟胺草酯
CBNumber:CB6141035
分子式:C21H23ClFNO5
分子量:423.86
MOL File:87546-18-7.mol

氟胺草酯化学性质

熔点 :90-91℃
沸点 :558.0±50.0 °C(Predicted)
密度 :d20 1.3316
储存条件 :0-6°C
酸度系数(pKa) :-2.32±0.20(Predicted)
EPA化学物质信息 :Flumiclorac-pentyl (87546-18-7)

安全信息

海关编码 :29251900
毒性 :LD50 in rats (mg/kg): >5000 orally; >2000 dermally (Kamoshita)

氟胺草酯性质、用途与生产工艺

作用机理与特点
氟胺草酯为原吓咻原氧化酶抑制剂。触杀型选择性除草剂，药剂被敏感杂草叶面吸收后，迅速作用于植株组织，引起原叶啉积累，使细胞膜脂质过氧化作用增强，从而导致敏感杂草的细胞膜结构和细胞功能不可逆损害。阳光和氧是除草活性必不可少的。常常在24~48h出现叶面白化、枯斑等症状。大豆对氟胺草酯有良好的耐药性，在大豆体内能被分解，但在高温条件下施药，大豆可能出现轻微触杀型药害，对新长出的叶无影响，1周左右可恢复，对产量影响甚小。
应用
氟胺草酯可用于防除阔叶杂草如苍耳、藜、柳叶刺蓼、节蓼、豚草、苋属杂草、茴麻、龙葵、曼陀罗、黄花稔等。对铁苋菜、鸭跖草有一定的药效，对多年生的刺儿菜、大蓟等有一定的抑制作用。
使用方法
氟胺草酯主要用于苗后除草，使用剂量为:40～100g( a.i. )/hm2[亩用量为2.67～6.67g(a.i.)]。若与禾本科杂草除草剂混用，可扩大杀草谱。
合成方法
氟胺草酯可经以下反应制得：
毒性大鼠急性经口LD₅₀>3600mg/kg，兔急性经皮LD₅₀2000mg/kg，大鼠急性吸入LC₅₀5.51mg/L。对兔眼睛和皮肤有中度刺激作用，无致突变性，无致畸作用。鹌鹑急性经口LD₅₀>2250mg/kg，鹌鹑和野鸭LC₅₀>5620mg/L。大翻车鱼LC₅₀13～21mg/L、虹鳟鱼为1.1mg/L (96h)。
化学性质纯品为白色粉状固体。熔点88.9～90.1℃，相对密度1.33(20℃)，蒸气压为1.0×10^-5Pa (25℃)，分配系数4.99 (20℃),25℃时溶解度为：甲醇47.8g/L、正辛醇16.0g/L、丙酮590g/L、正己烷3.28g/L、水0.189mg/L。水中半衰期为6min (pH=9)、19h(pH=7)、42d (pH=5)。
用途原叶啉原氧化酶抑制剂。药剂被敏感杂昌叶面吸收后，迅速作用于植株组织，引起原卟啉积累，使细胞膜脂质过氧化作用增强，从而导致敏感杂草的细胞结构和细胞功能不可逆损害。本药剂为苗后除草剂，用于防除大豆田一年知阔叶杂草，如苍耳、豚草、藜、苋属杂草、斑地锦、黄花稔、曼陀罗、苘麻等，也可用于玉米作物。推荐用量45～67.5g有效成分/hm²，也有推荐40～100g有效成分/hm²。
生产方法 2-氯-4-氟-5-硝基苯酚的制备将112g对氟苯酚、300mL溶剂，于0～10℃通入约75～81g氯气，待反应完毕，水洗至pH值约6～7，分掉水层，待用。将上一步反应液在0～10℃加入114g氯甲酸乙酯，并滴加84g 50%NaOH溶液，维持温度0～10℃，继续反应2h，待反应完毕，水洗，分掉水层，待用。将上一步反应液，在0～10℃下加入250mL浓硫酸，并滴加混酸（90mL浓硫酸+90mL浓硝酸），滴毕，继续反应0.5h，反应完毕，分层，无机层溶剂萃取，合并有机层，水洗，再用稀碱洗至中性，分水，有机层脱落，得浅黄色固体245g产品，含量92%（外标），以上三步总收率：85.6%。将58g上一步产品加入80g 20%NaOH水溶液中回流反应4h，过滤，滤液酸化，得25.5g产品。收率70%，含量95%。
氟胺草酯的合成将2-氯-4-氟-5-硝基苯酚52g、无水K2CO3 43.3g和N，N-二甲基甲酰胺250g混合后，加热到50℃，加入47.5g氯乙酸正戊酯于60℃反应5h降温，减压脱溶，加水，用乙酯萃取，脱溶。将57.5g铁粉，14.5g乙酸和276g水，加热到80℃，滴加70g上一步产品和100g乙酸所配制的溶液，滴毕，回流反应6h，过滤，滤液加水100mL，并用乙酸乙酯萃取，脱溶。将12.0g上一步产品、3，4，5，6-四氢苯酐（7.6g)、哌啶0.2g、丙酸0.5g和甲苯50mL回流反应7h，共沸分水，反应完加入水、甲苯，分层、脱溶，剩余物重结晶得5.5g产品。