蝙蝠葛苏林碱

生物碱理化性质来源北豆根分析方法蝙蝠葛酚性生物碱的提取蝙蝠葛碱和蝙蝠葛苏林碱的分离药理活性毒理学代谢贮存方法表征图谱蝙蝠葛苏林碱试剂级价格

蝙蝠葛苏林碱

CAS号:70553-76-3
英文名:daurisoline
中文名:蝙蝠葛苏林碱
CBNumber:CB61336636
分子式:C37H42N2O6
分子量:610.74
MOL File:70553-76-3.mol

蝙蝠葛苏林碱化学性质

沸点 :724.5±60.0 °C(Predicted)
密度 :1.218±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :-20°C
溶解度 :DMSO: soluble15mg/mL, clear
酸度系数(pKa) :9.31±0.45(Predicted)
形态 :powder
颜色 :white to beige
InChIKey :BURJAQFYNVMZDV-FIRIVFDPSA-N
SMILES :[C@@H]1(CC2=CC=C(O)C(OC3=CC=C(C[C@@H]4C5=C(C=C(OC)C(OC)=C5)CCN4C)C=C3)=C2)C2=C(C=C(OC)C(O)=C2)CCN1C

安全信息

安全说明 :24/25
WGK Germany :3
RTECS号 :NX5995000
海关编码 :29399990

蝙蝠葛苏林碱性质、用途与生产工艺

生物碱蝙蝠葛苏林碱又称北豆根苏林碱，是从防己科植物蝙蝠葛根茎中提取的一种生物碱，为蝙蝠葛酚性碱的主要成分。实验证明，蝙蝠葛苏林碱具有Ⅲ类抗心律失常药物作用特点。且其延长心肌动作电位时程的作用具有使用依赖性特征，故该药临床应用前景广阔。
以上信息由Chemicalbook佳易编辑整理。
理化性质乳黄色粉末 (环己烷)，含1/3分子环己烷，熔点96～102℃，[α]20D-129°(c=0.65，甲醇)。
来源蝙蝠葛苏林碱属双苄基四氢异喹啉类生物碱, 存在于防己科植物蝙蝠葛的根茎中。
北豆根北豆根又名蝙蝠葛根、北山豆根、山豆根。为防己科植物蝙蝠葛Menispermum dauricurn DC.的根茎。主产于吉林、辽宁、河北、河南、陕西、甘肃、山东等地。根茎圆柱形，弯曲，有分枝，长可达50cm，直径0.3~0.8cm。表面黄棕色至暗棕色，多有弯曲的细根及纵皱纹，外皮易剥落。质韧，不易折断，断面不整齐，纤维性，木部淡黄色，呈放射状排列，中心有髓。始载于《中国药植志》，原名蝙蝠葛根。主产于东北、华北、陕西等地。北豆根性味苦寒，有小毒，归肺、胃、大肠经，具有清热解毒、祛风止痛、理气化湿之功效。传统用于治疗咽喉肿痛、肠炎痢疾、风湿痹痛等症。北豆根中主要含有生物碱类成分，其总生物碱的含量约为1.7%-2.5%，其中脂溶性生物碱含量最高。

图1为北豆根的根茎和叶子的实物图片
分析方法采用高效液相色谱法。选择乙腈-水-三乙胺（18:82:0.28，用磷酸调pH=3）系统作为流动相，检测波长为284nm。
蝙蝠葛酚性生物碱的提取 1，蝙蝠葛粗总碱的提取：采用酸水提取法，再利用其大多数游离的生物碱难溶于水的性质，采用碱水沉淀法制得粗总碱，然后采用苯回流连续提取的方法,萃取出脂溶性部分，再利用蝙蝠葛酚性生物碱可溶于一定碱液的性质，用5%氢氧化钠萃取出总酚性生物碱。流程图如下:

2，蝙蝠葛酚性生物碱的提取：粗总碱1kg(磨细)用苯提取2次,每次2000ml,合并苯液,分别用5%氢氧化钠溶液提取4次(400、300、300、200mL)。合并分出的碱液,用6mol/L的盐酸酸化至pH4,用活性炭脱色,滴加浓氨水至pH9左右,析出乳白色沉淀,抽滤,用水洗涤至中性,真空干燥,得352g淡黄色粉末状的酚性生物碱。
蝙蝠葛碱和蝙蝠葛苏林碱的分离将酚性生物碱100g溶于250ml左右的氯仿中,完全溶解后倒入分液漏斗中,用3%氢氧化钠溶液萃取3次(200、100、100mL),分出氯仿液(单酚)和碱液(双酚和三酚)。将含有单酚部分的氯仿液先用150mL水洗涤,除去水层后,用1%盐酸萃取4次(200、200、100、100mL)。合并酸水液,用活性炭脱色,用浓氨水碱化至pH9,析出白色沉淀,抽滤,水洗至中性,真空干燥,得白色粉末状蝙蝠葛碱45g,收率为酚性总碱的45%。将含有双酚和三酚的碱液用活性炭脱色,浓氨水碱化至pH8左右,析出乳白色多酚沉淀,用200mL左右氯仿溶解,用0.5%氢氧化钠液洗3次(100ml×3),再用1%氢氧化钠液洗1次(150mL),合并碱液(含三酚等)。将氯仿液(含双酚)用1%盐酸萃取3次(150mL×3),合并酸水液,活性炭脱色,浓氨水碱化至pH8左右,析出乳白色沉淀,抽滤,水洗至中性，真空干燥，得浅灰黄色粉末状蝙蝠葛苏林碱,为酚性总碱的11.5%。
药理活性蝙蝠葛苏林碱为较强的Ca离子拮抗剂, 具有潜在的抗高血压、抗心律失常活性。
蝙蝠葛苏林碱是从山豆根总碱中分离提得的一种纯生物碱,于溴甲烷化后,进行了垂头实验及在体神经肌肉传递阻滞试验,发现有肌松作用,曾试用于中麻手术的临床,在19例35次用药的观察中,证实当中麻较浅,肌松不足,手术操作发生困难(腹腔探查、腹膜缝合)时,加用了蝙蝠葛苏林碱。从而克服肌松不足,顺利完成手术。通过动物实验和临床实践验证,均说明蝙蝠葛苏林碱确有肌松作用。
从雏鸡死亡时呈松弛型麻痹,且与管箭毒碱明显协同作用,又能为新斯的明及葡萄糖酸钙拮抗,以及临床在肌电图的观察中,发现当强直刺激后有易化现象等,因此可认为本药属非去极化型的肌松剂。
毒理学从毒性试验观察,家兔呼吸麻痹量为3.71mg/kg,而蝙蝠葛苏林碱量达43.7mg/kg时,才开始呈现S-T段的低垂,两者剂量之间的比例为1:11.2。在急性毒性试验中,当静注蝙蝠葛苏林碱4mg/kg,家兔先出现呼吸困难而渐停止,于40秒钟后死亡,死后重要脏器经组织切片检查,均未见异常,都说明本药对实质性脏器无明显损害,安全范围较大。
代谢药代动力学研究表明：蝙蝠葛苏林碱3个不同剂量iv后，在家兔体内的动力学行为符合二房室开放模型。其分布迅速、消除较快、而且分布十分广泛。
贮存方法 2-8°C，避光保存。
表征图谱 UVλKBrmaxcm-1：3420，3350(OH)，2850 (OCH3)，1590，1500(芳环)，1015，1155(醚链)。
1HNMR(CDCl3)δ： 2144(3H，s，N2-CH3)，2150 (3H，s，N′2-CH3)，3.60，3.75，3.82(分别为3H，s，OCH3) ～5.00 (2H，s，2×OH，加H2O后消失)，6.10～7.14 (11H，m，芳氢)。
MSm/z (%)：610 (M+，25)，206 (92.5)，192 (100)，177 (5.35)。

图3为蝙蝠葛苏林碱的质谱图和核磁共振图
参考资料：
1. 蝙蝠葛苏林碱天然药物成分定量分析
2. 郑锡文，闵知大等. 蝙蝠葛中的新生物碱-蝙蝠葛苏林碱（Daurisoline）[J]. 科学通报，No.6，1979
化学性质来源于蝙蝠葛，北豆根
用途用于含量测定/鉴定/药理实验等
药理药效:用于心血管