氟曲马唑

咪唑类抗真菌药用途用法用量合成方法毒性知识产权与专利氟曲马唑试剂级价格

氟曲马唑

CAS号:119006-77-8
英文名:Flutrimazole
中文名:氟曲马唑
CBNumber:CB6131401
分子式:C22H16F2N2
分子量:346.37
MOL File:119006-77-8.mol

氟曲马唑化学性质

熔点 :161-166℃
沸点 :457.1±40.0 °C(Predicted)
密度 :1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 :-20°C Freezer
溶解度 :Practically insoluble in water, freely soluble in tetrahydrofuran, soluble in methanol.
酸度系数(pKa) :6.03±0.34(Predicted)
形态 :Solid
颜色 :White to Pale Yellow
CAS 数据库 :119006-77-8(CAS DataBase Reference)

安全信息

海关编码 :2933299090
毒性 :LD50 in male, female mice, male, female rats (mg/kg): >1000, >1000, 808, 1214 orally; >2000, >2000, 1079, 1446 i.p. (Vericat)

氟曲马唑性质、用途与生产工艺

咪唑类抗真菌药氟曲马唑是一种新型局部用咪唑类抗真菌药，具有广谱抗菌活性，由西班牙Urich制药公司研制，1995年首先在西班牙上市，其后在智利、秘鲁、阿根廷、韩国、墨西哥、希腊和意大利等多个国家上市，在市场上应用的剂型有乳膏剂、凝胶剂以及溶液剂。适用于由黄癣菌、犬小孢子菌和絮狀表皮癣菌引起的表皮霉菌感染，如手足癣、足癣、体股癣、花斑癣、头癣、甲癣、面部癣、股癣和外阴炎的外用治疗。还适用于念珠菌属酵母菌引起的表皮念珠菌感染和杂色糠疹。作用机制是通过抑制真菌细胞色素P-450的活性而抑制真菌细胞膜上麦角固醇的生物合成，损伤真菌细胞膜并改变其通透性，从而抑制真菌的生长。其IC50值为0.071μmol/L。对引起动物和人腐生和致病的皮癣菌、丝状真菌和酵母菌有较强的抑制作用，大多数试验菌株的最小抑制浓度在0.025-5.0μg/ml。其疗效确切，副作用小，氟曲马唑(MIC=0.15-0.6mg/ml)抑制真菌作用与克霉唑(MIC=0.3-2.5mg/ml)相当，好于酮康唑，明显高于联苯苄唑(最小抑制浓度差异大于1个数量级)。具有一定的局部抗炎活性，耐受性好，少见局部刺激性和过敏性，是一种安全有效的药物。
用途氟曲马唑是一种新型局部用咪唑类抗真菌药，具有广谱抗菌活性，由西班牙Urich制药公司研制。
用法用量成人及10岁以上儿童每日一次。涂布适量药膏于病损部位及其周围的皮肤，轻轻揉搽以利药物渗透。在有皱褶的病损部位，使用少量药膏以避免皮肤软化。疗程应根据病损程度或感染的微生物种类及感染部位而定。一般来说，在开始使用的前几天，皮肤症状可见明显好转。为减少复发建议的疗程为：足癣和指间真菌炎，4周；体癣，2至3周；杂色糠疹，1至2周；表皮念珠菌感染，2至4周。如果经4周治疗后临床效果不明显，需重新诊断。建议患者注意日常卫生以控制可能的感染源及复发。
合成方法邻氟苯甲酰氯与苯经付-克反应、与对溴氟苯发生格氏反应、甲磺酰氯磺酰化,最后与咪唑发生取代反应制得抗真菌药氟曲马唑,总收率59%.
毒性小鼠口服LD50>1000mg/Kg，腹腔注射LD50>2000mg/Kg。
雄性大鼠口服和腹腔注射，LD50分别为808mg/Kg和1079mg/Kg。
雌性大鼠口服和腹腔注射，LD50分别为1214mg/Kg和1446mg/Kg。
长期毒性试验结果显示氟曲马唑与安慰剂无显著性差异，无致癌、致畸、致突变活性。
知识产权与专利氟曲马唑的原始化合物专利为1992年的欧洲专利专利号为EP352352，申请人是西班牙Urich制药公司。但在国内没有任何专利，因此，在国内开发氟曲马唑及氟曲马唑乳膏不存在知识产权问题。
化学性质类白色粉末至白色结晶型粉末