4-甲氨基吡啶

4-甲氨基吡啶是一种重要的药物中间体，在降血压、抗肿槪、抗球虫病等医药领域内均有应用。4-甲氨基吡啶是重要的新型杂环类有机中间体，目前国内尚没有真正意义上的工业化装置来生产。此外其还是重要的工业原料，广泛应用于医药、农药、染料等行业。由于吡嗪环具有生物活性，在合成药物方面具有其他基团或官能团不可替代的作用，因此在医药研究中是一个热点领域。此外4-甲氨基吡啶具有特殊的化学性质和药用活性,是许多医药、农药的中间体,应用前景非常广阔。其还可用作医药及医药中间体、染发助剂、聚和物稳定剂、感光材料的抗氧化剂和抗灰雾剂等。

将卤代芳基（10.0 mmol）、30%甲胺水溶液（5.4mL，50 mmol），铜粉（0.032 g，0.5 mmol）和搅拌棒的混合物密封在30 mL螺旋管中，并在100°C的油浴中进行电磁搅拌。在反应过程中，大部分铜粉被溶解。在反应完成或进行到表1-3中的时间后，将反应混合物冷却到室温，并添加乙酸乙酯（20 mL）以提取芳胺。分离有机层，并用乙酸乙酯（3 x 10 mL）萃取水层。用无水硫酸钠干燥合并的萃取物，并在减压下除去溶剂，得到通过硅胶柱层析纯化的粗产物（洗脱液：石油醚/乙酸乙酯）。纯产品。4-甲氨基吡啶（表2-21）4-溴吡啶（1.580 g，10 mmol）、甲胺水溶液（5.4 mL，5 eq）、铜粉（0.032 g，5 mol%）的反应0.988 g（91.4%），得到终产物4-甲氨基吡啶。1H核磁共振（300 MHz，d 6-DMSO）δ（ppm）：2.70-2.72（d，J=4.5 Hz，3H），6.46-6.48（d，J=5.1 Hz，2H），8.04-8.06；13C核磁共振（75 MHz，d 6-DMSO）δ（ppm）：28.0，106.3，148.7，153.9。

图 4-甲氨基吡啶的合成路线