二乙氨基羟苯甲酰基苯甲酸己酯

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二乙氨基羟苯甲酰基苯甲酸己酯

CAS号:302776-68-7
英文名:Diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate
中文名:二乙氨基羟苯甲酰基苯甲酸己酯
CBNumber:CB5960488
分子式:C24H31NO4
分子量:397.51
MOL File:302776-68-7.mol

二乙氨基羟苯甲酰基苯甲酸己酯化学性质

沸点 :524.8±40.0 °C(Predicted)
密度 :1.112±0.06 g/cm3(Predicted)
蒸气压 :0Pa at 20℃
储存条件 :Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度 :Acetonitrile (Slightly), Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly)
酸度系数(pKa) :7.57±0.35(Predicted)
形态 :Solid
颜色 :White to Yellow
水溶解性 :16μg/L at 20℃
InChI :InChI=1S/C24H31NO4/c1-4-7-8-11-16-29-24(28)20-13-10-9-12-19(20)23(27)21-15-14-18(17-22(21)26)25(5-2)6-3/h9-10,12-15,17,26H,4-8,11,16H2,1-3H3
InChIKey :FDATWRLUYRHCJE-UHFFFAOYSA-N
SMILES :C(OCCCCCC)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1O
LogP :6.2 at 24℃

安全信息

危险类别码 :53
安全说明 :61
WGK Germany :1

二乙氨基羟苯甲酰基苯甲酸己酯性质、用途与生产工艺

化学性质二乙氨基羟苯甲酰基苯甲酸己酯属于有机过氧化物，具有强烈的氧化作用，热分解时易产生高活性的自由基团，具有热不稳定性，在比较低的温度下就可能分解。二乙氨基羟苯甲酰基苯甲酸己酯分解过程中放出大量的热和气体，使温度升高，加速分解，这些气体物质可在密闭的包装物中形成足以破坏包装物的压力，随之就会产生爆炸和火灾现象。
特性
二乙基氨基羟基苯甲酰苯甲酸己酯相对其他防晒剂与美容成分有极佳的相容性及光稳定性。
合成
将3.5升二氯甲烷、355克（1.35摩尔）2-己氧基羰基苯甲酸（VII）、17.17克（0.139摩尔）4-二甲氨基吡啶和333.8克（2.02摩尔）3-二乙氨基苯酚（X）加入5升四颈圆烧瓶中，浸入热浴中，配备有机械搅拌器、温度计、滴液漏斗和连接到氯化钙管的冷却器。将溶液冷却至20-25°C。缓慢加入321.6（1.55摩尔）二环己基碳二亚胺。将所得混合物在20-25°C下搅拌4小时。通过薄层色谱法（Cl3CH:AcOEt；80:20）监测2-己氧基羰基苯甲酸（VII）的总转化。过滤形成的二环己基脲。用530毫升二氯甲烷清洗滤饼。用1.79L 2N氢氧化钠水溶液洗涤二氯甲烷溶液。在减压下浓缩混合物。将生成的油溶于正庚烷中。用1.2升4N AcOH水溶液、300毫升20%碳酸钠水溶液和600毫升水洗涤。用活性炭搅拌使溶液变色。过滤变色的溶液。在减压下浓缩混合物以获得二乙氨基羟苯甲酰基苯甲酸己酯。

图二乙氨基羟苯甲酰基苯甲酸己酯的合成路线
生物活性 Diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate 是一种光稳定的 UV-A 吸收剂。
体外研究

Diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate (DHHB) absorbs UV-A radiation with a peak at 354 nm. The molar absorption coefficient of Diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate in EtOH at 25°C is obtained to be 39 000 mol/dm ³ /cm at 354 nm. The emission spectrum of Diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate in EtOH is dependent on the excitation wavelength.