定义 药理作用 生物合成 雄性激素 睾酮测定 睾酮的合成途径 睾酮 试剂级价格
ChemicalBook  CAS数据库列表  睾酮

睾酮

睾酮,58-22-0,结构式
睾酮
  • CAS号:58-22-0
  • 英文名:Testosterone
  • 中文名:睾酮
  • CBNumber:CB5380541
  • 分子式:C19H28O2
  • 分子量:288.43
  • MOL File:58-22-0.mol
睾酮化学性质
  • 熔点 :152-156 °C
  • 比旋光度 :101 º (c=1, dioxane 25 ºC)
  • 沸点 :370.65°C (rough estimate)
  • 密度 :1.0484 (rough estimate)
  • 折射率 :1.4709 (estimate)
  • 闪点 :5 °C
  • 储存条件 :2-8°C
  • 溶解度 :45% (w/v) aq 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin: soluble18.2 mg/ml
  • 酸度系数(pKa) :15.06±0.60(Predicted)
  • 形态 :powder
  • 水溶解性 :22.79mg/L(20 ºC)
  • Merck :13,9255
  • BRN :1915399
  • 稳定性 :Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
  • InChIKey :MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N
  • CAS 数据库 :58-22-0(CAS DataBase Reference)
  • NIST化学物质信息 :Testosterone(58-22-0)
  • EPA化学物质信息 :Testosterone (58-22-0)
安全信息

睾酮 MSDS


17b-Hydroxyandrost-4-ene-3-one

睾酮性质、用途与生产工艺

  • 定义 睾酮,又称睾固酮、睾丸素、睾丸酮或睾甾酮、睾脂酮等,是类固醇激素,由男性的睾丸或女性的卵巢分泌,肾上腺亦分泌少量睾酮。睾酮是主要的雌雄激素及蛋白同化甾类。不论是男性或女性,对健康都有重要影响,包括性欲、力量、免疫功能、对抗骨质疏松症等功效。据统计,成年男性分泌睾酮的分量是成年女性的分泌量的约20倍,体内含量是成年女性的7~8倍。
  • 药理作用

    睾酮首先是在1935年从一头雄牛中抽取,经历多年,已经发展了多种不同的医药种类。现时在北美洲睾酮可以有注射式(如环戊丙酸睾酮及庚酸睾酮)、口服的、口颊的及皮肤渗透式的包、膏与凝胶。

    睾酮最初的用途是治疗性腺功能低下症,即补充自体分泌不足或没有自然分泌睾酮的病症。在激素替代疗法(HRT)下适当地使用睾酮,可以维持血液中的睾酮量维持在正常水平。

    与其他激素一样,睾酮及其他同化激素除了因缺乏而补充,亦有其他用法,但相对的附带着更大更多的副作用。如不育、性欲丧失(性冷感)或阳痿、骨质疏松症等。1940年代后期,睾酮更被以抗衰老药物为商业噱头,情况与近代的生长激素一样。

    利用睾酮的男性化作用,跨性别男性(即由女性经由变性成为男性)会以睾酮作为替代,以维持至一般正常男性的睾酮水平。同样地,跨性别女性会使用药物抑制睾酮的生成,以让雌激素发挥效用。

  • 生物合成

    孕烯醇酮是所有同化激素的前体,亦是胆固醇的衍生物,可以合成睾酮。合成睾酮可以从两个方式进行,即δ-5方式及δ-4方式。δ-5方式是将孕烯醇酮转化脱氢表雄甾酮为雄烯二酮。

    	睾酮的生物合成1

    δ-4方式是将妊娠素的C-17部分羟基化得出醋酸羟孕酮,再转化为雄烯二酮。雄烯二酮就是睾酮的直接前体。将在C-17部分的酮降为醇就可以得出睾酮。睾酮就是雌二醇的前体。

    睾酮的生物合成2

    在过程中加入锌睾酮的合成分量。锌是类固醇受体的运作有着重要影响,且是能使睾酮合成的酶的协助因素。

  • 雄性激素 睾酮是睾丸间隙细胞分泌的一种雄性激素,也是活性最强的雄激素,能促进人和动物雄性器官和副性征的正常发育、精子成熟以及促进机体的蛋白质合成代谢,使肌肉发达。
    睾酮也是哺乳动物最主要的天然雄激素,为含有19个碳原子的类固醇激素。它是睾丸分泌的主要雄激素,肾上腺皮质分泌的睾酮甚少。睾酮对男性附属性器官及第二性征发育十分重要。在血液中,睾酮可以与血浆清蛋白非特异性结合,也可与血浆睾酮一雌二醇结合球蛋白结合。在外周组织中,睾酮可以被转化为雌二醇与雌酮。肝脏是睾酮降解代谢的主要器官,在肝脏睾酮的A环被还原,并在17-β-羟类固醇脱氢酶作用下转变为17-酮类固醇,包括雄酮、异雄酮及原胆烷醇酮,它们与葡萄糖醛酸或硫酸酯结合由尿中排出。尿中主要代谢物大部分与葡萄糖醛酸结合形式排泄,属于17-酮类固醇成员。
    以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。
  • 睾酮测定 成年男性血浆中的睾酮,约95%由睾丸分泌,小部分来自肾上腺皮质及腺外转化; 在女性主要来自肾上腺皮质,卵巢也能少量分泌。测定睾酮含量,是直接反映雄性性腺功能的一个有效指标。由于血液中睾酮的含量较低,用一般化学方法很难测定出来。60年代初,曾用气相层析法和双标记核素衍生物法。70年代,采用竞争性蛋白结合法及放射免疫分析法。蛋白竞争结合法是利用人血浆中的性激素结合球蛋白 (SHBG)作为特异试剂,一般采用妊娠末期的孕妇血浆或服避孕药妇女的血浆,因这些血浆中的性激素结合球蛋白的含量较高。放射免疫分析法,是用抗睾酮血清作为特异试剂,取代竞争性蛋白结合法中的性激素结合球蛋白,因而具有更好的特异性和更高的灵敏度。两法的基本原理相同。
    主要操作步骤有:
    1,样品纯化:一般先用有机溶媒抽提血浆样品中的睾酮,再用层析进行分离。在放射免疫分析法中,如所用抗体特异性很强,层析可以省去;
    2,竞争结合反应:在纯化样品中,加入定量放射性核素标记的睾酮 (3H-睾酮),再加适量的一定稀释度的抗血清或妊娠末期血浆温育一定时间,使样品中睾酮和3H-睾酮与之发生竞争性的结合;
    3,分离:以吸附法、沉淀法或固相法等将游离的睾酮(F)和已结合的睾酮(B)分离;
    4,测定放射性:取一定量B或F部分,进行计数测量,再对照标准曲线计算样品中睾酮含量。上海市内分泌研究所用放射免疫分析法测定的血浆中睾酮正常值,男性为360~910ng/dl;女性为21~91ng/dl。尿中睾酮排泄量在男性为49~117μg/24h;女性为0.5~12μg/24h。血浆和尿中睾酮含量增高,可见于睾丸的良性间质细胞瘤、性早熟、先天性肾上腺皮质增生症、多囊卵巢综合征及部分女性多毛症等。血浆和尿中睾酮含量降低,见于原发性睾丸发育不全性幼稚、垂体前叶功能减退症、垂体性矮小症、甲状腺功能减退症、皮质醇增多症及部分男性乳房发育患者。
  • 睾酮的合成途径 睾丸和卵巢睾酮的合成受黄体生成素的调节,它和间质细胞表面的特异受体结合,通过腺苷酸环化酶(cAMP)系统促进睾酮的合成,其作用的环节是胆固醇转化为20α羟胆固醇的步骤。肾上腺皮质雄激素的合成在网状带进行,受促肾上腺皮质激素的调节。脱氢异雄酮、雄烯二酮入血后,一部分在外周组织转化为睾酮。睾酮的产生率成年男性为每日6~8mg,成年女性为每日0.3mg。
    血中的睾酮绝大部分和血浆蛋白相结合。血中的性激素结合球蛋白(SHBG)是一种β球蛋白,分子量52000~115,000,等电点5.5,在60℃即失去活性,它能和睾酮呈特异的结合。结合常数在37℃时为8×108M-1,结合容量在男性为3~5×10-8M,女性为6~7.8×10-8M此蛋白在血中的含量,女性和儿童约比成年男性高一倍。另外,白蛋白、皮质激素结合球蛋白(CBG),均能和睾酮非特异性地结合。它们的结合常数分别为3.6×104M-1,1.5×106M-1,亲和力远低于性激素结合球蛋白。正常成年男性和SHBG结合的睾酮约占总量的56%和白蛋白结合的约占40%和CBG结合的约占2%,游离的睾酮只有2%,而成年女性则分别为78%、20%、1%、1%。血浆蛋白结合的睾酮可起一种缓冲作用,以维持血中睾酮的浓度在正常生理范围内。游离的睾酮可进入细胞,发挥生理效应,故具生物活性。我国成年男性血浆睾酮水平为360~910ng/dl,平均为570±116ng/dl(±8.0),女性为21~91ng/dl,平均为59±22ng/dl。
    睾酮的分泌受垂体前叶分泌的黄体生成素(LH)调节,后者又受下丘脑促性腺激素释放激素(GnRH,LRH)的控制,血中的睾酮又可对垂体前叶LH的分泌和下丘脑GnRH的分泌进行反馈抑制,使血中睾酮维持在一定水平。
  • 化学性质  白色结晶性粉末,无气味。Mp155℃,比旋光度[α]24D+109°(4%,乙醇),乙醇溶液在240nm波长处有最大吸收。易溶于乙醇(1:5)和氯仿(1:2),溶于乙醚(1:100),不溶于水。LD50 (大鼠,静脉)326 mg/kg。试验表明,对实验动物有潜在的致癌作用。
  • 用途  生化研究;天然雄性激素,控制男性性器官和男性副性征的发育和生长。
  • 用途  用于无睾症的替代治疗、男性更年期综合症、阳萎等病的治疗。
  • 用途  用于无睾症的替代治疗、男性更年期综合症、阳痿等病的治疗
  • 生产方法  雄甾-4-烯二酮经氢化锂铝还原,二氧化锰氧化制得。
睾酮上下游产品信息
上游原料
下游产品
睾酮 试剂级价格
  • 更新日期:2024/01/16
  • 产品编号:XW00582202
  • 产品名称:睾酮 testosterone;17β-hydroxy-3-oxo-4-androstene;17β-hydroxy-4-androsten-3-one;17β-hydroxyandrost-4-en-3-one;4-androsten-17β-ol-3-one;trans-testosterone
  • CAS编号:58-22-0
  • 包装:25G
  • 价格:880元
  • 更新日期:2024/01/16
  • 产品编号:XW00582201
  • 产品名称:睾酮 testosterone;17β-hydroxy-3-oxo-4-androstene;17β-hydroxy-4-androsten-3-one;17β-hydroxyandrost-4-en-3-one;4-androsten-17β-ol-3-one;trans-testosterone
  • CAS编号:58-22-0
  • 包装:5G
  • 价格:295元
睾酮生产厂家
  • 公司名称:Carbosynth
  • 联系电话:--
  • 电子邮件:sales@carbosynth.com
  • 国家:英国
  • 产品数:6018
  • 优势度:58
  • 公司名称:TOCRIS-US
  • 联系电话:--
  • 电子邮件:customerservice@tocris.co.uk
  • 国家:英国
  • 产品数:5729
  • 优势度:77
  • 公司名称:SEQUOIA
  • 联系电话:--
  • 电子邮件:sales@seqchem.com
  • 国家:英国
  • 产品数:3115
  • 优势度:69
  • 公司名称:Apin Chemicals Limited (UK)
  • 联系电话:--
  • 电子邮件:info@apinchemicals.com
  • 国家:英国
  • 产品数:6188
  • 优势度:60
  • 公司名称:Whyte Chemicals
  • 联系电话:--
  • 电子邮件:sales@whytechemicals.co.uk
  • 国家:英国
  • 产品数:3755
  • 优势度:50
  • 公司名称:Leancare Ltd.
  • 联系电话:--
  • 电子邮件:enquiry@leancare.co.uk
  • 国家:英国
  • 产品数:6460
  • 优势度:42
  • 公司名称:Carbone Scientific CO., LTD
  • 联系电话:--
  • 电子邮件:sales@carbonesci.com
  • 国家:英国
  • 产品数:6682
  • 优势度:30
  • 公司名称:EUROLABS
  • 联系电话:--
  • 电子邮件:
  • 国家:英国
  • 产品数:6323
  • 优势度:46
  • 公司名称:MOLEKULA
  • 联系电话:--
  • 电子邮件:kevinbanks@molekula.com
  • 国家:英国
  • 产品数:6152
  • 优势度:66
58-22-0, 睾酮相关搜索: