N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺

N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺化学性质

熔点 :100-102 °C(lit.)
沸点 :305.3±52.0 °C(Predicted)
密度 :1.766±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 :Soluble in methanol. Slightly soluble in chloroform and ethyl acetate.
酸度系数(pKa) :-13.12±0.50(Predicted)
形态 :Crystals or Crystalline Powder
颜色 :White or colorless
敏感性 :Moisture Sensitive
BRN :1269141
稳定性 :Moisture Sensitive
InChI :InChI=1S/C8H5F6NO4S2/c9-7(10,11)20(16,17)15(6-4-2-1-3-5-6)21(18,19)8(12,13)14/h1-5H
InChIKey :DIOHEXPTUTVCNX-UHFFFAOYSA-N
SMILES :C(F)(F)(F)S(N(C1=CC=CC=C1)S(C(F)(F)F)(=O)=O)(=O)=O
CAS 数据库 :37595-74-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :N-phenyltrifluoromethanesulfonimide(37595-74-7)

安全信息

N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺性质、用途与生产工艺

简介
N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺是一种N-苯基-双(全氟烷基磺酰)亚胺，N-苯基-双(全氟烷基磺酰)亚胺是常用的全氟烷基磺酰化试剂之一，一般用于酚羟基、氨基、烯醇的全氟烷基磺酰化反应，具有较高的反应活性和优异的选择性。
用途
N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺用于通过曼尼希反应对β-氨基酸进行对映选择性合成。用于合成鞘氨醇1-磷酸-1受体激动剂，可用于制药应用。
应用 N-苯基双三氟甲基磺酰亚胺用于医药中间体，用作OLED中间体。
制备方法
向装有温度计、蒸馏装置、机械搅拌的反应器中加入2L二氯甲烷，186g(2.0mol)苯胺、4.88g(0.04mol)4-二甲氨基吡啶(DMAP)以及444g(4.4mol)三乙胺，反应器的真空抽至-0.095MPa以及冷却至-40℃时，通入665g(4.4mol)三氟甲基磺酰氟气体，然后在-20℃～0℃反应温度以及0.02MPa～0.1MPa反应压力下进行搅拌反应，反应6h后将反应器中过量的三氟甲基磺酰氟气体放出进行冷却收集，放至反应器内部为常压后，加入500mL水并进行分液，有机相加热至40℃蒸馏二氯甲烷后，得到淡黄色固体；用甲苯重结晶淡黄色固体，得到650g白色晶体，收率91.0％。

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