简介 应用 制备方法 用途 合成方法 1-Boc-3-氮杂环丁酮 试剂级价格
ChemicalBook  CAS数据库列表  1-Boc-3-氮杂环丁酮

1-Boc-3-氮杂环丁酮

1-Boc-3-氮杂环丁酮,398489-26-4,结构式
1-Boc-3-氮杂环丁酮
  • CAS号:398489-26-4
  • 英文名:tert-Butyl 3-oxoazetidine-1-carboxylate
  • 中文名:1-Boc-3-氮杂环丁酮
  • CBNumber:CB5282384
  • 分子式:C8H13NO3
  • 分子量:171.19
  • MOL File:398489-26-4.mol
1-Boc-3-氮杂环丁酮化学性质
  • 熔点 :47-51 °C
  • 沸点 :251.3±33.0 °C(Predicted)
  • 密度 :1.174±0.06 g/cm3(Predicted)
  • 闪点 :102 °C
  • 储存条件 :Inert atmosphere,2-8°C
  • 溶解度 :Chloroform (Sparingly), Dichloromethane (Slightly)
  • 酸度系数(pKa) :-1.99±0.20(Predicted)
  • 形态 :Crystalline Powder
  • 颜色 :White to off-white
  • 敏感性 :Moisture Sensitive/Stench
  • InChI :InChI=1S/C8H13NO3/c1-8(2,3)12-7(11)9-4-6(10)5-9/h4-5H2,1-3H3
  • InChIKey :VMKIXWAFFVLJCK-UHFFFAOYSA-N
  • SMILES :N1(C(OC(C)(C)C)=O)CC(=O)C1
  • CAS 数据库 :398489-26-4(CAS DataBase Reference)
安全信息
  • 危险品标志 :Xi,Xn
  • 危险类别码 :22-37/38-41
  • 安全说明 :26-39
  • 危险品运输编号 :UN 3335
  • WGK Germany :3
  • 危险等级 :IRRITANT
  • 海关编码 :29339900

1-Boc-3-氮杂环丁酮性质、用途与生产工艺

  • 简介

    1-Boc-3-氮杂环丁酮又名1-叔丁氧羰基-3-氮杂环丁酮,是一种合成药物的重要原料,可被用来合成抗抑郁药物3-氨基氮杂环丁烷、抗癌药物芳基磺酰胺类丙酮酸激酶M2等诸多药物。

  • 应用 1-Boc-3-氮杂环丁酮有着优异的结构稳定性、特殊的芳香性及高反应活性等优点,近年来越来越多地被应用于生色团的构建中。含环丁酮的生色团经化学修饰后,其具有较高的荧光量子产率和摩尔消光系数、更长的吸收和发射波长。
  • 制备方法

     1-Boc-3-氮杂环丁酮的合成路线

    在温度-60℃条件下,将DMSO(340.0 mg,4.35 mmol)与二氯甲烷(6mL)的混合溶液逐滴加入装有草酰氯(552.0 mg,4.35 mmol)的烧瓶中,滴加过程约10 min。搅拌后在20 min内陆续加入1-Boc-3-羟基氮杂环丁烷(500.0 mg,2.9 mmol)与二氯甲烷(5.8 mL) 的混合溶液,5 min内逐滴加入二异丙基乙胺,搅拌 25 min,随后在室温下继续搅拌30 min,用二氯甲烷 (20mL)稀释,有机层依次用饱和硫酸氢钠溶液、饱和碳酸氢钠溶液、水和饱和氯化钠溶液洗涤,之后用无水硫酸钠干燥,减压浓缩后得到油状物,纯化并重结晶得到白黄色固体1-Boc-3- 氮杂环丁酮共309.0 mg。

  • 用途

    1-Boc-3-氮杂环丁酮用于抗菌性氨基糖苷类似物的制备。

  • 合成方法

    将三乙胺(2.47mL)加入3-羟基氮杂环丁烷-1-羧酸叔丁酯(0.5g,2.9mmol)的DMSO(5mL)溶液中。向该混合物中滴加吡啶三氧化硫(1.8g,11.3mmol)在二甲基亚砜(6.5mL)中的溶液,并将混合物在室温下搅拌1.5小时。将混合物倒入冰水中,用乙酸乙酯(3×50mL)萃取,合并有机物,用硫酸钠干燥,过滤并浓缩。产生白色固体1-Boc-3-氮杂环丁酮(500 mg,100%)。1H NMR(300 MHz,CDCl3):δ4.68(s,4H),1.48(s、9H)。合成路线如图所示。

    1-Boc-3-氮杂环丁酮的合成路线

    图1-Boc-3-氮杂环丁酮的合成路线

1-Boc-3-氮杂环丁酮上下游产品信息
上游原料
下游产品
1-Boc-3-氮杂环丁酮 试剂级价格
  • 更新日期:2024/01/16
  • 产品编号:H50826
  • 产品名称:1-Boc-3-氮杂环丁酮, 95% 1-Boc-3-azetidinone, 95%
  • CAS编号:398489-26-4
  • 包装:250mg
  • 价格:685元
  • 更新日期:2024/01/16
  • 产品编号:H50826
  • 产品名称:1-Boc-3-氮杂环丁酮, 95% 1-Boc-3-azetidinone, 95%
  • CAS编号:398489-26-4
  • 包装:1g
  • 价格:2463元
1-Boc-3-氮杂环丁酮生产厂家
  • 公司名称:上海金易精细化工有限公司
  • 联系电话:021-52801082 13918092929
  • 电子邮件:jinyi_service@jyfinechem.com
  • 国家:中国
  • 产品数:48
  • 优势度:57
398489-26-4, 1-Boc-3-氮杂环丁酮相关搜索: