番茄红素

CAS号:502-65-8
英文名:Lycopene
中文名:番茄红素
CBNumber:CB5213951
分子式:C40H56
分子量:536.87
MOL File:502-65-8.mol

熔点 :172-173°C
沸点 :644.94°C (rough estimate)
密度 :0.9380 (estimate)
折射率 :1.5630 (estimate)
FEMA :4110 | TOMATO LYCOPENE
储存条件 :-70°C
溶解度 :Benzene (Slightly), Chloroform (Sparingly), Ethyl Acetate (Very Slightly), Methane
形态 :powder
颜色 :Red to Very Dark Red
气味 (Odor) :balsam oriental
香型 :balsamic
稳定性 :Heat sensitive - store at -70 C. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey :OAIJSZIZWZSQBC-BOJOQWLHSA-N
LogP :15.19
CAS 数据库 :502-65-8(CAS DataBase Reference)

危险品标志 :Xi
危险类别码 :36/37/38
安全说明 :26-36/37/39
WGK Germany :3
F :8-10-23
海关编码 :32030019

类胡萝卜素番茄红素是一类非常重要的类胡萝卜素，其清除单线态氧(1O2) 氧化速率常数是维生素E的100倍，是β2胡萝卜素的两倍。番茄红素能有效预防前列腺癌、消化道癌、宫颈癌、皮肤癌及心血管疾病发生，对子宫癌、肺癌细胞的抑制作用明显高于β2胡萝卜素和α2胡萝卜素。而且番茄红素也是血清中与老化疾病相关的微量营养素，可以抑制与老化相关的退化疾病。番茄红素在保护淋巴细胞免受NO2自由基造成的细胞膜损害或细胞致死方面的能力非常强,其清除自由基的能力也比其他类胡萝卜素强。
番茄红素是番茄、粉红色葡萄柚和棕榈油中的一种红色着色剂，为胡萝卜素的直链衍生物，无维生素A活性，用作食用着色剂。

图1为番茄红素。
番茄红素的制备方法：将粗番茄粉1kg(含番茄红素180mg)和己烷2L放入萃取器中，进行均质化处理，使番茄红素溶解于己烷中。然后接触超临界二氧化碳，条件为30 ～50℃，2.94MPa。着色剂进入分离器中，再减压分离得约200g精制番茄红素油剂 (含番茄红素1370mg/100g)。由本法得的番茄红素在石油中着色非常鲜明，呈橙色，几乎无臭。在15℃放置1个月，无异味和变色现象发生。
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研究历史番茄红素最早由Harlsen在1873年从Tamus communisL. berries中分离出来，呈深红色晶体色素状。1875年,Millardel从番茄中获得含有番茄红素的粗提物,将之称为Solanorubin。1913 年Dug2gar在研究生长条件对番茄红素含量的影响时，将其称之为Lycopersicon。1903年Suhunck发现番茄中提取的这种色素具有与胡萝卜中提取的胡萝卜素不同的吸收光谱,将其命名为Lycopene。
二十世纪初人们开始对番茄红素的基本化学结构进行研究。
1901 年W illstatter和Escher首先提出番茄红素是胡萝卜素的异构体，其分子式为C40H56。
1930 年Karrer等人提出了番茄红素的化学结构式是由11个共轭及2个非共轭的碳碳双键组成的非环状平面多共轭双键的结构,并由Kuhn和Grundmann在1932年证实。
由于番茄红素没有β—芷香环结构,不具有维生素A原活性，所以人们对它的研究较少。
1974 年B jelke发现吃番茄可以减少宫颈癌、结肠癌、食道癌、直肠癌、胃癌等发生。
1989 年Mascio等发现在包括β—胡萝卜素在内的所有类胡萝卜素中,番茄红素猝灭单线态氧的速率最高。
1991 年Camp2bell等发现肝癌患者的肝脏中番茄红素含量较正常人低。
1994 年Franceshi等研究发现消化道癌症的发生也与番茄红素的摄入有关。
这些报道发表后，引起了各国科学工作者对番茄红素的生理功能研究和开发的极大兴趣和关注。我国自1990年以来也陆续有关于番茄红素的生理功能和提取方法的报道和介绍。
物理性质番茄红类胡萝卜素化合物之一，天然植物色素，深红色针状结晶，熔点172～173℃，不溶于水, 难溶于甲醇、乙醇、环己烷等极性有机溶剂, 可溶于乙醚、石油醚、已烷、丙酮。易溶于氯仿、二硫化碳、苯、油脂等。在472nm处有一强吸收峰, 当分子从反构变为顺构时, 颜色变浅, 熔点降低, 消光系数减小, 吸收峰发生偏移。天然番茄红素广泛存在于植物中，成熟的果实如番茄中含量较高。可由成熟的番茄中提取或通过多步化学反应制得。为衡量加工番茄(制酱、汁)品质好坏的主要指标。一般要求每百克鲜重含茄红素8mg以上，才符合制酱制罐等加工品种的要求。不同番茄品种番茄红素含量的多少，除受遗传因素控制外，还受外界环境的影响，如气温超过30℃或低于12℃，都会降低番茄红素含量。
化学性质番茄红素是胡萝卜素的同分异构体，又称茄红素，脂溶性，主要存在于成熟的番茄等果实中，是番茄红色素的成分，在红色番茄中，茄红素与胡萝卜素共同存在，平均含量为4.0%～7.8%，是胡萝卜素平均含量(0.40%～0.75%)的10倍。番茄中这两种色素的含量随果实的成熟而逐渐增加，至番茄完熟时胡萝卜素的含量最高，过熟果实中又显著下降(减少25%～40%)。茄红素的产生与温度的高低关系密切，产生的最适温度为24℃。30℃以上茄红素不能形成。
番茄红素是共扼多不饱和烯烃易被氧化分解而从反构向顺构的转变。在提取分离、加工处理和保藏过程中，光、热、酸、碱及表面活性剂等可促进这些变化。Sharma和Maguer认为, 番茄红素的分解反应是假一级反应，说明番茄红素的分解受多种因素的影响。和等的研究报告指出，热处理可使番茄汁中的顺构番茄红素显著增加。Scherliar和Stahl等还发现，加热处理可以提高番茄汁中番茄红素被人体的吸收率。
此外，由于它没有B-芷香酮环结构，所以不具有维生素原活性。盐酸对番茄红素具有较强的破坏作用，而碱的影响则不大，番茄红素对碱比较稳定，并对氧化反应敏感，日光照射12小时，番茄红素基本上失去活性。
番茄红素的分布与代谢番茄红素的植物分布主要分布在番茄、西瓜、红色葡萄袖的果实以及红色棕搁油中，其他蔬菜和水果的含量相对较低。其中，番茄红素在番茄中的含量最高，其含量随品种和成熟度的差异而不同，成熟度越高，番茄红素的含量越多。
哺乳动物不能自行合成番茄红素，必须从水果中获得。番茄红素吸收受很多因素的影响。其中，食物中的蛋白质一胡萝卜素复合物、大量可溶性膳食纤维如果胶、结合胆固醇和树脂，缺铁、锌和蛋白质, 以及肠道疾病, 变应性反应或寄生虫都可能干扰番茄红素的吸收。
在番茄红素的代谢过程中，人类血清中也可检测到一些番茄红素的氧化产物。番茄红素是组织中的主要类胡卜素，人皋丸和肾上腺中含量最高。人血浆中，番茄红素占血浆中总类胡萝卜素的一，前列腺中占。研究发现血浆番茄红素水平无性别差异，摄人的番茄红素的可在粪便中检出, 但与吸烟有一定的关系。此外, 随着年龄的增高，血中番茄红素水平会下降。
人体组织中，肝、肾上腺与睾丸番茄红素水平较高，而肺、肾含量很少。来自美国的研究报道几乎每个组织中番茄红素水平都超过B- 胡萝卜素, 除了肾。来自德国的研究却报道肝、肾上腺与肾中B- 胡萝卜素超过番茄红素, 但睾丸例外。甚至还发现人肝中番茄红素的量高达10到55nmol/g肝组织，B-胡萝卜素5.8到25nmol/g肝组织。皮肤中番茄红素的水平稍高于B-胡萝卜素, 分别是0.42与0.27nmol/g，也发现皮肤中有高含量的番茄红素与B-胡萝卜素, 分别为1.6与1.4nmol/g 皮肤组织。尽管碳氢类胡萝卜素是极亲脂性的，但在脂肪组织中的水平却低于肝或睾丸, 而脂肪组织类胡萝卜素的总量却占机体总量的很大部分, 因为脂肪组织占人体重约20% 。用放射性标记研究番茄红素在大鼠与猴子不同组织中分布, 表明肝是番茄红素积累的主要器官。
抗氧化剂由于具有同一平面上更多共轭双键的结构，使得番茄红素具有高效猝灭单线态氧和清除自由基的作用，其抗氧化性在类胡萝卜素中最强。
氧自由基在组织内产生, 能和体内DNA、蛋白质、碳水化合物和脂类等重要的大分子物质反应, 损坏它们的功能, 引起一系列的疾病, 如癌症、心血管疾病和衰老等, 番茄红素可通过碎灭单线态氧(O2)和清除过氧化氢等作用抑制疾病。
番茄红素是淬灭单线态氧和清除过氧化氢等自由基能力最强的类胡萝卜素。类胡萝卜素通过物理方式和化学方式来淬灭单线态氧。物理方式淬灭单线态氧主要经历以下过程将活化转至类胡萝卜素, 产生基态氧和活化了的三重态类胡萝卜素, 其余的能量以热的形式通过与周围环境中的溶剂等物质之间的旋转振动而释放出去, 重新产生的基态类胡萝卜素则可以参加下一个清除单线态氧的循环。类胡萝卜素清除单线态氧的能力主要取决于其分子中共扼双键的数量—番茄红素具有比其它类胡萝卜素更强的清除单线态氧的能力, 其清除单线态氧的速率常数是目前常用抗氧化剂维生素E的100倍, 是B-胡萝卜素的两倍。有人认为这种增加的能力与它的另外2个没有结合的双键有关。番茄红素可以通过淬灭单线态氧预防脂类氧化, 除此以外, 它还可以与过氧化氢以及二氧化氮等的活性氧碎片反应, 保护生物膜免受自由基的损伤。最新研究表明, 番茄红素在保护淋巴细胞免受NO2自由基造成的细胞膜损害或细胞致死方面的能力非常强其清除氧自由基的能力也较其它类胡萝卜素强。
通过抗氧化性番茄红素抑制癌细胞的磷脂质代谢, 调节肿瘤抑制基因, 降低肿瘤的发生率, 抑制肿瘤癌细胞的增殖作用。
保健功能番茄红素在预防多种疾病的发生方面的作用正在得到肯定，这些生理功能与番茄红素清除自由基的功能有关。初步研究表明，番茄红素可减少退行性疾病如心血管疾病和癌症的发生并具有延缓衰老的功效。类胡萝卜素类预防癌症的功能正在研究中，番茄红素的作用已经引起重视。
常吃番茄和番茄加工品可以降低前列腺癌、食道癌和其它癌症的发病率。番茄红素可抑制人类子宫内膜细胞和肺癌细胞的生长，番茄红素的抑制作用与4倍用量的a-胡萝卜素或10倍用量的B-胡萝卜素相同。番茄红素还可抑制动物乳腺肿瘤的发生。经常摄人番茄产品的地区，如地中海地区，一些慢性病的发生率较低，已证实番茄红素在其中有积极的作用。在食用番茄或番茄加工品时，由于番茄红素是脂溶性成分，为了更好地吸收它并避免引起动脉粥样硬化症的危险, 应采用单不饱和脂肪酸，如橄榄油来烹调番茄，这样可更好地吸收利用番茄红素。番茄的多种形式的产品也正在开发中，如开发低脂、低热型的西红柿冰淇淋。
稳定性 (1) 番茄红素是一种功能性天然色素，具有很强的生理活性。从番茄果皮中提取番茄红素，可以充分实现资源的综合利用，防止环境污染，具有经济上的可行性。例如，可将番茄酱厂废掉的副产品(番茄果皮和番茄籽) 加以利用。
(2) 番茄红素对热具有很好的稳定性，50 ℃以下稳定性较好。
(3) 酸对番茄红素稳定性破坏不大，而碱的影响较大，番茄红素对酸比较稳定。
(4) 还原剂抗坏血酸常作为抗氧化剂用于水果罐头、果汁、蔬菜等食品。但在特定条件下，它也能成为促氧化剂。据报道，抗坏血酸在低浓度下对胡萝卜素、亚麻酸酯体系是促氧化剂，这种促氧化作用可能与抗坏血酸所处的体系以及氧和微量金属离子的存在有关，因此在番茄制品或在使用番茄红素时，如果要在制品中添加抗坏血酸，应注意金属离子的存在，可能是抗坏血酸产生促氧作用，优化处理方法是，在使用抗坏血酸的同时，加入必要的金属离子螯合剂和其它的酚类抗氧化剂。
(5) 酸味剂柠檬酸对番茄红素稳定性的影响比醋酸大，这是因为柠檬酸的酸性比醋酸强，加入等浓度的二种酸，前者更能降低溶液的pH值，只有当溶液的pH低于一定值时，才会对番茄红素的稳定性产生显著影响，因此在生产番茄制品或番茄红素时应注意控制pH值。
(6) Fe3+和Cu2+对番茄红素的稳定性影响较大，其他试验金属离子对其影响较小。
(7) 番茄红素对光十分不稳定，尤其是在日光直射下一天即损失完毕，在暗处保存较好。
化学性质属胡萝卜素之一。针状深红色晶体(从二硫化碳和乙醇的混合液析出者)。熔点174℃。可燃。易溶于二硫化碳(1g/50m1)、沸腾乙醚(1g/3L)、正己烷(1g/14 L，0℃)。溶于氯仿和苯。微溶于乙醇和甲醇。不溶于水。
在植物体中较稳定，制成的纯品易氧化，可吸收氧达30%(最后达41%)。
成熟的番茄中含量特多(0.02g/kg)。尚存在于灯笼大红辣椒、蔷薇果、君影草果实、柿子、南瓜的果肉、葡萄柚的果实以及红色细菌之一Shicystis等中。
用途食用红色色素。用于番茄汁制品。
用途用于防治前列腺癌、乳腺癌及消化道癌等病症，并可降低皮肤癌、膀胱癌的发病率，同时还可强身健体，达到美容功效
用途暗红色粉末或油状液体。油溶液呈黄橙色。耐热和耐光性优良。不溶于水，溶于乙醇和油脂。其色素属胡萝卜素类，纯品为针状深红色晶体(从二硫化碳和乙醇的混合液析出者)。熔点174℃，可燃。易溶于二硫化碳(1g/50ml)、沸腾乙醚(1g/3L)、正乙烷(1g/14L,0℃)；溶于氯仿和苯；微溶于乙醇和甲醇；不溶于水。用途：使用红色色素。其油树脂喊1%，对热、光稳定，并有抗氧化能力和典型的番茄风味，除使用于各种番茄制品外，也适用于肉类、汤料、酱类、糖果、小吃食品和面点等。
用途一种西红柿中的抗氧化剂微量营养素，与降低癌症和心血管疾病风险有关。通过间隙连接蛋白 43 的表达上调促进细胞间间隙连接通讯以及抑制培养中癌细胞增殖。抑制胆固醇合成以及促进低密度脂蛋白降解。
用途用于食品、药品、化妆品着色
生产方法一般由天然植物番茄(Lycoper-sicon solanaceae lanaceae)与胡萝卜素混合在一起时，用含1%乙醇的苯溶解分离。如为石油醚溶液，可由氧化镁吸附而得。也可用油脂浸提而得。

氧化镁 (5Z)-番茄红素 [干冰运输 (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-2,6,11,15-四甲基-2,4,6,8,10,12,14-十六碳七烯二醛 2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯二醛

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番茄红素性质、用途与生产工艺