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炔丙菊酯

炔丙菊酯,23031-36-9,结构式
炔丙菊酯
  • CAS号:23031-36-9
  • 英文名:Prallethrin
  • 中文名:炔丙菊酯
  • CBNumber:CB4471390
  • 分子式:C19H24O3
  • 分子量:300.39
  • MOL File:23031-36-9.mol
炔丙菊酯化学性质
  • 熔点 :25°C
  • 沸点 :381.62°C (rough estimate)
  • 密度 :d420 1.03
  • 蒸气压 :﹤4.3×10-5 Pa (23.1 °C)
  • 折射率 :1.4200 (estimate)
  • 闪点 :139 °C
  • 储存条件 :2-8°C
  • 溶解度 :Chloroform (Sparingly), Ethyl Acetate (Slightly), Methanol (Sparingly)
  • 水溶解性 :8 mg l-1 (25 °C)
  • 稳定性 :Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
  • CAS 数据库 :23031-36-9(CAS DataBase Reference)
  • EPA化学物质信息 :Prallethrin (23031-36-9)
安全信息
  • 危险品标志 :T,N
  • 危险类别码 :22-23-50/53
  • 安全说明 :45-60-61
  • 危险品运输编号 :UN2811 6.1/PG 2
  • WGK Germany :3
  • 海关编码 :29162090
  • 毒害物质数据 :23031-36-9(Hazardous Substances Data)
  • 毒性 :mouse,LD50,oral,190mg/kg (190mg/kg),Iyakuhin Kenkyu. Study of Medical Supplies. Vol. 20, Pg. 228, 1989.

炔丙菊酯性质、用途与生产工艺

  • 毒性 雄性大鼠急性经口LD50为640mg/kg,雌性为460mg/kg;大鼠急性经皮LD50>5000mg/kg。
  • 化学性质  原药为油状液体。b.p.>313.5℃,相对密度1.03。易溶于甲醇、己烷,常温下溶解度>50%,25℃时在水中溶解度为8.03mg/L,分配系数30800。
  • 用途  用于防治蚊子、苍蝇等卫生害虫。
  • 用途  富右旋丙炔菊酯产品性状与丙炔菊酯相同,具有强烈触杀作用,击倒和杀死性能是富右旋反式烯丙菊酯的4倍,并对蟑螂有突出的驱赶作用。主要用于加工蚊香、电热蚊香、液体蚊香和喷雾剂防治家蝇、蚊虫、虱、蟑螂等家庭害虫, 推荐使用量如下:(以有效成份计) 蚊香:含本品0.05% 电热蚊香: 含本品10mg/片,控制电加热器中心温度125-135℃;液体蚊香:含本品0.66%,配加适量稳定剂;缓释剂; 气雾剂:本品0.05 - 0.2%,配加适量致死剂,增效剂,乳化剂。
  • 用途  拟除虫菊酯类杀虫剂,主要用来防治卫生害虫(如蟑螂、蚊子、苍蝇等)
  • 用途  具有强烈的触杀作用,击倒和杀死性能是富右旋丙烯菊酯的四倍,主要用于制作蚊香、电热蚊香和液体蚊香
  • 生产方法  炔酮菊醇的制备 在乙醇钠和无水乙醇存在下,乙酰乙酸乙酯与炔丙基苯磺酸酯搅拌反应8h,再回流1h,制得2-炔丙基-3-氧代丁酸乙酯,产率85.3%。将上步产物滴加到10%Na2CO3溶液中,同时蒸出产物与水的共沸物,生成5-氧代-1-己炔,收率63.8%。将Mg\CH3OH和碘加热回流,蒸出甲醇,加入二甲基甲酰胺(DMF),通CO2至饱和,加热蒸除余下的甲醇至馏出温度140℃,蒸馏时仍通CO2,最后再通1h CO2制得MMC(甲基镁碳酸酯)-DMF溶液。在MMC-DMF溶液中加入5-氧代-1-己炔,搅拌升温至110℃以上反应2h,蒸出DMF,加盐酸和水,至固体溶解,乙醚萃取,加KOH溶液,得25%3-氧代-6-庚炔酸钾溶液。
    调节上述溶液至pH值8,升温至35℃,滴加丙酮醛,维持pH值8反应16h,冷却,用食盐饱和反应液,乙醚萃取,得3-羟基-8-壬炔-2,5-二酮,收率41.6%~46.8%。
    将3-羟基-8-壬炔-2,5-二酮的乙醚溶液滴加10%NaOH,2.5h滴完,保温-8~10℃,然后在-8~-5℃继续反应3h,用浓盐酸调至中性,用食盐饱和,乙醚萃取,得黄色液体炔酮菊醇,产率59.9%。
    上述路线是Schechter路线的改进,文献报道Schechter合成路线如下:


    炔酮菊醇也可通过呋喃衍生物来制备。鉴于炔丙基卤化物与镁反应可制得格氏试剂,通常需加汞盐,为避免环境污染,可用锌盐代替汞盐。进行连续格利雅反应中,炔丙基氯化物与炔丙基溴化物合用,可使反应十分稳定。然后进行糠醛转位反应和异构化反应。转位反应在酸性条件下进行,异构化反应在碱性条件下进行。

    炔酮菊酯的合成 4-羟基-3-甲基-2-炔丙基环戊烯酮与菊酰氯反应,合成炔酮菊酯(菊酰氯的合成与一般拟除虫菊酰氯相同)。

炔丙菊酯上下游产品信息
上游原料
下游产品
炔丙菊酯生产厂家
  • 公司名称:北京百灵威科技有限公司
  • 联系电话:010-82848833 400-666-7788
  • 电子邮件:jkinfo@jkchemical.com
  • 国家:中国
  • 产品数:96815
  • 优势度:76
  • 公司名称:Syntechem Co.,Ltd
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  • 电子邮件:info@syntechem.com
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  • 公司名称:化夏化学
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  • 公司名称:天津阿尔塔科技有限公司
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