3,5,5-三甲基环己烷-1,2-二酮

概述制备 3,5,5-三甲基环己烷-1,2-二酮试剂级价格

3,5,5-三甲基环己烷-1,2-二酮

CAS号:57696-89-6
英文名:3,5,5-Trimethylcyclohexane-1,2-dione
中文名:3,5,5-三甲基环己烷-1,2-二酮
CBNumber:CB4459648
分子式:C9H14O2
分子量:154.21
MOL File:57696-89-6.mol

3,5,5-三甲基环己烷-1,2-二酮化学性质

熔点 :89-92℃
沸点 :214.6±9.0 °C(Predicted)
密度 :0.976±0.06 g/cm3(Predicted)
FEMA :3459 | 2-HYDROXY-3,5,5-TRIMETHYL-2-CYCLOHEXENONE
闪点 :>100°(212°F)
储存条件 :Sealed in dry,Room Temperature
LogP :1.630
CAS 数据库 :57696-89-6(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 :1,2-Cyclohexanedione, 3,5,5-trimethyl- (57696-89-6)

安全信息

危险类别码 :36/38
安全说明 :36-26
TSCA :Yes
海关编码 :38220090

3,5,5-三甲基环己烷-1,2-二酮性质、用途与生产工艺

概述 3，5，5-三甲基-1，2-环己二酮俗称烟酮，存在于烟叶中，具有咖啡香气，气味芳香，可用于新型食用和香烟用香科，在食品、香烟、饮料和糖果生产中，加入极少量烟酮，能得到很好的增香效果，产品味道宜人。过去只能从烟叶中提取，量微价高，不具备推广价值。α-异佛尔酮是一种容易得到的原料，为丙酮在碱性条件下缩合产物，因此以α-异佛尔酮为原料，采用半合成的方法有可能大批量制取烟酮，同时增加工业原料丙酮的深加工产品。国外香料公司[2]于20世纪80年代开发合成烟酮的报道，先用有机过氧酸环氧化，然后用15%硫酸或浓盐酸进行重排反应，得到烟酮的收率为45%～50%。国内学者郭正采用15%盐酸水解，转化率最高可达60%。
制备
1.1 异佛尔酮的提纯
异佛尔酮为无色易聚合液体，沸点 212～213 ℃，由丙酮在碱性条件下缩合制得。粗品异佛尔酮使用减压蒸馏方法，收集 84～85 ℃/1.6 kPa 下的异佛尔酮的主馏分，放在暗处待用。
1.2 2,3-氧化异佛尔酮的合成
分别把 55 mL 甲醇(或乙醇)、一定量的氢氧化钠溶液和相转移催化剂加入三颈瓶中，冰水浴下搅拌。用恒压漏斗缓慢滴加 20.0 g 异佛尔酮，维持反应温度 15 ℃。 20 min 后溶液由米黄色转化为红褐色。此时开始缓慢滴 30 %双氧水，反应温度同上。 10 min 后，水浴加热，反应液颜色逐渐变浅，TLC 跟踪反应。 1.5 h 后用二氯甲烷萃取 3 次，合并的有机层用水洗涤两次，无水硫酸钠干燥。先蒸去有机溶剂，再进行减压蒸馏，收集 81～83 ℃/1.9kPa 下的馏分，即为 2,3-氧化异佛尔酮，产率为 90 %(文献值 84 %)。
用途适合于烤烟型、混合型卷烟的加香或加料

3,5,5-三甲基环己烷-1,2-二酮上下游产品信息

上游原料