脱氧胆酸钠

概述制备生物活性靶点体外研究脱氧胆酸钠试剂级价格

脱氧胆酸钠

CAS号:302-95-4
英文名:Sodium deoxycholate
中文名:脱氧胆酸钠
CBNumber:CB4452346
分子式:C24H41NaO4
分子量:416.58
MOL File:302-95-4.mol

脱氧胆酸钠化学性质

熔点 :357-365 °C
比旋光度 :44 º (c=2, H2O)
密度 :1.012 at 20.07℃
蒸气压 :0Pa at 20℃
闪点 :>110°C (own results)
储存条件 :room temp
溶解度 :water: soluble1 gm in 10 ml, clear, colorless to very faintly yellow
形态 :Powder
颜色 :Yellow-tan
气味 (Odor) :Odorless
酸碱指示剂变色ph值范围 :7 - 10
PH值 :7.5-9.0 (20g/l, H2O, 20℃)
旋光性 (optical activity) :[α]20/D +44±2°, c = 2% in H2O
水溶解性 :330 g/L (15 ºC)
BRN :3581950
LogP :5.35 at 22℃ and pH5.7
表面张力 :41.8mN/m at 1g/L and 20℃
CAS 数据库 :302-95-4(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 :Cholan-24-oic acid, 3,12-dihydroxy-, monosodium salt, (3.alpha.,5.beta.,12.alpha.)- (302-95-4)

安全信息

危险品标志 :Xn
危险类别码 :22-37
安全说明 :22-24/25
WGK Germany :3
RTECS号 :FZ2250000
F :3-10
TSCA :Yes
海关编码 :29181930
毒性 :LD50 orally in Rabbit: 1370 mg/kg

脱氧胆酸钠 MSDS

Sodium deoxycholate

脱氧胆酸钠性质、用途与生产工艺

概述脱氧胆酸钠是脱氧胆酸的钠盐，常温下为白色结晶性粉末，类似胆汁气味，有强烈苦味。脱氧胆酸钠属于离子型去污剂，可用于裂解细胞和溶解难溶于水的蛋白质。亦可用于胆汁溶菌实验，其原理是胆汁或胆盐具有表面活性，可快速激活自溶酶，加速了肺炎链球菌等细菌的自身溶解。
制备
以9α-羟基雄-4-烯-3,17-二酮（化合物25）为起始原料，氢化、提纯后,得化合物26，惰性气氛下向化合物26的DCM溶液中添加硫酸，搅拌，反应完全后洗涤、真空蒸馏，得灰白色固体化合物27，在-40℃至-45℃惰性气氛下，向化合物27的THF溶液中加入三叔丁基氧氢化铝锂，搅拌反应完全后，添加HCl溶液淬灭反应混合物，分离各相并萃取水层，洗涤、蒸发，得化合物28。向溴化乙基三苯基膦的THF溶液中逐滴添加叔丁醇钾，搅拌1h后向体系中加入化合物28，使反应完全，冰水淬灭，MTBE萃取水层，洗涤并合并有机萃取物，真空浓缩有机层，MTBE纯化粗物质，过滤，蒸馏，制备出化合物29，加入三乙胺、DMAP和乙酸酐，反应得化合物30，经由化合物84或85转化为化合物32，向化合物32的乙酸乙酯溶液中添加TBHP水溶液，0℃下缓慢添加次氯酸钠，搅拌反应，分离并萃取，合并有机层，亚硫酸钠溶液处理2h后用氯铬酸吡啶鎓处理有机层，洗涤并蒸发有机层，纯化得浅黄色固体状化合物24，用Pd/C氢化还原环上的双键，并用三叔丁氧基氢化铝锂还原羰基得到化合物34，碱性条件下水解得脱氧胆酸粗品，纯化即制得脱氧胆酸，NaOH碱化制得脱氧胆酸钠。其合成路线如下图所示。
生物活性 Deoxycholic acid sodium salt (Sodium Deoxycholate, Sodium Desoxycholate, Cholanoic Acid, ATX-101, Kythera, Belkyra, DCA) 会特定地激活刺激棕色脂肪组织(BAT)的 TGR5 receptor (GPCR19) 的产热活动。
靶点
Target Value
GPCR19
()
体外研究

Deoxycholic acid (DCA) and chenoDeoxycholic acid (CDCA), as the common ingredients of duodenal reflux, act synergistically in many physiological and pathological processes. The cells are repeatedly exposed to 100 μM CDCA and Deoxycholic acid at pH 5.5 for up to 120 min. To simulate chronic local recurrent disease in vitro, the gastric cancer cell line MGC803 is exposed to acidified medium (pH 5.5) containing 100 μM Deoxycholic acid and CDCA. An untreated log-growth MGC803 cell line is generated to be used as a control in normal pH media. After daily 10 min exposure to the acidified bile acids for 60 weeks, MGC803-resistant cells are able to survive and proliferate after 120 min exposure.
用途生化研究；配制细菌培养基，代替脑磷脂作胆固醇絮状试验；蛋白质分析；可用于膜受体和其他质膜蛋白的提取以及用于细胞核的分离