1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘

6223-78-5

71-43-2

6683-46-1

以2,5-二氯-2,5-二甲基己烷和苯为原料合成1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘的一般步骤：将2,5-二氯-2,5-二甲基己烷（300 mg，1.64 mmol，1当量）溶解于干燥的苯（25 mL）中。向该溶液中加入无水三氯化铝（AlCl3，22.0 mg，0.164 mmol，0.1当量），并在回流条件下搅拌反应混合物16小时。反应完成后，用3M盐酸（5 mL）淬灭反应，并用己烷（10 mL × 3）进行萃取。合并有机层，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后真空浓缩。通过快速柱色谱法（100%己烷作为洗脱剂）纯化粗产物，得到1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘（309 mg，收率91%），为无色油状物。产物表征数据如下：1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 1.33 (s, 12H), 1.74 (s, 4H), 7.16-7.19 (m, 2H), 7.34-7.36 (m, 2H, J = 2 Hz和8.4 Hz)；13C NMR (500 MHz, CDCl3) δ 31.9, 34.2, 35.1, 125.5, 126.5, 144.8。

参考文献：

[1] Patent: WO2015/188015, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 31

[2] Patent: WO2018/107289, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 17

[3] Journal of the Brazilian Chemical Society, 2018, vol. 29, # 1, p. 109 - 124

[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1988, vol. 31, # 11, p. 2182 - 2192

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 6, p. 1948 - 1959