(5A,11B)-11-[4-(二甲基氨基)苯基]-5,17-二羟基-19-去甲基雄甾-9-烯-3,20-二酮双(1,2-乙二醇)环缩醛
![(5A,11B)-11-[4-(二甲基氨基)苯基]-5,17-二羟基-19-去甲基雄甾-9-烯-3,20-二酮双(1,2-乙二醇)环缩醛,126690-41-3,结构式](https://www.chemicalbook.com/CAS/20211123/GIF/126690-41-3.gif)
- CAS号:126690-41-3
- 英文名:(5a,11b)-11-[4-(Dimethylamino)phenyl]-5,17-dihydroxy-19-norpregn-9-ene-3,20-dione cyclic bis(1,2-ethanediyl acetal)
- 中文名:(5A,11B)-11-[4-(二甲基氨基)苯基]-5,17-二羟基-19-去甲基雄甾-9-烯-3,20-二酮双(1,2-乙二醇)环缩醛
- CBNumber:CB42554314
- 分子式:C32H45NO6
- 分子量:539.71
- MOL File:126690-41-3.mol
- 沸点 :697.0±55.0 °C(Predicted)
- 密度 :1.27
- 酸度系数(pKa) :14.69±0.70(Predicted)
(5A,11B)-11-[4-(二甲基氨基)苯基]-5,17-二羟基-19-去甲基雄甾-9-烯-3,20-二酮双(1,2-乙二醇)环缩醛性质、用途与生产工艺
- 应用 (5A,11B)-11-[4-(二甲基氨基)苯基]-5,17-二羟基-19-去甲基雄甾-9-烯-3,20-二酮双(1,2-乙二醇)环缩醛是醋酸乌利司他的中间体。醋酸乌利司他是一种孕酮激动剂/拮抗剂，主作用是抑制或延迟排卵。醋酸乌利司他属于选择性孕酮受体调节剂，对孕酮受体有拮抗和部分激动作用。
-
制备
![(5A,11B)-11-[4-(二甲基氨基)苯基]-5,17-二羟基-19-去甲基雄甾-9-烯-3,20-二酮双(1,2-乙二醇)环缩醛的合成路线](https://img.chemicalbook.com/NewsImg/2020-10-21/2020102177889929311.png)
第一步：将3-甲氧基-19-去甲孕-1,3,4(10)与17(20)-四烯进行氧化反应制成3- 甲氧基-19-去甲孕甾-1,3,5(10)-三烯-17α；
第二步：将3-甲氧基-19-去甲孕甾-1,3,5(10)-三烯-17α与20α-二醇进行还原反 应制成3-甲氧基-19-去甲孕甾-2,5(10)-二烯-17α,20α-二醇；
第三步：将3-甲氧基-19-去甲孕甾-2,5(10)-二烯-17α,20α-二醇与草酸进行酸化 处理得到17α,20α-二羟基-19-去甲-5(10)-孕甾烯-3-酮；
第四步：将17α,20α-二羟基-19-去甲-5(10)-孕甾烯-3-酮经过溴化氢溴酸吡啶盐 溴化后脱溴得到17α,20α-二羟基-19-去甲孕甾-4,9-二烯-3-酮；
第五步：将17α,20α-二羟基-19-去甲孕甾-4,9-二烯-3-酮在二甲基亚砜中用乙二 醇氯氧化得到相应的17α-羟基-19-去甲孕甾-4,9-二烯-3,20-二酮；
第六步：将17α-羟基-19-去甲孕甾-4,9-二烯-3,20-二酮用乙二醇二缩酮保护从 而反应生成3,3,20,20-双(亚乙二氧基)-19-去甲孕甾-5(10)，9(11)-二烯-17α-醇；
第七步：用间氯过氧苯甲酸将3,3,20,20-双(亚乙二氧基)-19-去甲孕甾-5(10)，9 (11)-二烯-17α-醇氧化成5α，10α-环氧-3,3,20,20-双(亚乙二氧基)-19-去甲孕甾-9(11)- 烯-17α-醇；
第八步：在氯化亚铜催化下，将5α，10α-环氧-3,3,20,20-双(亚乙二氧基)-19-去 甲孕甾-9(11)-烯-17α-醇与4-二甲胺基溴苯的格氏试剂进行加成开环，从而得到(5A,11B)-11-[4-(二甲基氨基)苯基]-5,17-二羟基-19-去甲基雄甾-9-烯-3,20-二酮双(1,2-乙二醇)环缩醛。
- 公司名称：Standardpharm Co. Ltd.
- 联系电话：86-714-3992388
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- 国家：美国
- 产品数：14332
- 优势度：58
