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ChemicalBook CAS数据库列表 (5A,11B)-11-[4-(二甲基氨基)苯基]-5,17-二羟基-19-去甲基雄甾-9-烯-3,20-二酮双(1,2-乙二醇)环缩醛

(5A,11B)-11-[4-(二甲基氨基)苯基]-5,17-二羟基-19-去甲基雄甾-9-烯-3,20-二酮双(1,2-乙二醇)环缩醛

应用制备

CAS号:126690-41-3
英文名:(5a,11b)-11-[4-(Dimethylamino)phenyl]-5,17-dihydroxy-19-norpregn-9-ene-3,20-dione cyclic bis(1,2-ethanediyl acetal)
中文名:(5A,11B)-11-[4-(二甲基氨基)苯基]-5,17-二羟基-19-去甲基雄甾-9-烯-3,20-二酮双(1,2-乙二醇)环缩醛
CBNumber:CB42554314
分子式:C32H45NO6
分子量:539.71
MOL File:126690-41-3.mol

(5A,11B)-11-[4-(二甲基氨基)苯基]-5,17-二羟基-19-去甲基雄甾-9-烯-3,20-二酮双(1,2-乙二醇)环缩醛化学性质

沸点 :697.0±55.0 °C(Predicted)
密度 :1.27
酸度系数(pKa) :14.69±0.70(Predicted)

(5A,11B)-11-[4-(二甲基氨基)苯基]-5,17-二羟基-19-去甲基雄甾-9-烯-3,20-二酮双(1,2-乙二醇)环缩醛性质、用途与生产工艺

应用 (5A,11B)-11-[4-(二甲基氨基)苯基]-5,17-二羟基-19-去甲基雄甾-9-烯-3,20-二酮双(1,2-乙二醇)环缩醛是醋酸乌利司他的中间体。醋酸乌利司他是一种孕酮激动剂/拮抗剂，主作用是抑制或延迟排卵。醋酸乌利司他属于选择性孕酮受体调节剂，对孕酮受体有拮抗和部分激动作用。
制备

第一步：将3-甲氧基-19-去甲孕-1,3,4(10)与17(20)-四烯进行氧化反应制成3- 甲氧基-19-去甲孕甾-1,3,5(10)-三烯-17α；

第二步：将3-甲氧基-19-去甲孕甾-1,3,5(10)-三烯-17α与20α-二醇进行还原反应制成3-甲氧基-19-去甲孕甾-2,5(10)-二烯-17α,20α-二醇；

第三步：将3-甲氧基-19-去甲孕甾-2,5(10)-二烯-17α,20α-二醇与草酸进行酸化处理得到17α,20α-二羟基-19-去甲-5(10)-孕甾烯-3-酮；

第四步：将17α,20α-二羟基-19-去甲-5(10)-孕甾烯-3-酮经过溴化氢溴酸吡啶盐溴化后脱溴得到17α,20α-二羟基-19-去甲孕甾-4,9-二烯-3-酮；

第五步：将17α,20α-二羟基-19-去甲孕甾-4,9-二烯-3-酮在二甲基亚砜中用乙二醇氯氧化得到相应的17α-羟基-19-去甲孕甾-4,9-二烯-3,20-二酮；

第六步：将17α-羟基-19-去甲孕甾-4,9-二烯-3,20-二酮用乙二醇二缩酮保护从而反应生成3,3,20,20-双(亚乙二氧基)-19-去甲孕甾-5(10)，9(11)-二烯-17α-醇；

第七步：用间氯过氧苯甲酸将3,3,20,20-双(亚乙二氧基)-19-去甲孕甾-5(10)，9 (11)-二烯-17α-醇氧化成5α，10α-环氧-3,3,20,20-双(亚乙二氧基)-19-去甲孕甾-9(11)- 烯-17α-醇；

第八步：在氯化亚铜催化下，将5α，10α-环氧-3,3,20,20-双(亚乙二氧基)-19-去甲孕甾-9(11)-烯-17α-醇与4-二甲胺基溴苯的格氏试剂进行加成开环，从而得到(5A,11B)-11-[4-(二甲基氨基)苯基]-5,17-二羟基-19-去甲基雄甾-9-烯-3,20-二酮双(1,2-乙二醇)环缩醛。