(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷

理化性质用途应用制备 (3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷试剂级价格

CAS号:132883-44-4
英文名:(3S)-(-)-3-(DIMETHYLAMINO)PYRROLIDINE
中文名:(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷
CBNumber:CB4147462
分子式:C6H14N2
分子量:114.19
MOL File:132883-44-4.mol

(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷化学性质

沸点 :160 °C/760 mmHg (lit.)
密度 :0.899 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率 :n20/D 1.4650(lit.)
闪点 :125 °F
储存条件 :2-8°C
形态 :clear liquid
酸度系数(pKa) :9.93±0.10(Predicted)
比重 :0.90
颜色 :Colorless to Light yellow
旋光性 (optical activity) :[α]/D 14±2°, c = 1 in ethanol
CAS 数据库 :132883-44-4(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :Xn
危险类别码 :10-22-37/38-41-38-37
安全说明 :26-39
危险品运输编号 :UN 1993 3/PG 3
WGK Germany :2
危险等级 :3
包装类别 :III
海关编码 :2933998090

(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷性质、用途与生产工艺

理化性质
(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷外观呈无色至淡黄色澄清液体，与强氧化剂不相容，这种化学物质以液体和蒸气的形式易燃，吞咽有害，会引起皮肤刺激，引起严重的眼睛刺激，还可能引起呼吸道刺激。
用途 (3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷可用作医药中间体，用于化工研究中。
应用巴氟替尼化学名为N-[3-(4,5-联吡啶-2-氨基)-4-苯甲基]-4-[(3S-(二甲胺基)吡咯烷-1-甲基]-3-(三氟甲烷)苯甲酰胺，是一种有效的特异性双AbL-Lyn抑制剂，在治疗慢性粒细胞白血病中发现比伊马替尼更有效，其抑制作用延伸至几乎所有测试的Bcr-ABL点突变体，巴氟替尼分子主要由嘧啶环、苯环和末端的(R)-3-二甲氨基吡咯烷构成，末端二甲氨基的氮原子与ILe-360的羰基氧原子相互作用和HIS-361通过氢键结合，对抗增殖活性具有显着影响，在吡咯烷的合成中中间体(R)-3-二甲氨基吡咯烷(2)的手性建构、中间体(S)-1-苄基吡咯烷(6)的合成是合成的关键。
制备
关于(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷的合成目前主要以L-苹果酸为原料，经环化、还原、过磺酰化及脱保护等反应合成，总收率31.45％，其结构经甲胺基是利用3原有的羟基直接引入，避免了二甲胺基手性中心的构建，还对中间体6(S)-1-苄基吡咯烷的合成进行工艺优化，收率达90％，通过取代和还原以87％的收率合成(3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷，对该中间体的合成具有重要的借鉴意义。其合成反应式如下图：
图1 (3S)-(-)-3-(二甲氨基)吡咯烷合成反应式
该合成路线具有操作简单、原料便宜易得、产物易于分离等优点，有利于该化合物的应用和生产。