BOC-D-3-(3-吡啶基)丙氨酸

概述 BOC-D-3-(3-吡啶基)丙氨酸试剂级价格

BOC-D-3-(3-吡啶基)丙氨酸

CAS号:98266-33-2
英文名:(R)-N-Boc-(3-Pyridyl)alanine
中文名:BOC-D-3-(3-吡啶基)丙氨酸
CBNumber:CB4133335
分子式:C13H18N2O4
分子量:266.29
MOL File:98266-33-2.mol

BOC-D-3-(3-吡啶基)丙氨酸化学性质

熔点 :136.8 °C
沸点 :409.5°C (rough estimate)
密度 :1.1738 (rough estimate)
折射率 :1.6450 (estimate)
储存条件 :Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa) :3.43±0.10(Predicted)
形态 :Solid
颜色 :White to off-white
旋光度 (Optical Rotation) :-16.6551°(C=1.0051g/100ml ETOH)
CAS 数据库 :98266-33-2(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :43
安全说明 :36/37
WGK Germany :3
危险等级 :IRRITANT
海关编码 :29333990

BOC-D-3-(3-吡啶基)丙氨酸性质、用途与生产工艺

概述 BOC-D-3-(3-吡啶基)丙氨酸是一种丙氨酸衍生物。
生产方法

24424-99-5

70702-47-5

98266-33-2

向含有3-(3-吡啶基)-D-丙氨酸镍(II)络合物(100.0mg, 0.130mmol)的甲醇(3.0mL)悬浮液中加入1N盐酸(0.65mL, 0.648mmol)。将混合物在室温下搅拌3小时。反应混合物经减压浓缩后，残余物用二氯甲烷(10mL)和水(10mL)进行液-液分离。分离水层并蒸发除去溶剂。将所得固体溶于8%氨水(5mL)中，溶液通过阳离子交换树脂柱(SK-1B, 40mL, 洗脱液:水，随后4%氨水)纯化，得到3-(3-吡啶基)-D-丙氨酸(17.7mg, 收率:81.9%, 97.3% ee)为白色固体。HPLC分析条件如下：柱: CROWNPAK CR(+)(5μm, 150×4.0mm内径)；洗脱液: 高氯酸水溶液(pH1.0)；流速: 0.4mL/min；温度: 30℃；检测器: UV 254nm。保留时间(min)及对映体过量比例如表9所示。有机层依次用2%氨水(10mL, 两次)、水(10mL, 两次)和饱和盐水(10mL, 两次)洗涤，经硫酸钠干燥后蒸发除去溶剂，得到手性助剂(S-异构体)(63.8mg, 化学纯度: 98.6%, 收率: 86.9%)。将3-(3-吡啶基)-D-丙氨酸(16.3mg, 0.098mmol)溶于水(1mL)和丙酮(0.5mL)中，加入二碳酸二叔丁酯(Boc)2O(34.3mg, 0.157mmol)的丙酮(0.25mL)溶液和三乙胺(15.9mg, 0.157mmol)的丙酮(0.25mL)溶液。混合物在室温下搅拌3.5小时。反应混合物减压浓缩至体积≤1mL后，加入2-丁醇(10mL)。用1N盐酸调节水层pH至2-3，水层用2-丁醇(10mL, 3次)萃取。有机层用饱和盐水(10mL, 两次)洗涤，硫酸镁干燥后蒸发除去溶剂，得到Boc-3-(3-吡啶基)-D-丙氨酸(20.5mg, 产率: 78.5%, 化学纯度: 97.1%)为无色固体。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 29, # 10, p. 1846 - 1851
[2] Patent: US2016/102045, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0325-0332
[3] Patent: KR2015/133268, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0535; 0537; 0549
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 26, p. 7592 - 7595
[5] Patent: WO2018/167468, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 71