美登醇

简介制备用途生物活性靶点美登醇试剂级价格

美登醇

CAS号:57103-68-1
英文名:Maytansinol
中文名:美登醇
CBNumber:CB41214082
分子式:C28H37ClN2O8
分子量:565.05
MOL File:57103-68-1.mol

美登醇化学性质

熔点 :205-207℃
沸点 :835.8±65.0 °C(Predicted)
密度 :1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 :2-8°C
溶解度 :Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
形态 :Solid
酸度系数(pKa) :9.89±0.70(Predicted)
颜色 :Off-White to Orange

美登醇性质、用途与生产工艺

简介美登醇是美登素类化合物(Maytansinoids)的共同母体,后者为前者的酯类,普遍显示抗癌作用。美登醇已由日本学者经发酵途径大量获得并转变成美登素类化合物。美登素类药物及其衍生物是微管组装极强的抑制剂，在亚纳摩尔水平就可以表现出抗有丝分裂效应，且其ED50(有效剂量)在10-5～10-4μg/mL之间，是一种理想的抗癌药物，其中已上市的ADC药物中，罗氏的Kadcyla(上市时间为2013年)的生物活性药物部分采用的就是美登素类药物(DM1)。
制备

以安斯菌素P3为原料制备美登醇。向配有温度计和滴液漏斗的反应瓶中加入100gAP3，然后将500ml无水四氢呋喃加入到反应瓶中，在-10℃到10℃氮气保护下，滴加浓度为1mol/L的LiAl(t-Bu)₃H四氢呋喃溶液。待LiAl(t-Bu)₃H四氢呋喃溶液滴加完毕，反应液控制在-10℃到10℃，搅拌2到5小时，反应液进一步冷却到0℃到4℃，滴加150ml水。水滴加完后，反应液在-10℃到10℃的温度条件下，搅拌30分钟，然后加入200ml含有质量分数为1％甲酸的乙酸乙酯溶液，待充分反应后，经过滤除去白色沉淀物，将滤液浓缩得白色泡沫固体，然后在甲醇/二氯甲烷1％到4％梯度下进行柱层析，得到白色固体状的66g美登醇，产率为87％。
用途美登醇用于中药对照品，科研用途等。
生物活性 Maytansinol抑制微管组装且诱导微管解, 与辐射联用, 用于果蝇和人类癌细胞。
靶点

Maytansinoids