烟酰胺核糖

简介用途合成方法制备生物活性靶点体外研究体内研究烟酰胺核糖试剂级价格

烟酰胺核糖

CAS号:1341-23-7
英文名:Nicotinamide riboside
中文名:烟酰胺核糖
CBNumber:CB3501487
分子式:C11H15N2O5+
分子量:255.25
MOL File:1341-23-7.mol

烟酰胺核糖化学性质

储存条件 :Store at -20°C
溶解度 :Water: Soluble
形态 :A low-melting semi-solid
InChI :InChI=1/C11H14N2O5/c12-10(17)6-2-1-3-13(4-6)11-9(16)8(15)7(5-14)18-11/h1-4,7-9,11,14-16H,5H2,(H-,12,17)/p+1/t7-,8-,9-,11-/s3
InChIKey :JLEBZPBDRKPWTD-XULPMDEONA-O
SMILES :O[C@@H]1[C@@H]([C@@H](CO)O[C@H]1[N+]1=CC=CC(C(=O)N)=C1)O |&1:1,2,3,7,r|

烟酰胺核糖性质、用途与生产工艺

简介
烟酰胺核糖是维生素B3的衍生物，为白色或淡黄色结晶粉末，无臭、味苦，略有引湿性，主要用作生物化工领域。烟酰胺核糖(Nicotinamide riboside，NR)是维生素B3的一种衍生物，可以与磷酸、腺嘌呤形成烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD，也称辅酶I)和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP，也称辅酶II)，是一种重要辅酶NAD⁺的前体。烟酰胺核糖在人体细胞能量生成中扮演重要角色，它参与细胞内烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(细胞能量转化的重要辅酶)的合成。
用途
烟酰胺核糖(NR)是维生素B3的衍生物，是诺加因子烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+）的前体底物。摄入后可以增加NAD+水平。beta-烟酰胺核糖用作抗衰老保健品原料。
合成方法
烟酰胺核糖的合成方法：烟酰胺 +β-D-呋喃核糖-1,2,3,5-四乙酸酯→烟酰胺核糖
制备

步骤一、制备中间体2

采用化合物1,2,3,5-四乙酰-β-D-呋喃核糖为起始原料；在玻璃反应釜中，设定好搅拌和温度计(量程0～100℃)，用三角漏斗加入12L二氯甲烷，开搅拌，搅拌速度设定42.5rpm。投1,2,3,5-四乙酰-β-D-呋喃核糖1.2kg(3.77mol)，搅拌溶解。开反应釜夹套循环水(设定12℃)，待内温达到12℃，在滴液漏斗中加入0.84kg(3.78mol)三氟甲磺酸三甲基硅脂，并开始缓慢滴加，滴完后加入0.7kg(5.73mol)烟酰胺。循环水升温至50℃，内温达48℃，开始保温回流。回流4h后，取样。如果HPLC显示原料剩余≤5％，开始降温；如果高效液相色谱法(High Performance Liquid Chromatography,HPLC)显示原料剩余＞5％，则继续反应至原料剩余≤5％再降温。HPLC显示反应完成后，直接进行下一步反应。

步骤二、通过中间体2和甲醇制备烟酰胺核糖

玻璃反应釜上的温度计换成量程-50～50℃，反应釜循环水设定25℃并维持稳定，从釜口用三角漏斗滴加入15L甲醇，搅拌速度设定30rpm。保温反应。反应30min后，取样。如果HPLC显示产物量≥70％，则可停止反应；如果HPLC显示产物量＜70％，则继续反应至产物量≥70％，则可以停止反应，得到烟酰胺核糖粗品。

采用C18(ODS)反相硅胶柱层析法对烟酰胺核糖粗品进行进一步分离纯化，使用0％-10％的甲醇/水溶液进行梯度洗脱，收集目标产物并合并。0.09MPa真空度条件下蒸干溶剂，得到无色油状液体。用0.5倍体积的甲醇溶解油状物后，加入5倍体积的乙酸乙酯进行重结晶操作，析出0.71kg白色固体(两步反应总产率74％)。HPLC方法进行产物纯度分析表明，目的产物烟酰胺核糖的纯度为98.72％，杂质个数为3个，且每个杂质含量不高于0.1％。
生物活性 Nicotinamide riboside 是具有口服活性的 NAD+ 的前体，可以增加 NAD+ 水平并激活 SIRT1 和 SIRT3。Nicotinamide riboside 是维生素 B3 (烟酸) 的来源，可以增强氧化代谢并防止高脂肪饮食诱导的代谢异常。Nicotinamide riboside 可以减少阿尔茨海默氏病转基因小鼠模型中的认知退化。
靶点

SIRT1

SIRT3

体外研究

Nicotinamide riboside (0.5 nM; 24 hours) reduces the acetylation status of Ndufa9 and SOD2.
Nicotinamide riboside increases intracellular and mitochondrial NAD ⁺ content in C2C12, Hepa1.6, and HEK293 cells in a concentration-dependent manner at concentrations ranging from 1-1000 μM.
Nicotinamide riboside boosts NAD to restore antiviral poly(ADP-ribose) polymerase (PARP) functions to support innate immunity for coronavirus (CoVs), a cause of COVID-19.

Western Blot Analysis

Cell Line:	HEK293T cells
Concentration:	0.5 nM
Incubation Time:	24 hours
Result:	Reduced the acetylation status of Ndufa9 and SOD2.

体内研究

Chronic Nicotinamide riboside (p.o.; 400 mg/kg/day; for 16 weeks) supplementation increases plasma and intracellular NAD ⁺ content in a tissue-specific manner.

Animal Model:	10-week-old C57Bl/6J mice
Dosage:	400 mg/kg
Administration:	p.o.; daily; for 16 weeks
Result:	Increased plasma and intracellular NAD ⁺ content in a tissue-specific manner.