伊索克酸

适应症用途伊索克酸试剂级价格

伊索克酸

CAS号:55453-87-7
英文名:Isoxepac
中文名:伊索克酸
CBNumber:CB3466254
分子式:C16H12O4
分子量:268.26
MOL File:55453-87-7.mol

伊索克酸化学性质

熔点 :130-132°C
沸点 :528.2±50.0 °C(Predicted)
密度 :1.39 g/cm3
储存条件 :Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 :soluble in Methanol
形态 :Solid
酸度系数(pKa) :4.24±0.10(Predicted)
颜色 :White to Light yellow to Light orange
Merck :14,5237
主要应用 :pharmaceutical (small molecule)
InChI :InChI=1S/C16H12O4/c17-15(18)8-10-5-6-14-13(7-10)16(19)12-4-2-1-3-11(12)9-20-14/h1-7H,8-9H2,(H,17,18)
InChIKey :QFGMXJOBTNZHEL-UHFFFAOYSA-N
SMILES :O1CC2=CC=CC=C2C(=O)C2=CC(CC(O)=O)=CC=C12
CAS 数据库 :55453-87-7(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :T
危险类别码 :25-62
安全说明 :36/37-45
危险品运输编号 :UN 2811 6.1 / PGIII
WGK Germany :WGK 3
RTECS号 :HQ4110000
危险等级 :6.1
包装类别 :III
海关编码 :2932996560
存储类别 :6.1C - Combustible acute toxic Cat.3
toxic compounds or compounds which causing chronic effects
危险性类别 :Acute Tox. 3 Oral
Repr. 2
STOT RE 1
毒性 :LD50 orally in rats: 199 mg/kg (Ueno)

伊索克酸性质、用途与生产工艺

适应症
伊索克酸可用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹、伴有瘙痒症状的皮肤疾病。
用途伊索克酸是非甾体类抗炎药；奥洛他定USP相关化合物C；奥洛他定中发现的杂质。
生产方法

55453-89-9

55453-87-7

以2-[(4-羧甲基苯氧基)甲基]苯甲酸为原料合成2-(11-氧代-6,11-二氢二苯并[b,e]氧杂卓-2-基)乙酸的一般步骤：将步骤4中获得的2-[(4-羧甲基苯氧基)甲基]苯甲酸（总量）与200 mL氯苯加入500 mL四颈烧瓶中，加入75.0 g（0.3753 mol）三氟乙酸酐，于约20℃下搅拌反应4小时。随后，在-10至0℃下，于10分钟内缓慢滴加2.3 g（0.0162 mol）三氟化硼-乙醚络合物，继续搅拌30分钟。反应完成后，分离水相，有机层用200 mL水洗涤。将洗涤后的有机层加入至溶解有7.2 g氢氧化钠的300 mL水溶液中，搅拌30分钟，再次分离水相。向水相中加入2.0 g活性炭，搅拌30分钟后，通过布氏漏斗过滤去除活性炭，并用10 mL水洗涤活性炭。合并滤液与洗涤液，维持温度约40℃，在30分钟内滴加由11.3 g（0.1876 mol）乙酸与50 mL水组成的混合溶液。滴加完毕后，将混合物冷却至0至10℃，通过布氏漏斗过滤收集晶体，并用200 mL水洗涤。所得晶体经减压干燥，得到42.0 g目标产物2-(11-氧代-6,11-二氢二苯并[b,e]氧杂卓-2-基)乙酸，产率为96.4%（基于2-[(4-羧甲基苯氧基)甲基]苯甲酸），HPLC纯度为99.9%。HPLC条件：色谱柱为Inertsil ODS-5μm（4.6 mm ID×15 cm）；流动相为0.02%三氟乙酸水溶液/乙腈=5/5→3/7（30分钟）；检测波长为UV 254 nm。物理性质数据：1H NMR（400 MHz, DMSO-d6）δ 3.63（s, 2H）, 5.30（s, 2H）, 7.07（d, J=8.0 Hz, 2H）, 7.48（t, J=3.6 Hz, 1H）, 7.55（dd, J=7.9 Hz, 2H）, 7.67（t, J=7.6 Hz, 1H）, 7.78（d, J=7.6 Hz, 1H）, 7.97（d, J=2.0 Hz, 1H）。
参考文献：
[1] Patent: EP2072507, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 10-11
[2] Patent: US2007/232814, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 23-24
[3] Patent: CN104262318, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0055; 0056
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1996, vol. 39, # 1, p. 246 - 252
[5] Patent: US4585788, 1986, A