咪唑乙烟酸

咪唑啉酮类除草剂理化性质制备方法用途应用领域注意事项毒性咪唑乙烟酸试剂级价格

咪唑乙烟酸

CAS号:81385-77-5
英文名:5-Ethyl-2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-1H-imidazolin-2-yl)nicotinic acid
中文名:咪唑乙烟酸
CBNumber:CB32130625
分子式:C32H24O3S
分子量:488.6
MOL File:81385-77-5.mol

咪唑乙烟酸化学性质

熔点 :188-189℃
沸点 :612.9±55.0 °C(Predicted)
密度 :1.206
储存条件 :Refrigerator, under inert atmosphere
溶解度 :DMSO (Slightly), Methanol (Slightly, Sonicated)
酸度系数(pKa) :2.1, 3.9(at 25℃)
形态 :Solid
颜色 :White to Off-White

咪唑乙烟酸性质、用途与生产工艺

咪唑啉酮类除草剂咪唑乙烟酸[imazethapyr，(RS)-5-乙基-2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)烟酸]是由美国氰胺公司开发的咪唑啉酮类除草剂，属乙酰乳酸合成酶( ALS) 或乙酸羟酸合成酶( AHAS) 抑制剂，其商品名为普杀特、Pirot、pursuit，AC263499，CL263499等。由于其杀草谱宽、活性高、选择性强，广泛用于花生地、大豆田及林地等一年生禾本科马唐、多年生禾本科白草以及阔叶苍耳等杂草的防除。

图1为咪唑乙烟酸的结构式
理化性质熔点： 169-173°C 纯品为无色晶体，无臭味 m.p：169～174℃ 蒸气压：小于0.013×10-3Pa (60℃)。溶解度：甲醇105g/L，异丙醇17g/L，甲苯5g/L，庚烷0.9g/L，水1.4g/L。有腐蚀性。外观淡黄色至白色结晶固体，无可见外来杂质
制备方法双乙烯酮在二氯甲烷中用氯气处理，得氯代乙酰乙酸乙酯，该化合物与二氯砜在三氯甲烷中，于室温下反应10小时，得2，4-二氯代乙酰乙酸乙酯，再与2-乙基丙烯醛和氨基磺酸铵在无水乙醇中回流1.5小时，制得2-氯甲基-5-乙基烟酸乙酯，后者与2-氨基-2，3-二甲基丁酰胺和碳酸氢钠在二甲基亚砜中，于80℃下反应16小时，得到的缩合物再水解，然后在乙酸中环合即得咪唑乙烟酸。
用途用于选择性芽前及早期苗后大豆田除草剂，可有效防除苋、蓼、苘麻、龙葵、苍耳、狗尾草、马唐等禾本科杂草。
有关咪唑乙烟酸的咪唑啉酮类除草剂、理化性质、制备方法、用途等是由Chemicalbook的丁红编辑整理。（2016-01-24）
应用领域咪唑啉酮类除草剂，是侧链氨基酸合成抑制剂，芽前或芽后施用。对大豆田和其他豆科植物田的禾本科杂草和某些阔叶杂草有优异的防效，如苋菜、蓼、藜、龙葵、苍耳、稗草、狗尾草、马唐、黍等。可制成水剂。施药方法：苗期（大豆真叶期至2片复叶期、杂草1～4叶期），每公顷1000～2000ml5%水剂，对水450～600kg均匀喷雾。插后苗期（土壤墒情好时），每公顷1500～2250ml5%水剂，对水450～600kg均匀喷雾。注意事项：施药均匀、周到，避免重复施药，一年内仅可施药一次；避免飞机高空施药；施药时切不可漂移至敏感作物上；敏感作物有甜菜、白菜、油菜、西瓜、黄瓜、马铃薯、茄子、辣椒、番茄、高粱等，上述作物在第二年内不能种植，甜菜三年内不能种植；本制剂适于东北大豆产区。
注意事项勿在未衬里的不锈钢或铝容器中贮存或混合，有腐蚀性；不能与强氧化剂混合。避免药物接触皮肤、眼睛或玷污衣物；避免吸入液雾。药剂一旦接触皮肤、眼睛应用大量清水冲洗；不慎误服时，勿催吐应立即送医院诊治。
毒性大鼠急性经口LD₅₀>5000mg/kg，兔急性经皮LD₅₀>2000mg/kg，大鼠急性吸入LC₅₀3.27mg/L空气（4.21 mg/L空气）。对兔眼睛有刺激作用，但属可逆的，对皮肤有轻度刺激性。大鼠2年喂试验和狗1年喂饲试验无作用剂量>10000mg/kg饲料，Ames试验呈阴性。虹鳟鱼LC₅₀340mg/L, 蓝鳃鱼LC₅₀420mg/L。鲇鱼LC₅₀240mg/L （均96h)。水蚤LC₅₀<1000mg/L (48h)。鹌鹑和野鸭急性经口LD₅₀>2150mg/kg，蜜蜂LD₅₀>0.1mg/只。
用途选择性芽前及早期苗后大豆田除草剂，可有效防除苋、蓼、苘麻、龙葵、苍耳、狗尾草、马唐等禾本科杂草
生产方法
由双乙烯酮与氯气和氯甲烷作用，制得氯代乙酰乙酸乙酯；再与SO2Cl2作用，氯化得2,4-二氯乙酰乙酸乙酯；将2,4-二氯代乙酰乙酸乙酯与2-乙基丙烯醛、氨基磺酸铵反应制得2-氯甲基乙基烟酸乙酯，再与2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺反应，并经水解，缩合得咪唑乙烟酸。