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烟嘧磺隆

烟嘧磺隆,111991-09-4,结构式
烟嘧磺隆
  • CAS号:111991-09-4
  • 英文名称:Nicosulfuron
  • 英文同义词:hu195;sl950;DASUL;ACCENT;Accetn;MU 495;Milagro;Nisshin;EMA 1534;Motivell
  • 中文名称:烟嘧磺隆
  • 中文同义词:烟磺隆;玉农乐;烟嘧磺隆;烟嘧磺隆(标准品);6-二甲氧基嘧啶-2)氨基]羰基]氨基]磺酰基]甲基]苯甲酸甲酯;2-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基氨基甲酰氨基磺酰)-N,N-二甲基烟酰胺;2-(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基氨基甲酰氨基磺酰基)-N,N-二甲基烟酰胺;2-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2)氨基]羰基]氨基]磺酰基]甲基]苯甲酸甲酯;2-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基氨基甲酰基)氨磺酰]-N,N-二甲基烟酰胺;1-(4,6-二甲氧 基嘧啶-2-基)-3-(3-二甲基氨基甲酰-2-吡啶磺酰)脲
  • CBNumber:CB3198674
  • 分子式:C15H18N6O6S
  • 分子量:410.41
  • MOL File:111991-09-4.mol
烟嘧磺隆化学性质
安全信息
  • 危险品标志  :Xi,N
  • 危险类别码  :36/38-50/53
  • 安全说明  :24/25-26-61
  • 危险品运输编号  :UN 3077 9 / PGIII
  • WGK Germany  :1
  • RTECS号 :US4615000
  • 海关编码  :29350090

烟嘧磺隆 MSDS


1-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(3-dimethylcarbamoyl-2-pyridylsulfonyl)urea
烟嘧磺隆 农药中毒急救措施
  • 中毒症状对眼、皮肤、粘膜有刺激作用,一般不会引起全身中毒。
  • 急救治疗误服时要催吐,无解毒剂,对症治疗。
  • 注意事项磺酰脲类药效较高,且易产生药害,因此使用时应严格按照标签上的说明用药

烟嘧磺隆性质、用途与生产工艺

  • 作用特点 烟嘧磺隆是内吸传导型除草剂,可被植物的茎叶和根部吸收并迅速传导,通过抑制植物体内乙酰乳酸合成酶的活性 ,阻止支链氨基酸绩氨酸、亮氨酸与异亮氨酸合成进而阻止细胞分裂,使敏感植物停止生长。杂草受害症状为心叶 变黄、失绿、白化,然后其它叶由上到下依次变黄。一般在施药后3~4天可以看到杂草受害症状,一年生杂草1~3 周死亡,6叶以下多年生阔叶杂草受抑制,停止生长,失去同玉米的竞争能力。高剂量也可使多年生杂草死亡。
  • 防治对象 稗草、马唐、牛筋草、狗尾草、反枝苋、马齿苋、苘麻、田旋花、刺儿菜、苣荬菜、金狗尾草、野黍、龙葵、香薷 、苍耳、鸭跖草、风花菜、遏蓝菜、问荆、蒿属、大蓟、野燕麦等一年生杂草和多年生阔叶杂草。
  • 应用技术 使用时期玉米苗后2~5叶期,一年生杂草2~4叶期,多年生杂草6叶期以前,大多数杂草出齐时施药,除草效果最好 ,对玉米也安全。在土壤水分、空气温度适宜时,有利于杂草对药剂的吸收传导。长期干旱、低温和空气相对湿度 低于65%时不宜施药。一般应选早晚气温低、风小时施药;干旱时施药最好加大表面活性剂。长期干旱如近期有雨, 待雨过后田间湿度改善,再施药或有灌水条件的灌后再施药,虽然施药时间拖后,但除草效果会比雨前施药好。 人工施药最好选用扇形喷头,顺垄施药,一次喷一条垄,定喷头高度、压力、行走速度,不能左右用动施药,以保 证喷洒均匀。
    登记作物:玉米
  • 注意事项 1.不同玉米品种对药剂的敏感性有差异,其安全性顺序为马齿型>硬质玉米>爆裂玉米>甜玉米。一般玉米2叶期 前及10叶期以后,对该药敏感。甜玉米或爆裂玉米制种田、自交系对该剂敏感,勿用。
    2.对后茬小麦、大蒜、向日葵、苜蓿、马铃薯、大豆等无残留药害。在粮菜间作或轮作地区,应做好对后茬蔬菜的 药害试验。
    3.用有机磷药剂处理过的玉米对该药敏感,两药剂的安全使用间隔期为7天。
    4.施药6小时后下雨,对药效无明显影响,不必重喷。
    5.避免阳光直射,避开高温用药,上午10点以前下午4点以后用药效果好。
    6、与种子、苗、肥料及其他农药分开放置,尽量放置在低温、干燥的地方密封保管。
  • 毒性 大、小鼠急性经口LD50>5000mg/kg,兔急性经皮LD50>2000mg/kg,大鼠急性吸入LC50>5.47mg/L。对眼睛略有刺激作用,对豚鼠皮肤无过敏性。Ames试验呈阴性。鲤鱼LC50>10mg/L (96h)。
  • 化学性质  纯品为白色结晶。m.p.172~173℃,溶解度为:二氯甲烷16%,DMF6.4$,氯仿6.4%,乙腈2.3%,丙酮1.8%,乙醇0.45%,己烷<0.002%,水12%。分配系数(正辛醇/水)0.44 (pH=5)、0.017(pH=7)、0.01 (pH=9)。在稀水溶液和土壤环境中容易分解和代谢。工业品m.p.169~173℃。
  • 用途  磺酰脲类除草剂,抑制植物乙酰乳酸合成酶(支链氨基酸合成抑制剂)。可用于防除玉米田一年生和多年生禾本科杂草、莎草和某些阔叶杂草,对狭叶杂草活性超过阔叶杂草,对玉米作物安全。推荐用量40g/hm2
  • 用途  玉米田内吸性除草剂
  • 用途  用于防除玉米田一年生单、双叶子杂草
  • 用途  除草剂。用于水稻秧田、本田和直播田,防除一年生和多年生阔叶杂草及莎草科杂草,对稗草也有一定抑制作用。
  • 生产方法  2-氨磺酰-N,N-二甲基烟酰胺的制备 合成路线有4条。路线A,应用容易获得的2-氯烟酸甲酯为原料,在醋酸水溶液中,用苯甲硫醇、Cl2/C2H5COOH,使吡啶环2-位先引入叔丁基磺酰胺,然后再用叔丁基胺化,生成(II)。再用(CH3)2NH将甲酯转化成酰胺(III),用三氟乙酸脱丁基转化成中间体(IV)。路线B,用烟酸为原料,酸部分连续用亚硫酰氯和二甲胺处理,先转化成酰胺(V),再在二甲基亚砜溶液中,用苯甲硫醇和硫酸钾处理2-位氯。
    路线A

    路线B

    路线C

    践线D

    (a) C6H5CH2SH, K2CO3/二甲亚砜;Cl2/乙酸水溶液;叔丁胺/CH2Cl2
    (b)(CH3)2AlNR1R2/苯-二氯甲烷或R1R2NH/甲醇 (c) CF3CO2H
    (d) SOCl2; R1R2 NH/CH2Cl2 (e) C6H5CH2SH, KOH/二噁烷
    (f)Cl2/乙酸水溶液;NH3/二氯甲烷(g) SOCl2;R1 NH2/CH2Cl2
    (h)NaH/二甲基甲酰胺;R2I (i) NaSH, S, 液碱 (j)双氧水,液碱
    (k) H2NOSO3H,液碱
    生成2-苯甲硫基化合物(VI), 遂通氯气氧化(VI), 再用氨胺化,最终生成关键中间体(IV)。路线C,先将烟酸转化成单甲基胺胺衍生物,再引入一个甲基成二甲基酰胺衍生物。路线D,应用酰胺(V)为原料,在氢氧化钠水溶液中,用硫化钠和硫反应,制得N,N-二甲基氨烟酰-2-多硫化钠。遂用过氧化氢的氢氧化钠水溶液氧化,得N,N-二烷基氨烟酰-2-亚磺酸钠,再同羟胺-O-磺酸反应制得关键中间体(IV)。
    以上4条工艺路线以D较为合理。以路线B和D为例,典型操作过程如下。
    路线B在室温下,将2-氯烟酸(47.3g)加至亚硫酰氯(17.9g)中,回流反应2h,反应毕,减压脱除过量亚硫酰氯,遂在室温下,将二氯甲烷加至残余物中。再以冰水浴冷却至10℃以下,通入二甲胺气体,最后经注水、萃取、干燥、脱溶、蒸馏等后处理,得产品。
    路线D将2-氯-N,N-二甲基烟酰胺(55.4g),70%硫氢化钠(24g),硫(9.6g),氢氧化钠(12g)和水的混合物搅拌回流2h。在所获得的含产物N,N-二甲基氨烟酰-2-(多)硫化钠中,加入180mL和40%氢氧化钠18g,然后于10~20℃下,35min内将35%过氧化氢(75.8g)滴加至含N,N-二甲基氨烟酰-2-亚磺酸钠的混合液中,过滤,洗涤,合并滤液,于10℃加入羟胺-O-磺酸(54.2g)。混合液澄清后于10~20℃滴加40%NaOH (48g),搅拌3h,过滤得粗品,收率达76.4%。
    烟嘧磺隆的合成 合成路线有3条。路线E, 2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶在二氯乙烷溶剂中,三乙胺存在下,与光气反应,生成相应的异氰酸酯,最后与中间产物2-氨磺酰-N,N-二甲基烟酰胺作用。路线F,通过2-氨磺酰-N,N-二甲基烟酰胺在乙腈溶剂中与嘧啶基氨基甲酸苯酯缩合制得。路线G,把2-氨磺酰-N,N-二甲基烟酰胺制成相应的氨基甲酸苯酯,然后与二甲氧基氨基嘧啶反应制得。
    路线E

    2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶的制备方法见苄嘧磺隆的合成。
    路线F

    路线G

烟嘧磺隆上下游产品信息
上游原料
下游产品
烟嘧磺隆生产厂家
全球有177家供应商;
  • 公司名称:常州百涛实业有限公司
  • 联系电话:0519-82309982
  • 传真:0519-82309985
  • 电子邮件:Lucy@bestarchem.net
  • 国家:中国
  • 产品数:130
  • 优势度:55
  • 公司名称:佛山晟熠生物科技有限公司
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  • 国家:中国
  • 产品数:4900
  • 优势度:58
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  • Nicosulfuron,1-(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-3-[3-(dimethylcarbamoyl)-2-pyridylsulfonyl]urea, 2-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoyl)sulfamoyl]-N,N-dimethylnicotinamide
  • N,N-Dimethyl-2-[N-[N-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl]sulfamoyl]nicotinamide
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  • Motivell
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  • EMA 1534
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