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5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二羧酸

5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二羧酸,143382-03-0,结构式
5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二羧酸
  • CAS号:143382-03-0
  • 英文名称:5-Methoxymethyl-2,3-pyridinedicarboxylic acid
  • 英文同义词:5-Methoxymethyl-2,3-pyridinedicarboxylic acid;5-METHYLMETHOXY-2,3-PYRIDINEDICARBOXYLIC ACID;5-(MethoxyMethyl)pyridine-2,3-dicarboxylic acid;5-(Methoxymethyl)-2,3-pyridinedicarboxylic acid
  • 中文名称:5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二羧酸
  • 中文同义词:5-甲氧基甲基吡啶2,3-二羧酸;5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二羧酸
  • CBNumber:CB31470861
  • 分子式:C9H9NO5
  • 分子量:211.17
  • MOL File:143382-03-0.mol
5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二羧酸化学性质
  • 密度  :1.437

5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二羧酸性质、用途与生产工艺

  • 化学性质  本品为固体不溶于水。
  • 用途  5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二羧酸是除草剂甲氧咪草烟的中间体。
  • 生产方法  其制备方法有以下几种。
    (1)环合水解法
    三口瓶内依次投入无水乙醇、2-甲氧基甲基丙烯醛、3-氯-2-氧丁二酸二甲酯和磺酰胺,升温回流搅拌15 h,冷却至室温,减压脱溶后用乙酸乙酯萃取,柱层析分离得成品。

    进一步在酸性介质中水解,即得5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二羧酸。
    如果用2-氨基马来酸二乙酯代替3-氯-2-氧丁二酸二甲酯,也能得到5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二羧酸乙酯。
    (2)环合氧化法
    将适量甲醇溶在浓硫酸中,加热到65℃,加入邻氨基苯酚、邻硝基苯酚,开始搅拌并升温至70℃,滴加甲氧基甲基丙烯醛,然后在90℃保温1h,加50%NaOH溶液调节pH值为中性后,用氯仿萃取,经无水硫酸镁干燥,过滤,滤液脱溶得3-甲氧基甲基-8-羟基喹啉。
    将上述产物在50%NaOH中加热至85℃,缓慢滴加30%过氧化氢溶液,控制温度在90℃以内,反应结束后,冷却至室温调节pH值为酸性,用氯仿萃取干燥后,减压脱溶结晶得成品。

    也可以用硝酸和二氧化锰作为氧化剂氧化3-甲氧基甲基-8-羟基喹啉,即将浓硝酸及二氧化锰溶在硝基苯中,升温至95℃后,缓慢滴加溶在硝基苯中的3-甲氧基甲基-8-羟基喹啉,滴完后在100℃反应10h,冷却至室温,过滤,得N-硝基吡啶化合物,将其溶解在二氯甲烷与甲基异丁基甲酮中,加热回流1h,冷却,过滤,淋洗,干燥得成品。
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