1,4,8,11-四氮杂环十四烷

应用 1,4,8,11-四氮杂环十四烷试剂级价格

1,4,8,11-四氮杂环十四烷

CAS号:295-37-4
英文名:1,4,8,11-TETRAAZACYCLOTETRADECANE
中文名:1,4,8,11-四氮杂环十四烷
CBNumber:CB3136889
分子式:C10H24N4
分子量:200.32
MOL File:295-37-4.mol

1,4,8,11-四氮杂环十四烷化学性质

熔点 :184-186 °C (lit.)
沸点 :328.07°C (rough estimate)
密度 :1.0203 (rough estimate)
折射率 :1.5200 (estimate)
储存条件 :Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度 :Dichloromethane, Methanol
形态 :Fluffy Needle-Like Crystalline Powder
酸度系数(pKa) :10.90±0.20(Predicted)
颜色 :White
水溶解性 :Soluble in water.
敏感性 :Air Sensitive
BRN :111811
InChI :InChI=1S/C10H24N4/c1-3-11-7-9-13-5-2-6-14-10-8-12-4-1/h11-14H,1-10H2
InChIKey :MDAXKAUIABOHTD-UHFFFAOYSA-N
SMILES :N1CCCNCCNCCCNCC1
CAS 数据库 :295-37-4(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :36/37/38
安全说明 :26-36
WGK Germany :3
RTECS号 :XA5254800
F :3-9-34
海关编码 :29339900
存储类别 :11 - Combustible Solids
危险性类别 :Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
毒性 :LD50 intraperitoneal in mouse: 371mg/kg

1,4,8,11-四氮杂环十四烷性质、用途与生产工艺

应用
1,4,8,11-四氮杂环十四烷可用于接受干细胞骨髓移植的多发性骨髓瘤和非霍奇金淋巴瘤等，成年肿瘤患者药物原料药普乐沙福的中间体;普乐沙福中间体。
生产方法

71089-74-2

295-37-4

以1,4,8,11-四[(4-甲基苯基)磺酰基]-1,4,8,11-四氮杂环十四烷为原料合成1,4,8,11-四氮杂环十四烷的一般步骤如下：将1,4,8,11-四-对-甲苯磺酰基-1,4,8,11-四氮杂环十四烷（13 mmol）溶于90%的浓硫酸中，在100℃下搅拌反应48小时。反应完成后，将反应混合物冷却至0°C。随后，依次向反应混合物中滴加无水乙醇（120 mL）和无水乙醚（100 mL），以沉淀出固体产物。通过过滤收集固体，并用少量无水乙醇和无水乙醚洗涤滤饼，随后进行真空干燥。将得到的灰白色固体溶于1 mol/L的NaOH水溶液（90 mL）中，并用氯仿（3×100 mL）进行萃取。合并氯仿层，用无水硫酸钠干燥过夜。之后，通过减压蒸馏除去氯仿，剩余物进行真空干燥，得到白色固体产物。最后，用甲苯对产物进行重结晶，得到2.2 g的1,4,8,11-四氮杂环十四烷，产率为85%。产物的质谱分析显示[M]+ = 200.3 m/e，1H-NMR（400 MHz, CDCl3）δ ppm：1.72（t, 4H），2.23（s, 4H），2.68（s, 8H），2.75（t, 8H）。
参考文献：
[1] Patent: EP2163553, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 18-19
[2] Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of Chemical Science (English Translation), 1987, vol. 36, # 2, p. 372 - 376
[3] Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1987, # 2, p. 413 - 417
[4] Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States), 1990, vol. 26, # 3, p. 346 - 349
[5] Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 1990, # 3, p. 401 - 404