ChemicalBook CAS数据库列表 西司他丁
西司他丁
- CAS号:82009-34-5
- 英文名:Cilastatin
- 中文名:西司他丁
- CBNumber:CB2781013
- 分子式:C16H26N2O5S
- 分子量:358.45
- MOL File:82009-34-5.mol
西司他丁化学性质
- 熔点 :156-158°C
- 沸点 :655.5±55.0 °C(Predicted)
- 密度 :1.275±0.06 g/cm3(Predicted)
- 储存条件 :Keep in dark place,Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
- 溶解度 :DMSO (Slightly), Methanol (Slightly, Sonicated)
- 酸度系数(pKa) :2.09±0.10(Predicted)
- 形态 :Solid
- 颜色 :White to Light Brown
- CAS 数据库 :82009-34-5(CAS DataBase Reference)
西司他丁性质、用途与生产工艺
- 生物活性 Cilastatin (MK0791) 是一种可逆的竞争性的肾脏脱氢肽酶 I (renal dehydropeptidase I) 抑制剂，IC50 为 0.1 μM。Cilastatin 抑制细菌金属叶内酰胺酶 CphA 的 IC50 为 178 μM。Cilastatin 可用作抗菌辅助剂。
-
靶点
Target Value dehydropeptidase-I
()leukotriene D4 dipeptidase
() -
体外研究
Cilastatin (200 μg/mL; 24 hours; RPTECs) treatment protects against Vancomycin-induced proximal tubule apoptosis and increases cell viability, without compromising the antimicrobial effect of Vancomycin.
Apoptosis Analysis
Cell Line: Renal proximal tubular epithelial cells (RPTECs) Concentration: 200 μg/mL Incubation Time: 24 hours Result: Significantly ameliorated Vancomycin-induced nuclear apoptosis. -
体内研究
In a mouse model (female mice, strain CD-1, 20 g) of systemic infection, Imipenem plus Cilastatin can protect mice from S. aureus , E. coli , and P. aeruginosa infection.
- 化学性质 西司他丁钠(Cilastatin SodiuIn)：C16H25N2NaO5S。[81129-83-1]。类白色至黄白色无定形固体，有吸湿性。极易溶于水或甲醇。pKal2.0，pKa24.4，pKa39.2。
- 用途 肾肽酶抑制剂。和碳青霉烯类抗生素亚胺配能配伍使用，因其对肾肽酶的特异性抑制，使后者免受肾肽酶的降解，提高了亚胺配能的活性。西司他丁钠和亚胺配能(1：1)的合剂为泰宁(Tienan；Primaxin)。
-
生产方法
2，2-二乙氧基乙酸乙酯和1，3-丙二硫醇反应，得1，3-二噻烷-2-羧酸乙酯，收率69.4%。然后在氢化钠作用下，和1，5-二溴戊烷反应，得2-(5-溴戊基)-1，3-二噻烷-2-羧酸乙酯。接着和溴化琥珀酰亚胺(NBS)反应，得7-溴-2-氧代庚酸乙酯。酸性水解即得7-溴-2-氧代庚酸，收率69%(以1，3-二噻烷-2-羧酸乙酯计)。
2，2-二甲基-1，3-丙二醇和对甲苯磺酰氯进行酯化反应，生成二对甲苯磺酸酯，收率94.3%。再在氰化钾作用下环合，生成2，2-二甲基环丙烷甲腈，收率64.9%。氢氧化钾水溶液碱性水解，得外消旋的2，2-二甲基环丙烷羧酸，收率几乎定量。外消旋物用左旋奎宁进行拆分，得纯的(S)构型，收率14.1%。然后和N-三氟乙酰氧基丁二酰亚胺反应，生成(+)-N-[(2，2一二甲基环丙烷)甲酰氧基]丁二酰亚胺，收率90.5%。该亚胺化合物为活性酯化合物，其反应活性大，氨解即得(+)-(S)-2，2-二甲基环丙烷甲酰胺，收率83%。
7-溴-2-氧代庚酸和(+)-(S)-2，2-二甲基环丙烷甲酰胺在甲苯中回流，生成的产物(收率25%)再和L-胱氨酸反应，即得西司他丁，收率63%， [α]D23+18.0°(C=0.54，甲醇)。
西司他丁上下游产品信息
上游原料
下游产品
西司他丁 试剂级价格
- 更新日期：2024/11/11
- 产品编号：XW8200934501
- 产品名称：西司他丁
- CAS编号：82009-34-5
- 包装：1G
- 价格：834元
- 更新日期：2024/11/08
- 产品编号：HY-A0166
- 产品名称：Cilastatin
- CAS编号：
- 包装：1 mg
- 价格：156元
西司他丁生产厂家
- 公司名称：farchemia srl
- 联系电话：--
- 电子邮件：duilio.ferri@farchemia.it
- 国家：意大利
- 产品数：59
- 优势度：66
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