L-苯丙氨酸

性质应用含量分析毒性使用限量 L-苯丙氨酸试剂级价格

L-苯丙氨酸

CAS号:63-91-2
英文名:L-Phenylalanine
中文名:L-苯丙氨酸
CBNumber:CB2488691
分子式:C9H11NO2
分子量:165.19
MOL File:63-91-2.mol

L-苯丙氨酸化学性质

熔点 :270-275 °C (dec.)(lit.)
比旋光度 :-34.1 º (c=2, water, dry basis)
沸点 :293.03°C (rough estimate)
密度 :1.29
蒸气压 :<1 Pa (25 °C)
FEMA :3585 | L-PHENYLALANINE
折射率 :-34 ° (C=2, H2O)
储存条件 :Store below +30°C.
溶解度 :H₂O: 0.1 M at 20 °C, clear, colorless
形态 :powder
酸度系数(pKa) :2.2(at 25℃)
颜色 :White to off-white
PH值 :5.0-7.0 (25℃, 0.1M in H2O)
气味 (Odor) :at 100.00 %. odorless
香型 :odorless
旋光性 (optical activity) :[α]25/D -34.2°, c = 2 in H2O (dried basis)
水溶解性 :1-5 g/100 mL at 25 ºC
JECFA Number :1428
Merck :14,7271
BRN :1910408
稳定性 :Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey :COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N
LogP :0.24
CAS 数据库 :63-91-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :L-Phenylalanine(63-91-2)
EPA化学物质信息 :L-Phenylalanine (63-91-2)

安全信息

危险品标志 :C
危险类别码 :36/37/38-34
安全说明 :22-24/25-37/39-45-36/37/39-27-26
WGK Germany :3
RTECS号 :AY7535000
F :10
TSCA :Yes
海关编码 :29224995
毒害物质数据 :63-91-2(Hazardous Substances Data)

L-苯丙氨酸 MSDS

L-Phenylalanine

L-苯丙氨酸性质、用途与生产工艺

性质
L-苯丙氨酸（PHE）为白色片状结晶或结晶性粉末，略有特殊气味，味苦.约283℃熔化并分解，略溶于水，不溶于乙醇。
应用 L-苯丙氨酸是人体不能合成的一种必须氨基酸。在大多数食品的蛋白质中几乎非限制氨基酸。可添加于焙烤食品，除强化苯丙氨酸外，与糖类起氨基-羰基反应，可改善食品的香味。食品工业上主要用作食品甜味剂阿斯巴甜的合成原料；也可作为营养增补剂。精制药典级L-苯丙氨酸用于配制复合氨基酸输液。
含量分析精确称取试样约300mg，溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸，加2滴结晶紫试液(TS-74)，用0.1 mol/L高氯酸滴定至蓝绿色终点。每Ml0.1mol/L高氯酸相当于L-苯丙氨酸(C9H11NO2)16.52mg。
毒性 LD₅₀5287mg/kg(大鼠，腹腔注射)。可安全用于食品(FDA，§172．320，2000)。
使用限量占食品中总蛋白质量的5.8％(FDA，§172．320，2000)。

F'EMA(mg/kg)：焙烤食品110；冷冻乳品60.0；肉制品10.0；软糖268；明胶、布丁60.0；乳制品66.0；调味品10.0；糖果和糖霜268；甜沙司220。
化学性质无色至白色片状晶体或白色结晶性粉末。略有特殊气味和苦味。约于283℃熔化并分解。10%水溶液的pH值为5.4～6.0。在受热、光照、空气中稳定。与葡萄糖一起加热则着色。碱性下不稳定。溶于水(3g/100ml，25℃)。难溶于乙醇、稀无机酸和碱性溶液。
必需氨基酸之一。其生理作用与酪氨酸有关。可影响甲状腺激素和毛发、皮肤的黑色素。D-型与L-型的生理效果相同。最低需要量(mg/kg?d)：成人男子31；幼儿169。
用途营养增补剂。必需氨基酸之一。在大多数食品的蛋白质中几乎非限制氨基酸。可添加于焙烤食品，除强化苯丙氨酸外，与糖类起氨基一羰基反应，可改善食品香味。
也可用于配制氨基酸输液及综合氨基酸制剂。

按我国GB 2760—86规定可用作香料。
用途
L-苯丙氨酸是必需的氨基酸之一，可用作氨基酸原料药。它主要用于功能性食品添加剂用作营养强化剂、氨基酸输液和复合氨基酸制剂的成分。该品是多种抗癌药物及二肽甜味的原料，用于生化研究，培养基的制备，医药上用作氨基酸类营养药。
生产方法以L-白氨酸为原料，与2，5-二溴苯磺酸反应，0℃结晶得粗品，再用乙二醇、甲醚和水的热溶液重结晶精制而得。
生产方法脱脂大豆用盐酸水解后，除去酸性氨基酸，用活性炭或脱色树脂吸附苯丙氨酸、酪氨酸和色素后，溶出苯丙氨酸，分离而得。
从水解液分离时也可采取先形成难溶于水的2，5-二溴苯磺酸盐，利用溶解度的差异，与亮氨酸、精氨酸等分离而得。
生产方法 L-苯丙氨酸的制备方法很多，有蛋白质水解提取法，直接发酵法，化学合成等。化学合成法有苯甲醛法和苯乙醛法。
苯甲醛法
以苯甲醛和乙酰甘氨酸作用生成乙酰氨基桂皮酸，然后催化加氢还原，得乙酰-DL-苯丙氨酸(Ac-DL-phe), 最后经氨基酰化酶水解，可拆分生成L-苯丙氨酸。

利用氨基酰化酶的专一性，只水解Ac-L-phe的酰氨键，生成L-phe, 而不能水解Ac-D-phe的酰胺。然后根据L-phe和Ac-D-phe在水中的溶解度不同进行分离。而分离出的Ac-D-phe又可经消旋化生成Ac-DL-phe。再一次重复水解、分离。依次类推，可将Ac-DL-phe全部转化为L-phe。

固定化氨基酰化酶的制备将DEAE-sephadexa-50放入去离子水中充分浸泡后，再依次用10倍量的0.5mol/L HCl和0.5mol/L NaOH溶液充分搅拌处理30min。然后用去离子水洗至中性，最后分别用0.1mol/L及0.01mol/L的pH=7.0的磷酸缓冲液处理1-2h, 滤干，备用。取经培养40-50h 的米麯扩大麯，用其6倍量的支离子水分2次提取，提取液用2mol/L的NaOH溶液调pH至6.7-7.0。然后按100L酶液和1kg湿DEAE-sephadex A-50的比例混合，于0-4℃搅拌吸附4-5h后，过滤取DEAE-sephadexA-50, 并分别用去离子水0.1mol/L NaAc溶液、0.01mol/L 的pH=7.0的磷酸缓冲液洗涤3-4次。过滤得固定化氨基酰化酶，加1%甲苯放入冷库中贮存备用。
酶水解在1000L水解罐中，加入700L 0.1mol/L Ac-DL-phe钠盐溶液，再逐步加入6mol/L的HCl调溶液pH至6.7-7.0，再加入15-20kg固定化氨基酰化酶，维持50℃约4h进行酶选择性水解反应后，过滤取滤液，得酶水解液(含L-phe和Ac-D-phe混合液)。
分离将酶水解液用6mol/L的HCl调pH至4.8-5.1, 减压浓缩至35L左右，并将其放置于0℃结晶过夜，过滤取结晶，用10L冷乙醇洗涤，于80℃烘干3-4h, 得L-phe粗品，滤液和洗涤液合并，减压浓缩至20L左右，得Ac-D-phe溶液，待外消旋化后再重复进行酶水解、分离。
Ac-D-phe的外消旋化将Ac-D-phe溶液60L，加入100L反应罐中，加入醋酐18.5L, 在25-45℃，搅拌30min, 冷却放置6h。再用浓HCl调pH值至1.5-2.0, 5℃结晶过夜，过滤取结晶，水洗，滤干40℃真空干燥，得Ac-DL-phe。
精制在100L反应罐中，加入5kg L-phe粗品，加50L去离子水，加热至100℃，搅拌使其全溶，再加入药用活性炭0.25kg, 搅拌脱色半小时后，趁热过滤，滤液移入200L结晶罐中，冷却至40℃，加入50L， 40℃的95%乙醇，用6mol/L的HCl调pH至5.48，于0℃结晶过夜，过滤取结晶，用95%乙醇洗涤，抽干， 80℃干燥3-4h, 得L-phe成品。母液再回收。
苯乙醛法
适用Bucherer反应，生成苯甲基乙内酰脲，然后碱性解得DL-苯丙氨酸(DL-phe)。

将DL-phe与醋酐作用生成Ac-DL-phe后，按上述方法进行拆分，可得L-phe。
生产方法合成法制备苯丙氨酸的收率低，通常从天然产物中提取。将脱脂大豆用盐酸水解后，除去酸性氨基酸，用活性炭或脱色树脂吸附苯丙氨酸和酪氨酸。然后，用溶剂将苯丙氨酸溶出、分离。也可采用先把水解液中的苯丙氨酸转变为2,5-二溴苯磺酸盐，然后利用溶解度的差异，从亮氨酸、精氨酸等氨基酸中分离出来的方法。